（课标ⅲ）2020版高考化学一轮复习 专题二十三 有机化学基础课件

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1、专题二十三 有机化学基础,高考化学 (课标),A组 课标卷区题组,五年高考,考点一 烃及烃的衍生物的结构与性质,1.(2019课标,36,15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的 一种方法:,回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (2) 中的官能团名称是 。 (3)反应的类型为 ,W的分子式为 。 (4)不同条件对反应产率的影响见下表:,上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究 等对反应产率的影响。 (5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式 。 含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为621;1 mol的X与足量金属Na反

2、应可 生成 2 g H2。 (6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备 ,写出合成路线 。(无机试剂任选),答案 (1)间苯二酚(1,3-苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代反应 C14H12O4 (4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等) (5) (6),解析 本题涉及的考点有有机官能团的识别、有机物的命名、同分异构体的书写、有机合 成路线的设计等。通过对流程图和表格的分析,考查了接收、整合化学信息的能力。以氧化 白藜芦醇W的合成为载体,体现了证据推理与模型认知这一学科核心素养。同时体现化学在 社会发展、科技进步、生产生活中的价值。 (1)A中两个酚羟基处于间位,所以A的名称为

3、间二苯酚或1,3-苯二酚。 (2)丙烯酸中含有两种官能团:碳碳双键和羧基。 (3)反应,D中两个甲基被两个氢原子取代。 (4)题表6组实验中,碱与溶剂均为变量,探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。另外催 化剂具有选择性,不同的催化剂也可能对反应产率有影响,还可以进一步探究催化剂对反应产 率的影响。 (5)由条件可知X分子中应含有两个甲基且结构高度对称;由条件可知X分子中应含有两 个酚羟基。 (6)结合题中W的合成方法可知,要合成 ,需合成 和,;结合AB,由 合成 ;结合原料 和CH3CH2Br,利用取代 反应与消去反应合成 ,据此写出合成路线。,2.(2012课标,38,15分)对羟基苯

4、甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很 强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下 是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:,已知以下信息: 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氨溶液反应生成银镜; F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。 回答下列问题: (1)A的化学名称为 ; (2)由B生成C的化学反应方程式为 ,该反应的类型为 ; (3)D的结构简式为 ; (4)F的分子式为 ; (5)G的结构简式为 ; (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生

5、银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有三种 不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是 (写结构简式)。,答案 (1)甲苯 (2) +2Cl2 +2HCl 取代反应 (3) (4)C7H4O3Na2 (5) (6)13,解析 由对羟基苯甲酸丁酯的合成路线及题给信息可推出A为 ,B为 ,C为 ,D为 ,E为 ,F为 ,G为 。(6)能 发生银镜反应说明含有CHO,同时含有苯环的E的同分异构体有如下两种情况:苯环上有 Cl和 两个取代基;苯环上有Cl、CHO和OH三个取代基。前者因两 个取代基在苯环上的相对位置不同有3种同分异构体,后者因三个不同的取代基在苯环上相对 位置的不同有10种同分异构体,故

6、同分异构体总数为13。在上述同分异构体中,有三种不同化 学环境的氢,且个数比为221的是 。,3.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的 生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质 R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题: (1)A的结构简式为 。,(2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。 (4

7、)由D和H生成PPG的化学方程式为 ; 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式); D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,答案 (15分)(1) (2分) (2) (2分) (3)加成反应 3-羟基

8、丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分) (4) b(2分,1分,共3分) (5)5 c(3分,2分,1分,共6分),解析 (1)7012=510,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A 为环戊烷,结构简式为 。(2)B为单氯代烃,故B为 ,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学 方程式为 。(3)由题给信 息知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息知生成G的反应为:CH3CHO+HCHO HO CH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)由题给转化路 线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH

9、,则生成PPG的反应的 化学方程式为:nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH (2n-1)H2O。 PPG的链节是 ,相对质量为172,10 00017258。,(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有COOH;既能发生银 镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种: 、 、 、 、 。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为611的是 。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体 结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪,显示的信号也会不同。,解

10、题关键 解此题的关键是利用题目给出的信息得出A的结构。,知识拓展 元素分析仪是分析物质元素组成的仪器。,考点二 有机反应类型,4.(2013课标,38,15分)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路 线如下: 已知以下信息: 芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。 RCOCH3+RCHO RCOCH CHR 回答下列问题: (1)A的化学名称为 。,(2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)E的分子式为 ,由E生成F的反应类型为 。

11、 (4)G的结构简式为 (不要求立体异构)。 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应 的化学方程式为 。 (6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种,其 中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为 (写结构简式)。,答案 (1)苯乙烯 (2)2 +O2 2 +2H2O (3)C7H5O2Na 取代反应 (4) (不要求立体异构) (5) +H2O (6)13,解析 (1)A中H原子数为 2=8,设A分子式为CnH8,依题意得 n ,即7.7n8.5, 故n=8,A的分子式为C8H8;又因A是芳香烃

12、,故A的结构简式为 ,名称为苯 乙烯。(2)由题给转化条件及C不能发生银镜反应可确定B为 ,C为 ,B转化为C的化学方程式为2 +O2 2 +2H2O。(3)由信息及D的分子式C7H6O2可确定D为 ,故E为 ,分子式为C7H5O2Na,结合信息知F为 ,EF为取代反应。(4)由信息可确定G为 。(5)符合题给条件的H的结构简式为,其水解方程式见答案。(6)符合条件的F的同分异构体有 、 、 及苯环上连有 OH、CHO、CH3三个不同取代基的10种异构体,共10+3=13种。其中核磁共振氢谱为5组 峰,且峰面积比为22211的为 。,解题关键 解答此题的关键是理解题目中所给的五条信息。,思路分

13、析 根据题给信息并进行分析可解出(1)、(2)、(3)、(4);根据能发生银镜反应说明有 醛基,能发生水解反应说明有酯基,遇FeCl3溶液发生显色反应说明有酚羟基等知识,回答(5)、 (6)。,5.(2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反 应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O 回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。 (4)D的结构简式为 。 (5)Y中含氧官能团的名称

14、为 。,(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境 的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。,答案 (1)丙炔 (2) +NaCN +NaCl (3)取代反应 加成反应 (4) (5)羟基、酯基 (6) (7) 、 、 、 、 、,解析 本题考查有机化学基本概念、有机物的结构与性质。 (1)A为 ,化学名称是丙炔。 (2)B为单氯代烃,则B为 ,由合成路线知,BC为取代反应,故由B生成C的化学 方程式为 。 (3)由反应条件及A的结构简式知,A生成B是取

15、代反应;由F的分子式和已知信息知,F为 ,G为 ,分析H的结构简式可以判断出G生成H是加成 反应。 (4)分析合成路线可知,C为 ,C在酸性条件下可以发生水解,生成 ,其在浓H2SO4作用下与CH3CH2OH发生酯化反应生成D,则D的结构简 式为 。 (5)分析Y的结构简式知,Y中的含氧官能团为羟基和酯基。,(6)观察合成路线,分析E与H反应生成Y的原理知,E与F发生偶联反应的产物的结构简式为 。 (7)X与D互为同分异构体且官能团相同,说明X中含有碳碳三键和酯基,X有三种不同化学环境 的氢,其个数比为332,则符合条件的X的结构简式为 、 、 、 、 、 、 。,审题指导 对于信息型有机合成题要注意题中新信息的应用,新信息包括已知信息和分析合 成路线得出的信息,如(6)题。,考点三 特定结构同分异构体数目判断与书写,6.(2012课标,10,6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体