有机化学实验十二醛和酮的鉴定3800字 有机化学实验十一 醛和酮的鉴定实验十二 醛和酮的鉴定一． 实验目的：1. 通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识;2.通过醛、酮的特征反应，掌握鉴别醛、酮的化学方法;二． 实验重点和难点：1. 醛、酮的化学性质的认识;2. 鉴别醛、酮的化学方法;实验类型：基础性 实验学时：4学时三． 实验装置和药品：主要实验仪器: 试管 滴管 酒精灯 试管夹 烧杯 锥形瓶 布氏漏斗抽滤瓶 pH试纸 水浴装置主要化学试剂: 2,4—二硝基苯肼试剂 乙醛水溶液 丙酮 苯乙酮 稀硫酸 浓硫酸95%乙醇 5%硝酸银 浓氨水 甲醛 苯甲醛 铬酸试剂 NaHSO3溶液 10%氢氧化钠溶液 碘—碘化钾溶液 正丁醛 Schiff试剂 托伦试剂 费林试剂（I 和 II） 淀粉溶液 脱脂棉 浓H2SO3四． 实验原理：（1）醛和酮都含有羰基,可与苯肼、2,4—二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛，酮醛和酮在酸性条件下能与2，4—二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色和橙红色的2，4—二硝基苯腙沉2，4—二硝基苯腙是有固定熔点的结晶，易从溶液中析出，即可作为检验醛，酮的定性试验，又可作为制备醛，酮衍生物的一种方法。
2）鉴于醛比酮易被氧化的性质，选用适当的氧化试剂可以区别，区别醛，酮的一种灵敏的试剂是Tollens试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens试验又称银镜反应RCHO+2Ag(NH3)2+OH- ——→2Ag↓+RCO2NH4 + H2O + 3NH3铬酸试验也可用来区别醛，酮，由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸，溶液由橘黄色变成绿色，酮在类似条件下不发生反应3RCHO+H2Cr2O7+3H2SO4——→3RCO2H+Cr2(SO4)3+4H2O橘黄 绿色由于伯醇和仲醇也咳被铬酸氧化，因此铬酸试验不是鉴别醛的特征反应，只有通过用2，4-二硝基苯肼鉴别出羧基后，才能用此法进一步区别醛和酮3）一个鉴别甲基酮的简便方法是次碘酸钠试验，凡是有CH3CO—基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如CH3—CH—均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀RCOCH3+3NaIO——→RCOCI3+3NaOHRCOCI3+NaOH——→RCOONa+CHI3(黄)（4）Fehling试剂是由等体积的CuSO4溶液（Fehling I）和酒石酸钾纳的NaOH溶液（Fehling II）组成的。
醛跟氢氧化铜反应(也裴林反应)：Cu(OH)2的碱溶液，能把脂肪醛氧化为羧酸，同时Cu(OH)2被还原为红色的Cu2O沉淀也是检验醛基的一种方法CuSO4+2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO41有机化学实验十一 醛和酮的鉴定CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O酮的重要代表物是丙酮，它易挥发，易燃烧，能溶解许多有机物，是一种重要的有机溶剂，它没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应5）醛酮能与NaHSO3溶液反应，生成α-羟基磺酸钠沉淀五． 实验內容及步骤：1．2，4—二硝基苯肼试验：取3支干燥洁净的试管，各加入1mL 2，4-二硝基苯肼，再依次加入1-2滴试样（（1）乙醛、（2）丙酮、（3）苯乙酮溶液），摇匀静置片刻，观察结晶颜色，若无沉淀，则于水浴中加热现象：结论：2．