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1、学习必备欢迎下载有机化学基础有机化合物的结构碳的原子结构与成键特征有机化合物的分子结构有机化合物的同分异构体一、碳的原子结构与成键特征碳元素在元素周期表中位于第二周期第A 族，碳原子最外层4 个价电子， 且其原子半径相对较小，因此，在化学反应中，碳原子不能失去4 个电子形成C4+离子，亦很难得到 4 个电子形成C4-离子，但它形成共价键的能力很强，不仅可与其它非金属元素形成极性共价键（单键如C-H、C-X 等；双键如CO、CS等；叁键如CN 等） ，而且碳原子之间亦易自身形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键以链状、环状、球状或管状的碳骨架的形式存在。（1）碳单质碳元素的同素异形体最多有金刚石、石墨
2、 Cx（x=28、32、50、60、70、76、84、90、94、240、540 等的偶数即可形成单层的球碳如C60、管碳如碳纳米管，亦可形成复层的球状或管状分子）、炔碳CCn (n=300500)等。碳 纳 米 管巴基（球）碳C60 （2）无机碳化物 离子型碳化物：如Be2C、Al4C3 、Zn2C3、CaC2 等，它们遇水均能水解生成CH4、CHC-CH3 和 CHCH 原子晶体的碳化物：如SiC、B4C3 石墨型的层状碳化物：如MC8 、MC24 、MC36 、MC48 等（ M 通常为碱金属） 球状碳化物：如MxC60(M 为相同的或不相同的K、Rb、Cs，x 通常为 3) （ 3）含
3、碳的离子：CO32、HCO3 、CN、 SCN、 OCN、 ONC 等。（4）其它无机化合物：CO、CO2 【例 1】试分析 B、Si、N 等元素能否像C 元素一样形成一系列稳定的氢化物？【解析】 B、Si、N 等元素能否像C 元素一样形成一系列稳定的氢化物，关键取决于这些元素的原子之间及与氢原子之间共价键的强度。因为 B-B 键、Si-Si 键、N-N 键比 C-C 键脆弱，B-H 键、 Si-H 键、 N-H 键比 C-H 键脆弱，它们的键能（Kj/mol ）如下：B-B C-C N-N 293 346 159 B-H C-H N-H 389 463 389 精品p d f 资料 - -
4、- 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页，共 13 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载Si-Si 222 Si-H 318 当然，它们氢化物的稳定性与它们和空气中氧气反应后生成物的稳定性亦有关，例如硼烷、硅烷与氧气反应后生成相当稳定的B2O3、SiO2 和 H2O。目前已制得的硼烷有二十多种，硅烷只有6、7 种，硅烷的分子通式亦可表示为SinH2n+2 (n=1-6)
5、 。氮元素的氢化物常见的是NH3 和 H2N-NH2 （肼） 。硼单质和硅单质的晶体是原子晶体。据报道人们已制得原子晶体的氮单质（Nn） ，它有望成为一种非常理想的高能物质。二、有机化合物的空间结构 单键碳原子及与之相连的原子在空间的构型为四面体型；若与之相连的四个原子化学环境完全相同，其空间构型则为正四面体型。 有且只有一个双键的碳原子及与之相连的原子共平面。例如：乙烯、苯；苯乙烯、苯甲醛、1，3-丁二烯等的稳定结构均是平面分子。但丙二烯、环辛四烯分子中的所有原子不共平面。C=C=C H H X H H Y 1 2 3 4 5 6 H1 H2 H3 H4 X Y X 与 Y 两个平面互相垂直
6、X 与 Y 两个平面不互相垂直，1 号、 2 号、 3 号、 4 号碳原子和H1、H2 六个原子在X平面上；2 号、 3 号、 5 号、 6 号碳原子和H3、H4 六个原子在Y 平面上。叁键碳原子及与之相连的原子共直线。例如：乙炔、 H-CN、NC-CN 等为直线型分子。精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 13 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - -
7、-学习必备欢迎下载【例 2】试分析苯乙炔、CH3-CH=CH-C C-CF3 的分子结构。【解析】本题综合考查了烷烃、乙烯、乙炔、苯、卤代烃的分子结构，需要综合分析这些已学过的知识，将其知识迁移到苯乙炔、CH3-CH=CH-C C-CF3 上。H H H- -CC-H C=C C C C C H H H F F F 四个碳原子共直线顺式苯乙炔为平面分子，其中虚线上的4 个碳原子和2 个氢原子共直线。CH3-CH=CH-C C-CF3 分子的空间结构：6 个碳原子和双键碳原子上的2 个氢原子一定共平面。由于单键沿键轴能自由旋转，所以甲基上有1 个氢原子和三氟代甲基上有1 个氟原子可能共此平面，此
8、时另 2 个氢原子和另 2 个氟原子一定不共此平面；亦有可能甲基上3 个氢原子和三氟代甲基上3 个氟原子均不共此平面。故这种分子最多有10 个原子共平面。CH3-CH=CH-C C-CF3 的反式结构请同学们自己分析并写出其结构简式。表示有机化合物结构的式子1、电子式（满足有机分子中氢原子最外层有2 个电子，其他原子最外层均为8 个电子）2、结构式3、结构简式（通常是指省略碳氢键的表示，碳碳单键、碳氧单键、双键亦可省略。但碳碳双键、叁键不可省略）4、键线式（省略结构式中的碳氢原子，但其他原子及官能团不可省略）5、空间构型式（如课本中甲烷分子的空间结构）6、球棍模型（不同大小或不同颜色的球代表不
