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1、贵州省贵阳一中2011届高三化学一轮复习教学案第43讲：卤代烃的两大反应和基团的移动和保护【考纲要求】1掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。2学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。3掌握卤代烃卤原子的检验方法。 教与学方案 【自学反馈】1卤代烃的物理性质 2.卤代烃的化学性质 （1）水解反应 条件：方程式：规律：（2）消去反应条件：方程式：规律：3.基团的引入和消去 （1）羟基的引入取代法 例： 催化剂 加压水化法 例： CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 还原法 例：CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 加压 氧化法 例：2CH3CH2CH2CH
2、3+5O2 4CH3COOH+2H2O 水解法 例：CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH 酸化法 例： + HCl +H2O (2)羟基的消去H2SO4脱水法 例： CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 催化剂 氧化法 例： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O浓H2SO4酯化法 例： CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4取代法 例：CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O中和法 例：H3C-OH + NaOH H3C-O Na +H2O 2基团的保护(1)基团保护醛基的保护 如： 双键
3、的保护 如： 羟基的保护 如： R-OHR-OCH3 R-OCH3R-OH羧基的保护 如： 氨基的保护如： 【例题解析】【例1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均以略去（请注意H和Br所加成的位置）写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。解题思路: 。易错点: 。【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为:NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBrC2H5OH+HBrC2H5Br+H
4、2O其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2+2H2O已知CH3CH2Br的沸点是38.4,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题:(1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。(3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。(4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。(5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。（填写序号） 解题思路: 。易错点: 。 【考题再现】1.从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和
5、杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出D的结构简式 。(2)写出B的结构简式 。(3)写出第步反应的化学方程式 。(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 。(5)写出第步反应的化学方程式 。(6)以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。思维方法: 。展望高考:2.卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如：该反应式也可表示为下面是八个有机化合物的转换关系请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应。(填反应类别)(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式 _。(4)C2的结构简式是_。F1 的结构简式是_。F1 和F2 互为_。 (
6、5)上述八个化合物中，属于二烯烃的是_。二烯烃的通式是_。思维方法: 。展望高考:A基础训练1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是 A丙烯与氯化氢加成 B2溴丙烷与NaOH醇溶液共热C2溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D1溴丙烷与NaOH溶液共热2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法 A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。D加入NaOH醇溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成3.由2
7、-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇 ( )时需经过的反应依次是A加成-消去-取代 B取代-消去-加成C取代-加成-消去 D消去-加成-取代B提高训练4.已知化合物A的结构简式为 ，A的m溴代物的同分异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等，则m+n一定满足的关系是Am+n=6 Bm=n C2m=n Dm+n=85. 1mol 与溴水完全反应，需要溴单质的物质的量为 A3 mol B4mol C5 mol D6mol C能力训练6.某烃A与发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH乙醇溶液处理得到化合物C；经测试知C的结构中含有两个双键，化学式是；将C催化加氢生成环戊烷。写出A、B、C的结
8、构式。7.根据下面的反应路线及所给信息填空。(A)A的结构简式是 ，名称是 。(B)的反应类型是 。的反应类型是 。(C)反应的化学方程式是 。8.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是A步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验D奥赛一瞥9.A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答问题。 (1)直链有机化合物A的结构简式是_； (2)的反应试剂和反应条件是_； (3)的反应类型是_； (4)B生成C的
9、化学方程式是_； D1或D2生成E的化学方程式是_； (5)G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是_。参考答案【例题解析】1.【解析】Br原子从1号碳位移到2碳位上的物质间的转化，不能直接发生取代反应完成转变。而应该先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再与HBr发生加成反应，在适当的条件下，Br可通过加成到2号碳上。【答案】 2.【解析】根据题意可知,反应中可产生HBr,且浓硫酸能把溴离子氧化成溴单质,故加入少量水的目的是稀释浓硫酸，降低其氧化性及吸收溴化氢。使容器均匀受热见的加热方法是水浴加热法。边反应边蒸馏的目的显然是为了使平衡向正反应方向移动。由于溴乙烷的密度大，且不溶于
10、水，故可采用分液的方法。A装置可防止倒吸，原因是由于长颈漏斗的上部体积大，当倒吸上来的液体达到漏斗上部时，需要的液体较多，使试管中的液面下降，使漏斗中的液体与试管中的液体脱离，由于重力的作用，漏斗中的液体流入试管中，故可防倒吸；B装置中倒置漏斗进入液面太深，故不能防止倒吸。【答案】(1)吸收溴化氢稀释浓硫酸，降低其氧化性，减少副产物(2)水浴加热不断蒸出生成物,促使平衡向正方向移动,提高原料的利用率,提高溴乙烷的产量 (4)溴乙烷的密度比水大,且不溶解于水;可用分液漏斗将溴乙烷从水中分离出来 (5)A 考题再现1. (1) (2)HO-CH2CHClCH2CH2OH (3)(4) HOOCCH=CHCH2COOH (或其它合理的