Tollens试验：取4支洁净的试管中分别加入2mL 5%硝酸银，不断振荡下，逐滴加入浓氨水，开始时生成棕色沉淀，继续加入浓氨水至刚好溶解，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-600C水浴温热几分钟，观察现象？试样：（1）甲醛水溶液、（2）乙醛水溶液、（3）丙酮、（4）苯甲醛现象：结论：3．醛、酮а-H活泼性：碘仿试验：取4支洁净的试管，分别加入1mL蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1mL 10%NaOH溶液，滴加KI-I20至溶液呈浅黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无沉淀，则放在50-60C水浴中微热几分钟，（可补加KI-I2溶液）观察结果。
试样：（1）乙醛、（2）正丁醛（3）丙酮、（4）乙醇现象：结论：4. Fehling试验：取44支洁净的试管，分别加入Fehling试剂I和II各0.5mL ，然后依次加入3-4滴样品（1）甲醛水溶液（2）乙醛水溶液（3）丙酮（4）苯甲醛，振荡，水浴加热现象：结论：5．与饱和NaHSO3溶液反应取4支洁净的试管，分别加入2mL新配制的饱和NaHSO3，分别滴加1mL试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度试样：(1)甲醛水溶液 （2）乙醛水溶液、（3）丙酮、（4）苯甲醛、现象：结论：6.Schiff试验在4支试管中分别加入1ml品红醛试剂（Schiff试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，观察现象？试样：（1）甲醛、（2）乙醛、(3)丙酮、(4)苯甲醛现象：结论：7.淀粉水解反应：取一支干净试管，加入约3mL溶液，0.5mL稀硫酸，于水浴中加热5min，冷却加入10%NaOH溶液中和至中性，取2滴中性液于一干净试管中，加入0.5mLFehling试剂I 和0.5mL Fehling试剂II ，振荡，水浴加热现象：2有机化学实验十一 醛和酮的鉴定结论：8. 纤维素试验取小团棉花与一干净试管中，加入2-3滴浓硫酸，用玻璃埲搅拌成糊状，水浴加热，得一亮棕色溶液，取其一半，用10%NaOH溶液中和，再加入2-3滴Fehling试剂I，振荡后，水浴加热。
现象：结论：建议性质实验报告的书写：六． 实验注意事项：1． Tollens试剂必须临时配制，进行实验时切忌用灯焰直接加热，以免发生爆炸实验完毕后，应加入少许硝酸，立即煮沸洗去银镜2． 硝酸银溶液与皮肤接触，立即形成难于洗去的黑色金属银，故滴加和摇荡时应小心操作七．思考题：1.托伦试剂为什么要在临用时才配置？土伦实验完毕后，应该加入硝酸少许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？2. 如何用简单的化学方法鉴定下列化合物？环己烷 环己烯 环己醇 苯甲醛 丙酮3. 成败关键：银镜反应的实验效果主要在银氨溶液的配制和试管的清洁度氨水用量的大小也是一个关键，直接加热或热水浴温度过高都可以造成银镜的质量问题另外在新制的Cu(OH)2中碱的用量与实验结果关系也至为密切与饱和NaHSO3溶液加成取4支干燥试管，各加入2mL新配置的饱和亚硫酸氢钠溶液，然后分别滴入8-10滴正丁醛、苯甲醛、丙酮、苯乙酮，用力振荡，使混合均匀，将试管置于冰水浴中冷却（为什么？），观察有无沉淀析出记录沉淀析出所需时间现象：解释：结论：3有机化学实验十一 醛和酮的鉴定与2,4—二硝基苯肼作用：取4支干燥试管，各加入2mL2,4—二硝基苯肼试剂，然后分别滴入2-3滴正丁醛、苯甲醛、丙酮、苯乙酮，用力振荡，使混合均匀，观察有无沉淀析出。
