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1、学习必备欢迎下载第 9 题 有机合成与推断题考题特点:1、有机物结构简式写分子式及耗氧量的计算。属送分题,考查重点主要集中在:烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃方面,推导时注意条件方面的信息。2、方程式的书写和反应类型的判断:难度中等,作答时注意书写的规范性,注明反应条件,检查配平情况和不要漏写小分子化合物。考查重点主要集中在:烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃等有机物的重要反应方面,书写时要关注多官能团的反应问题。3、同分异构体的书写。对官能团的性质和物质的结构方面的掌握都提出了较高的要求。考查的方向:按要求写同分异构体。考查的重点:醛、羧酸、醇、酚、烯等官能团的性质与官能团的异构;等效氢的判断;灵活应用不
2、饱和度等。4、信息迁移,根据所给信息,利用模仿法写出有机反应式,考查考生通过接受新信息、分析新信息,并应用新信息解决新问题的能力。5、有机物的简单计算。都是比较简单的计算,重点是掌握耗氧量的计算,氢气的加成与合成、卤素单质的加成与取代,消耗氢氧化钠的量,生成二氧化碳的量的计算等,但要注意醛基能与氢气加成。试题分 5 问,其中前两问位送分题。一、近 5 年高考真题1、(14 广东 30 )不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。(1)下列化合物I 的说法,正确的是_ 。A.遇 FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1mol 化合物 I 最多能与 2m
3、olNaOH 反应(2)反应 是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物 II 的分子式为 _ ,1mol 化合物 II 能与 _molH2 恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物 II 可由芳香族化合物III 或 IV 分别通过消去反应获得,但只有III 能与Na 反应产生 H2,III 的结构简式为 _ (写 1 种);由 IV 生成 II 的反应条件为精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页,共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必
4、备欢迎下载_ 。(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为_ 。利用类似反应 的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为_ 2、(13 广东 30 )脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:(1) 化合物的分子式为,1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗.(2) 化合物可使溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为C10H11C1)可与 NaOH 水溶液共热生成化合物,相应的化学方程式为_. (3) 化合物与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:1:1:2,的结构简式为_. (4) 由 CH3COOCH2CH3可合成化合物 .
5、化合物是 CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu 催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物. 的结构简式为 _,的结构简式为_. (5) 一定条件下,也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为 . 3、(12 广东 30 )(14 分)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页,共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载化合物
6、可由化合物 合成:(1)化合物 I 的分子式为 _ 。(2)化合物 与 Br2加成的产物的结构简式为_ 。(3)化合物 的结构简式为 _ 。(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由与反应合成 ,其反应类型为_ 。(5)的一种同分异构体V 能发生银镜反应。V 与也可发生类似反应的反应,生成化合物 ,的结构简式为 _ (写出其中一种)。4、( 20XX 年广东 30 ) 直接生成碳 - 碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳- 碳单键的新反应。例如:化合物 I
7、 可由以下合成路线获得:反应精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页,共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载(1)化合物 I 的分子式为,其完全水解的化学方程式为(注明条件)。(2)化合物 II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为(注明条件)。(3)化合物 III没有酸性,其结构简式为;III的一种同分异构体V能与饱和 NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物 V 的结构简式为。(4)反应中1 个脱氢剂 IV(结构简式见右)分子获得 2 个
8、氢原子后,转变成1 个芳香族化合物分子,该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。(5)1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似的反应,其产物分子的结构简式为;1mol 该产物最多可与molH2发生加成反应。5、(2010 广东 30)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体 CO2与化合物反应生成化合物,与化合物反应生成化合物,如反应和所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)(1)化合物的分子式为_,1 mol 该物质完全燃烧需消耗_mol O2 (2)由通过消去反应制备的化学方程式为_( 注明反应条件 )。精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - -
