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1、学习必备欢迎下载选修 5有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C) 4醇、 （醚） 、醛、 （酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。 例如，在油脂的皂化反应中， 加入乙醇既
2、能溶解NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属
3、盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 1 页，共 25 页 - - - - - - - - -学习必备欢迎下载溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、 葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（ 1 个大气压、 20左右
4、） （1）气态： 烃类：一般N(C)4 的各类烃注意： 新戊烷 C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH3Cl，沸点为 - 24.2）氟里昂（ CCl2F2，沸点为 - 29.8）氯乙烯（ CH2=CHCl ，沸点为 - 13.9）甲醛（ HCHO，沸点为 - 21）氯乙烷（ CH3CH2Cl，沸点为12.3）一溴甲烷（ CH3Br，沸点为3.6）四氟乙烯（ CF2=CF2，沸点为 - 76.3）甲醚（ CH3OCH3，沸点为 - 23）* 甲乙醚（ CH3OC2H5，沸点为 10.8）* 环氧乙烷（，沸点为13.5）（2）液态：一般N(C) 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如
5、，己烷 CH3(CH2)4CH3环己烷精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 2 页，共 25 页 - - - - - - - - -学习必备欢迎下载甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C) 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C16以上的烃 ,饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊： 苯酚（ C6H5OH） 、苯甲酸（ C6H5COOH
6、） 、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只
7、需要了解下列有机物的气精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 3 页，共 25 页 - - - - - - - - -学习必备欢迎下载味： 甲烷无味 乙烯稍有甜味 ( 植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性， 尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味， 有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。 C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5 C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体
8、） 苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味（酸味） 低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 CC 的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 4 页，共 25 页 - - - - - - - - -学习必备欢迎下载 通过氧化反应使之褪色,含有 CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意： 纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
9、通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br-+ BrO3-+ 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br-+ BrO-+ H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、 CC、 OH（较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有
10、机物： 含有 OH、COOH 的有机物 .与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应 的有 机物 ：含 有 酚羟 基的 有机物反应 生成 酚钠 和NaHCO3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H
11、2O = 2 AlO2- + 3H2（2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-= 2 AlO2- + H2O 精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 5 页，共 25 页 - - - - - - - - -学习必备欢迎下载（3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-= AlO2- + 2 H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 +
12、 H2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2CO
13、ONa + H2O （7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质： 醛、甲酸、 甲酸盐、 甲酸酯、 还原性糖 （葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 Ag(NH3)2OH （多伦试剂）的配制：向一定量2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 6 页，共 25 页 - - - - - - - - -学习必备欢迎下载（3）反应条件： 碱性、水浴
14、加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH3 +
15、2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O （过量）葡萄糖： CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系： CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡
16、萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴2%的精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 7 页，共 25 页 - - - - - - - - -学习必备欢迎下载CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OH(CHO