9、同的原子，棍代表共价键）7、比例模型（表示原子的相对大小和原子间的轨道重叠）。本节小结有机化合物的分子结构一、碳的原子结构与成键特征（碳单质与含碳无机化合物）二、有机化合物分子的空间结构（单键碳原子、双键碳原子、叁键碳原子及与之相连的原子在空间的构型）三、表示有机化合物结构的式子三、有机化合物的同分异构体1、概念剖析“同分”分子式相同精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 13 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精
10、品资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载相对分子质量相同，分子中各元素的质量分数相同“异构”必须具备空间想象能力明确单键碳原子与四个原子连接后所形成的空间构型是四面体结构；明确单键连接的两个原子沿键轴可以自由旋转，而碳碳双键的两个碳原子（或环状结构）不能旋转。2、同分异构体的类型碳链异构由于碳链骨架不同而产生的异构现象构造异构（因分子中原位置异构由于官能团位置不同而产生的异构现象子或原子团连接方式不同所官能团异构由于官能团不同而产生的异构现象造成）顺反异构由于碳碳双键（或环状）不能立体异构旋转而产生的异构现象（因原子或原子团在空间排列方对映异构由于单键
11、碳原子连接的四个原子或式不同所造成）原子团不同而形成的互为实物与镜像的异构现象（1）顺反异构a a(f) 凡具有C=C 结构的烯烃（或环状结构的子），b(d) b(e) 其中a、b、(d)、(e)、 （f）为不同的原子或原子团，因碳碳双键（或环状结构）不能旋转所产生的同分异构体。（2）对映异构单键碳原子与四个不同的原子或原子团a、b、d、e相连。a a b C C b e d d e 镜面【例 3】写出分子式为C5H10 的所有同分异构体。 烯烃的同分异构体：CH2=CHCH2CH2CH3 1-戊烯CH3CH=CHCH2CH2CH3 2-戊烯CH2=CCH2CH3 2-甲基 -1-丁烯CH3
12、CH2=CHCHCH3 3-甲基-1-丁烯CH3 CH3C=CHCH3 2-甲基 -2-丁烯CH3 环烷烃的同分异构体（键线式）：精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 13 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载环戊烷甲基环丁烷乙基环丙烷1，1-二甲基环丙烷顺-1， 2-二甲基环丙烷反-1，2-二甲基环丙烷3、书写同分异构体或确定同分
13、异构体数目的方法（1）书写烷烃同分异构体的方法成直线，一线串；从头摘，挂中间；往边靠，不到端；先分散，后集中。“成直线，一线串”把所给的烷烃分子式的碳原子先排成一条直链。“从头摘，挂中间”再从直链的一端依次摘下1 个、 2 个等碳原子，挂在链中间，直到摘下的碳原子数分子式中碳原子数的一半时为止。“往边靠，不到端”从中间往边排，但不能连到链端碳原子上。若摘下的碳原子作正烃基时，则链端留下的碳原子数等于此烃基碳原子数。“先分散，后集中”先将摘下的碳原子分散连接在不同碳原子上，后集中连接在链中间碳原子上。【例 4】写出分子式为C8H18 的同分异构体。C-C-C-C-C-C-C-C 辛烷C-C-C-
14、C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C C C C 4-甲基庚烷3-甲基庚烷2-甲基庚烷C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C C C C C C 3，4-二甲基己烷2，3-二甲基己烷2，4-二甲基己烷（内消旋体）C-C-C-C-C-C C C C C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C C 2，5-二甲基己烷3，3-二甲基己烷2，2-二甲基己烷C-C-C-C-C-C C-C 2-乙基己烷C-C-C-C-C C C C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C C 2，3，4-三甲基戊烷2，3
15、，3-三甲基戊烷2，2，3-三甲基戊烷C C-C C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C 精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页，共 13 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载C C C C 2，2，4-三甲基戊烷2-甲基 -3-乙基戊烷3-甲基 -3-乙基戊烷C C C8H18 共有 18 种同分异构体C-C
16、-C-C 红字碳原子为手性碳原子，C C 考虑对映异构体则有22 种2，2，3，3-四甲基丁烷（ 2）利用等效氢原子法确定同分异构体的数目【例 5】 如何确定烃的一元取代物和二元（两个取代基相同）取代物的种数（不考虑立体异构）。【解析】(A) 等效氢原子法在有机分子的结构中化学环境完全相同的氢原子称为等效氢原子。 等效氢原子的判定 同一碳原子上的氢原子； 同一碳原子所连接的甲基上的氢原子； 镜面对称位置上的氢原子。3 2 1 CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 （蒽）A B (B) 同分异构体数目的确定 一取代物的同分异构体数目= 等效氢原子的种数 二取代物（相同取代基，以-X 表示）同分异构体的数目确定：a、将一个-X 取代“ 1-” 或“-”上的氢原子，另一个-X 依次取代“ 1-”或其它碳原子上的氢原子，故此种情况下A、B 分别有 6 种和 9 种异构体；b、再将一个-X 取代“ 2-”或“ -”上的氢原子，另一个-X 依次取代除“ 1-” “-”外其它碳原子上的氢原子，故此种情况下A、B 又分别有3 种和 5 种异构体；C、最后再将一个-X 只取代“ 3-”或“
