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1、一、胺的分类和命名法脂肪胺 RNH2 R2NH R3N R4N X R4N OH-+ 芳香胺 ArNH2 Ar2NH Ar3N伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱1 2 3 4 4 氨基 亚氨基 次氨基 氨 胺 铵n n n分类叔丁胺（一级胺） 叔丁醇（三级醇）命名2-甲基-3-氨基戊烷2-甲基-3-乙氨基丁烷甲异丙胺注意注意氯化铵氯化四乙基铵溴化二甲基十二烷基苄(基)铵（消毒防腐剂）（新洁尔灭）氢氧化三甲基-羟乙基铵 （胆碱）乙酰胆碱Br+-+-OH-+生源胺人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物要求掌握：肾上腺素去甲肾上腺素多巴胺二、物理性质气味低级脂肪胺有特殊气味三甲胺腐烂鱼的恶臭味1,4-
2、丁二胺腐肉胺1,5-戊二胺尸胺芳香胺毒性大3,4-二甲基苯胺、-萘胺致癌沸点氢氢 键键极极 性性三、化学性质1. 碱性取决于电子效应、溶剂化效应和空间季铵碱 脂肪胺 氨 芳香胺效应，综合为：醇 伯胺 仲胺 叔胺 烷烃氨甲胺三甲胺苯胺NH3 + HOH NH4 + OHRNH2 + HOH RNH3 + OH+ -sp3不等性杂化按碱性由强到弱的顺序排列下列 化合物与酸成盐碱性的体现+增加胺类药物的水溶性作用作用+普鲁卡因盐酸普鲁卡因（局部麻醉剂）水溶性好，稳定，无毒，无臭2. 酰化反应（亲核取代反应）+?作用作用1 1 修饰胺类药物乙酰化对氨基苯酚对羟基乙酰苯胺（扑热息痛）解热镇痛，但毒副作用
3、大增强疗效，降低毒副作用+（白 ）Fe+HCl浓H2SO4浓HNO3浓H2SO4浓HNO3浓H2SO4浓HNO3?作用作用2 2 保护氨基氨基易氧化，强活化基（弃去邻位产物）H2O, OH-3. 与亚硝酸反应 伯胺与亚硝酸反应 +重氮化反应+(混合物)脂肪伯胺+05重氮盐芳香伯胺 实验 芳香伯胺与亚硝酸的反应在试管中加入苯胺加入盐酸至酸性在冰水浴中加入亚硝酸钠生成重氮盐将一部分重氮盐加热，有大量气泡生成在另一部分重氮盐中加入-萘酚出现红色沉淀仲胺与亚硝酸反应 N-亚硝基胺环状亚硝基胺N-亚硝基酰胺亚硝基化合物主要的化学致癌物+N-甲基-N-亚硝基苯胺（黄色油状物）芳香仲胺+N-亚硝基二甲胺（黄
4、色油状物）脂肪仲胺 实验 仲胺与亚硝酸的反应试管二乙胺试管N-甲基苯胺分别加入盐酸调至酸性分别加入亚硝酸钠出现黄色加入氢氧化钠后颜色不变叔胺与亚硝酸反应 NaOH桔黄色（翠绿色）N,N-二甲基对亚硝基苯胺芳香叔胺+脂肪叔胺亚硝酸盐 实验 叔胺与亚硝酸的反应试管三乙胺试管N,N-二甲基苯胺分别加入盐酸调至酸性分别加入亚硝酸钠试管出现桔黄色加入氢氧化钠后试管出现绿色05NaOH黄翠绿作用作用 鉴别伯、仲、叔胺（现象）脂肪胺 芳香胺重氮盐黄色油状物或固体黄色油状物或固体亚硝酸盐桔黄 翠绿123NaOH/05黄桔黄重氮盐4. 重氮盐的性质(1) 偶联反应（保留氮的反应）苯重氮正离子+（红色）-萘酚+05对羟基偶氮苯（桔黄色）（pH=810）偶氮基重氮基+（pH=57）对二甲氨基偶氮苯（黄色）偶氮染料及致癌作用偶氮染料及致癌作用甲基橙（酸碱指示剂）苯型（黄色）醌型（红色）pH 3.14.4(2) 取代反应（放氮反应）+HNO3H2SO4FeHCl(CH3CO)2OFeBr2NaNO2 , H2SO405H3PO2 , H2OH2OOH-