9、- - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页,共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载(3)与过量C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为_ (4)在一定条件下,化合物V 能与 CO2发生类似反应的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:_ (5)与 CO2类似, CO也能被固定和利用.在一定条件下, CO、和 H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物和,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_ (双选,填字母)A都属于芳香
10、烃衍生物 B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na 反应放出 H2 D 1 mol 或最多能与4 mol H2发生加成反应二、仿真训练1、(15 年广州一模) (16 分)一种有机高分子催化剂()的结构简式如图。是的一种单体,其制备路线为:(1)的分子式为 _ _ ,最多可与 _mol H2发生加成反应。(2)与乙酸发生酯化反应生成,的结构简式为 _ _。(3)由生成的反应方程式为_ (注明反应条件)。(4)是的另一种单体,制备的反应为:NH CH2CH2Br N N NH CH2CH2OCCH3O NH CH=CH2N (注: 中含 N 杂环的性质类似于苯环。)CH2CHCH2CHn m
11、N NH O C=O CH3反应 CH2CH2 CH3COOH ? O2 H2O 一定条件精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页,共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载的结构简式为 _ 。是的一种无支链同分异构体,且碳链两端呈对称结构, 在一定条件下被氧化后的生成物能发生银镜反应。的结构简式为_ 。(5)某有机物与乙酸、氧气能发生类似反应的反应,生成CH3COOCH2CHCH2,该有机物的结构简式为_ 。2、(15 江门一模) (1
12、6 分)已知:+CH3CHO +HBrZnCl2CHBrCH3+H2O(卤烷基化反应)OOCRRRXNaX一定条件OOCRNa+用苯为原料合成化合物的线路如下:ZnCl2HCl/HCHONaCNCH2CNH +H2ONaOH(C15H14O2)/一定条件其中: 是羧酸。请回答下列问题:(1)的反应类型是。(2)写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体结构简式(写2种),。a. 能与 FeCl3溶液作用显紫色,b. 能发生银镜反应,c. 核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰,峰面积之比为为1:2:1。(3)1mol 化合物 完全燃烧消耗O2 mol ,化合物 的结构简式是。(4)化合物 与乙醇、浓硫
13、酸共热,合成一种香精原料,试写出该反应的化学方程式。(5)也是卤烷基化反应,写出该反应的化学方程式。精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页,共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载3、(15 茂名一模) (16 分)对乙烯基苯甲酸是重要的医药中间体,广泛应用于合成感光材料。对乙烯基苯甲酸可通过如下反应合成。反应:IHOOC+CH2=CH2一定条件CH=CH2HOOC+HI I II (1) 下列关于化合物 I 和化合物 II的说法,正
14、确的是 _。A.化合物 I 能与新制的 Cu(OH)2反应B.均可发生酯化反应和银镜反应C.化合物 II 能使 KMnO4溶液褪色D.1mol 化合物 II最多能与 5 mol H2反应(2) 化合物 II的分子式为 _ ,化合物 II在催化剂条件下生产高分子化合物的反应方程式。(3) 化合物 II可由芳香族化合物通过消去反应获得,和Cu 共热的产物能发生银镜反应 , 写出化合物的结构简式;(4) 化合物 IV 是化合物 II的同分异构体,且化合物IV 遇 FeCl3溶液显紫色,苯 环 上 的 一 氯 代 物 只 有2 种 , 写 出 化 合 物IV的 结 构 简 式(写一种)。(5) 利用类
15、似反应的方法,仅以溴苯(Br)和乳酸(CH3CHCOOHOH)为有机物原料合成化工原料肉桂酸(CH=CHCOOH),涉及的反应方程式为_;。4、(15 汕头一模) ( 16 分)呋喃酚是合成农药的重要中间体,其合成路线如下:(1)A 物质核磁共振氢谱共有个峰, BC的反应类型是;E 中含有的官能团名称是。(2) 已知 x 的分子式为C4H7C1,写出 AB 的化学方程式:。精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 7 页,共 10 页 - - - - - - - - - -
16、 学习必备欢迎下载(3)Y 是 X 的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则Y 的名称 (系统命名 )是。(4) 下列有关化合物C、D 的说法正确的是。可用氯化铁溶液鉴别C 和 D C 和 D 含有的官能团完全相同C 和 D 互为同分异构体C 和 D 均能使溴水褪色(5)E 的同分异构体很多,写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式:。环上的一氯代物只有一种含有酯基能发生银镜反应5、(15年深圳一模) (15 分)工业上合成有机物()的路线如下:( 1 ) 有 机 物 的 分 子 式 为, 所 含 官 能 团 名 称为。(2)反应的反应类型为,反应中无机试剂和催化剂为。(3)反应的化学方程式为。(4)有机物发生消去反应可得,也能通过两步氧化得丙二酸,则的结构简式为。(5)已知( R表示烃基):醛和酯也能发生上述类似反应,则苯甲醛与发生反应,可直接合成有机物。,精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 8 页,共 10 页 - - - - - - - - - -