第九单元有机化学基础第31讲烃的衍生物考点要求核心素养1了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、胺和酰胺的典型代表物的组成和结构特点，了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯与其他物质的相互联系2了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法1 宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念2证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律【考情分析】分析统计近几年高考试题，发现烃的衍生物出现较多的考点如下：各官能团的性质；有机化学反应类型的判断；综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型考点一卤代烃的结构与性质一、卤代烃结构特点卤素原子是卤代烃的官能团，CX之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键，分子中CX键易断裂物理性质常温下大多数呈液态或固态；固态卤代烃属于分子晶体；不溶于水，可溶于乙醚、苯、环己烷等大多数有机溶剂；相对分子质量大于相应的烃，分子间作用力大于相应的烃，沸点高于相应的烃，且随着烃基中碳原子数的增加，分子间作用力增大而升高；密度大于相应的烃，随烃基中碳原子数目的增加而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大续上表二、卤代烃中卤素原子的检验四、卤代烃在有机合成中的应用烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
易错警示卤代烃的取代反应与消去反应(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较2)卤代烃水解反应和消去反应的反应规律1在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和解析：卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断键；消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断键答案：C考点二烃的含氧衍生物的结构与性质1醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的增加而逐渐降低，醇的化学性质(以乙醇为例)就是官能团羟基的性质2.苯酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色苯酚常温下在水中的溶解度不大，高于65 时能与水互溶，苯酚易溶于酒精苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
续上表5酯和油脂：(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物叫做酯简写为RCOOR密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的酸和醇6胺和酰胺：(1)胺：胺是指氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，一般写作RNH2，胺类化合物具有碱性，能与酸反应生成盐2)酰胺：酰胺可看做羧酸分子中的羟基被氨基所替代得到的含氮衍生物，结构一般表示为RCONH2，RCO叫做酰基，CONH2叫做酰胺基，在酸或碱的存在下并加热的条件下可发生水解反应易错警示烃的衍生物的反应规律(1)醇的氧化反应和消去反应比较2)苯、甲苯、苯酚的性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br邻、对两种溴苯三溴苯酚结论与溴的取代反应苯酚比甲苯易进行，甲苯比苯易进行原因酚羟基、甲基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代；苯环使酚羟基活性增强，使甲基易于被氧化(3)羟基的活泼性比较类别乙酸水乙醇苯酚碳酸结构简式CH3COOHHOHC2H5OHC2H5OHH2CO3与羟基直接相连的原子或原子团HC2H5遇石蕊试液变红不变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应不反应与Na2CO3反应水解不反应反应反应酸性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH(4)加聚反应和缩聚反应的比较。
类别加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键(如 )含特征官能团(如OH、)产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体组成不同产物种类只有聚合物聚合物和小分子(如H2O)反应种类单烯加聚、双烯加聚酚醛缩聚类、酯类、肽类自身的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯如1三种常见单萜类化合物的结构如图所示下列说法正确的是()A香叶醇和龙脑互为同分异构体，分子式均为C10H20OB可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯C龙脑分子中所有碳原子在同一平面上D1 mol月桂烯最多能与2 mol Br2发生加成反应解析：由结构简式可知，香叶醇和龙脑的分子式均为C10H18O，A项错误；钠与香叶醇中的OH反应生成香叶醇钠与氢气，与月桂烯不反应，可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯，B项正确；龙脑分子中的碳原子均为饱和碳原子，与其连接的四个原子或原子团构成四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C项错误；1 mol月桂烯中含3 mol碳碳双键，则可与3 mol Br2发生加成反应，D项错误答案：B2药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体从A出发可发生如图所示的一系列反应下列说法正确的是()解析：根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。
G的符合题意的同分异构体有甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)和甲酸异丙酯HCOOCH(CH3)2两种答案：D归纳总结官能团与有机物的转化1官能团与反应类型的关系2确定多官能团有机物性质的三步骤有些官能团性质会交叉例如：碳碳三键和醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是加成反应而醛基使其褪色是氧化反应)，也能与氢气发生加成反应等3烃的衍生物的转化关系。