如无，静置数分钟后观察；再无，可微热30秒后再振荡，冷却后再观察现象：解释：结论：特别注意：2,4—二硝基苯肼的使用，其毒性较大，应该在通风橱内取用注意安全！α-氢原子的反应----碘仿反应取5支试管，各加入1mL碘—碘化钾溶液，并分别加入5滴40%乙醛水溶液、丙酮、乙醇、正丁醇、苯乙酮然后再一边滴加10%氢氧化钠溶液，一边振荡试管，直到碘的颜色接近消失反应液呈微黄色为止观察有无黄色沉淀如无沉淀，可在600C水浴中温热2-3分钟冷却后观察比较各试管所得结果现象：解释：结论：与弱氧化剂反应：（1） 银镜反应在洁净的试管（试管一定要干净，否则看不到银镜）中，加入4mL 2%硝酸银溶液和2滴5%氢氧化钠溶液，然后一边滴加2%氨水，一边振摇试管，直到生成棕色氧化银沉淀刚好溶解为止此即为托伦（Tollens）试剂将此溶液平均分置4支干净试管中，分别加入3-4滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛，振荡均匀，静置后观察如无变化，可在40—500C水浴中温热，有银镜生成，表明是醛类化合物现象：解释：结论：(2)与费林试剂反应：将费林溶液I和费林溶液II各4mL加入到大试管中（费林溶液I和费林溶液II，用时，再等量混合），混合均匀。
然后平均分装到4支小试管中，分别在4支小试管中加入10滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛振荡混匀，置于沸水浴中，加热3-5分钟，注意观察色变化及有无红色沉淀析出现象：解释：结论：4第二篇：高等有机化学实验报告 1800字高等有机化学实验讲义实验一 对甲氧基肉桂酸的合成张玲玲6130601012化学与材料工程学院 分析化学一、目的1．掌握丙二酸常用合成方法2．熟悉各种基本操作二、原理三、实验装置四、步骤及现象1高等有机化学实验讲义五、数据记录 对甲氧基肉桂酸的实际质量：9.3g 理论质量： 18.3g 产率：9.3/18.3=50.82% 对甲基肉桂酸的熔点：160.2-178.5六、思考题（1）丙二酸二乙酯与茴香醛反应也可制备对甲氧基肉桂酸，且丙二酸二乙酯的价格较丙二酸低，但工厂仍然优选丙二酸为原料，试用有机化学反应基本原理解释之答：该反应是丙二酸的α—H进攻茴香醛的醛基，生成羟基后脱水消除成碳碳双键 由于丙二酸二乙酯中两个乙基具有诱导效应，使得亚甲基上的氢不及丙二酸上亚甲基的氢的活性大，即丙二酸亚甲基上的氢更容易进攻羰基上的氧2）如果体系中不加入哌啶，该反应也能够进行，但是反应速度稍慢，试用有机化学基本原理解释并用反应机理式表示哌啶在反应中的催化作用。
答：哌啶分子提供氢原子的能力较强，可通过提供氢来引发反应，使反应速度加快哌啶环上的氮原子有一对未共用电子对处于sp2杂化轨道上，因它不参与共轭而能与H+结合，所以具有弱碱性，易夺取丙二酸中间碳上的氢离子而形成碳负离子，碳负离子再去进攻茴香醛羰基上的碳正离子而哌啶是六氢吡啶，不含有双键，性质与脂肪族仲胺相似，N上也存在一对未共用电子对，再综合烃基的给电子效应，碱性增强，夺取质子的能力增强，所以，加入哌啶后可明显加速反应七、实验小结通过本次实验，掌握了对甲氧基肉桂酸的合成方法并进一步巩固了冷凝回流、常压蒸馏等基本操作在查找实验文献的过程中也学习了如何去筛选有用信息等技能2高等有机化学实验讲义实验二 对甲氧基苯丙酸合成张玲玲6130601012化学与材料工程学院 分析化学一、目的3．掌握加氢是基本方法与步骤4．熟悉各种基本操作二、原理三、实验装置四、步骤及现象3高等有机化学实验讲义五、数据记录与处理4高等有机化学实验讲义作时间与吸氢体积的曲线：时间--X轴，体积--Y轴12010080V/ml604020T/min六、思考题（1）对甲氧基肉桂酸加氢还原为对甲氧基苯丙酸后，虽然分子量有所增加，但是其熔点却降低了大约70℃，试用有机化学基本原理解释之。
答：对甲氧基肉桂酸中苯环大π键、C=O双键以及C=C双键之间形成共轭使分子趋于平面结构，只能形成分子间氢键；而加氢后得到的对甲氧基苯丙酸无C=C双键，苯环大π键、C=O双键不能很好的共轭，分子不再是平面结构而形成分子内氢键，使得其熔点大大降低2）记录反。