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1、目录一、从无机物的角度讨论有机反应P2二、各类烃的代表物的结构、特性P4三、烃的衍生物的重要类别和化学性质P4四、有机物的鉴别P6五、混合物的分别或提纯（除杂）P7六、有机物的结构P8七、具有特定碳、氢比的常见有机物P10八、重要的有机反应及类型P11九、某些重要的有机反应对比P13十、有机化学运算P14注：打印时请挑选A4纸并挑选 灰度 打印！切记切记！一、从无机物的角度讨论有机反应1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（ 1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使
2、之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反应） 留意： 纯洁的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（ 2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br - + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br - + BrO- + H2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质（ 1）有机物： 含有、CC、OH（较慢）、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物
3、（与苯不反应 ）3（ 2）无机物： 与仍原性物质发生氧化仍原反应，如H2S、S2- 、SO2、SO 2-、Br -、I -、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有 OH 、 COOH的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠， 并放出 CO2 气体； 含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体；与 NaHCO3 反应的有机物：含有 COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物
4、质的量的CO2 气体；4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（ 1） 2Al + 6H + = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH - + 2H2O = 2 AlO 2- + 3H2（ 2） Al 2O3 + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H2 OAl 2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O（ 3） AlOH 3 + 3H+ = Al 3+ + 3H2OAlOH 3 + OH- = AlO 2- + 2H2O（ 4） 弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3
5、+ H2 O NaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O（ 5） 弱酸弱碱盐，如 CH3COONH 4、NH 42S 等等2CH3COONH 4 + H2SO4 = NH 42SO4 + 2CH3COOH CH3COONH 4 + NaOH = CH3COONa + NH3 + H2ONH 42S + H2SO4 = NH 42SO4 + H2S NH 42S +2NaOH =Na2S + 2NH 3 + 2H2O（ 6） 氨基酸，如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH2NH 3ClH2NCH 2COOH + NaOH
6、H 2NCH 2COONa + H2O（ 7） 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应；5银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（ 2）银氨溶液 AgNH 3 2OH （多伦试剂）的配制：向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（ 3）反应条件： 碱性、水浴加热如在酸性条件下，就有AgNH 32 + + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏；（ 4）试验现象：
7、反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（ 5）有关反应方程式： AgNO 3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH 3H2O = AgNH 32OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH 3+ H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3 氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH 32OH4Ag + NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO+4AgNH 3 2OH4Ag + NH 42C2 O4+6NH 3 + 2H2O甲酸：HCOOH+2AgNH
8、 32OH2 Ag + NH 42CO3+ 2NH 3 + H2O葡萄糖：（过量）CH2OHCHOH 4CHO+2AgNH 32OH2Ag +CH2OHCHOH 4COONH 4+3NH3+ H2O（ 6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 AgHCHO 4AgNH 2OH 4Ag6与新制 CuOH 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物；（ 2）斐林试剂的配制： 向肯定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液， 得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试
9、剂） ；（ 3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（ 4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基 （ CHO），就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（ 5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO4 = CuOH 2 + N2aSO4RCHO + 2CuOH2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4CuOH 2 CO2 + 2Cu2O + 5H2OOHC-CHO + 4CuOH 2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H
10、2 OHCOOH + 2CuOH 2CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH2OHCHOH 4COOH + Cu2O + 2H2O（ 6）定量关系： COOH . CuOH2. Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2CuOH 2Cu 2OHCHO 4CuOH 22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）；HX + NaOH = NaX + H 2OHRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2 O RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O或8能跟 FeCl 3 溶液发生显
11、色反应的是：酚类化合物；9能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；二、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式CnH2n+2n 1CnH2nn 2CnH2n-2n 2CnH2n-6n 6代表物结构式H C CH相对分子质量 Mr16282678碳碳键长 10-10m1.541.331.20 1.40键角10928约 120180120分子外形正四周体光 照 下 的卤代；裂化；不6 个原子共平面型跟 X2、H2、HX 、H2O 、4 个原子同始终线型跟 X 2、H2、HX 、HCN 加12 个原子共平面正六边形跟 H2 加成；主
12、要化学性质使 酸 性 KMnO 4 溶液褪色HCN 加成， 易被氧化；可加聚成 ； 易 被氧化；能加聚得导电塑料FeX3 催化下卤代；硝化、磺化反应三、烃的衍生物的重要类别和化学性质类通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质别一卤代烃：卤RX代多元饱和卤烃代烃：CnH2n+2-mX m一元醇：ROH醇饱 和 多 元醇：CnH2n+2Om卤原子X醇羟基OHC2H5Br（ Mr ：109）CH3 OH（ Mr ： 32） C2H5OH（ Mr ： 46）卤 素 原 子 直 接与烃基结合-碳上要有氢原子 才 能 发 生 消去反应羟 基 直 接 与 链烃 基 结 合 ，O H及 CO均有极性；-碳上有
13、氢原子才 能 发 生 消 去反应；-碳上有氢原子才 能 被 催 化 氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化；1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯1. 跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯ROR醚 醚键C2 H5O C2H5（ Mr ： 74）性质稳固，一般不与酸、CO 键有极性碱、氧化剂反应酚酚羟基OH醛基醛羰基酮（ Mr ： 94） HCHO（ Mr ： 30）（ Mr ： 44）（ Mr ： 58） OH 直接与苯环上的碳相连， 受 苯 环 影 响 能柔弱电离；HCHO 相 当 于两个 CHO有极性、能加成；有极性、能加成1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化1.与 H2、HCN 等加成为醇2. 被氧化剂 O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧羧基酸酯基酯
