中南大学2019-2020学年第一学期《有机化学》(下)期末考试B卷

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1、1 中南大学 2019-2020 学年第一学期有机化学(下)期末考试 ( 闭卷 ) 试卷( B 卷)及参考答案满分: 100 分考试时间: 120 分钟任课教师 : 题号一二三四五六七总分得分评卷人复查人一、命名与写结构式 (若为立体异构体, 需表明构型, 每小题 1.5 分,共 15 分)4. 5.6. 反 -1-乙基 -3-叔丁基环己烷(优势构象)7. 1-氯二环 2.2.2 辛烷8. 3, 5-二溴 -2-硝基甲苯9. 烯丙醇10. (R)-2-甲基 -1-溴丁烷( Fischer 投影式)二、单选题 (多选不给分,每小题1 分,共 15 分)12下列哪个化合物硝化时,主要得到间位产物?

2、3化合物苯甲醇(a)、二苯甲醇(b)、三苯甲醇(c)、甲醇( d)与溴化氢反应的活性顺序为:A.CH2CHCOOB.CH2CHCOOHC.CH2CHCOO2 4分子式C5H10Br, 1HNMR谱只有两个单峰,面积比2 :3,其结构式是5.678. 下列化合物在酸性条件下最容易脱水生成烯的是:9.10下列自由基,最稳定的是:()3 ABCDCHCHCH2CCHCH2CH3CHCHCH2CHCHCH211下列双烯烃,能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder 反应的是:()H2CCHCH2CHCH2ABCDCH212 下列化合物进行亲核加成活性最高的是:()ABCDCH3CHOCF3CHOCH3

3、CCH3CH3CCH2CH3OO13下列化合物中,不能发生碘仿反应的是:()ABCDCH3CHOCH3CCH3OCH3CHCH3OHCH3CH2CHO14.下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是()A. B. CH3CH2OH C. CH3OH D. 15 下述反应不能用来制备,-不饱和酮的是: ()A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应D. 环己烯臭氧化、还原水解,然后在碱性条件下加热反应三、完成下列反应式 (只写主要产物,注意立体构型,每小题3 分,共 30 分)1. 2. 3.4.5.CH3H3CCCH3OH

4、CH3CHCH3OH-C(CH3)3-CH2CH3KMnO424 6.7.8. 9.10.四、写出下列反应机理 (每小题 6 分,共 12 分)1. 2.五、有机合成路线设计 (每小题 6 分,共 18 分)1、 由乙烯合成乙酸乙酯2、由五个碳原子以下的有机物合成:3、由甲苯和两个C 的有机物为原料合成六、推断结构式 (共 10 分)1. 有一旋光性化合物A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag) 。将 A催化加氢生成C(C6H14),C 没有旋光性。试写出B, C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式,并用R-S命名法命名。4 分2. 化合物( A)C10H1

5、2O2不溶于 NaOH,能与羟胺、氨基脲反应,但不起银镜反应;( A)经NaBH4还原得到( B)C10H14O2, (A)和( B)都能给出碘仿反应。 (A)与氢碘酸作用生成( C) C9H10O2。 (C)能溶于NaOH,但不溶于NaHCO3; (C)经 Zn-Hg 加 HCl 还原生HCHOCH3CHOCH3+浓 NaOHOMgC6H6H3O+H2SO4NH2NH2KOHHOCH2CH2OCH2CH2OH/,HOCHOCH3OHH ClHOC H3O+5 成( D)C9H12O; (A)经 KmnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸,写出A、 B、 C、D 的结构。4 分3. 分子式为 C4H10O 的化合物 , 其1HNMR 谱有 : :0.8(二重峰 6 H) ,1.7( 多重峰 1H),3.2(二重峰 2H),4.2( 单峰 1H) ,用重水 D2O 交换时 , 此峰消失 , 试推测 A 的结构 ;(2 分)

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