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1、有机化学-教学大纲(一) 、课程基本信息 课程名称(中、英文): 有机化学-Organic Chemistry-课程号(代码)：20327250课程类别: 类级平台课程，必修课学时：80学分：5先修课程：无机化学、分析化学基本面向：医学检验专业(二)、教学目的及要求有机化学是医学类、生物类专业的一门基础课程，其主要任务是通过本课程的学习，使学生了解和掌握与医学有关的有机化学基本知识、基本原理及基本实验技能，了解这些知识、理论和技能在医学上的应用，提高分析和解决化学实际问题的能力。为学习后续生物化学、药理学等课程打下基础。通过学习逐步熟悉有机化学的英文专业单词。 (三)、教学内容第一章 绪论(
2、2学时) 【教学内容】 1 有机化合物的概念和有机化学的研究对象。 2 有机化合物结构：共价键理论，碳原子三种杂化轨道类型(sp3、sp2、sp)、形状和特点。3 有机化合物分子中的化学键类型(、键 )及性质。4 共价键的断裂方式与有机化学反应类型。5 有机化合物分类：按官能团分类和碳骨架分类。6 有机酸碱理论概念。【教学要求】 1 掌握碳原子的sp3、sp2、sp三种杂化类型及其形状特点。 2 熟悉共价键的断裂方式与有机化学反应类型。 3 了解键长、键角、键能的概念；价键的极性及分子的极性。4 掌握什么叫官能团及常见官能团。5 掌握共轭酸碱概念及有机化学中的运用。 第二章 烷烃 ( 4学时)
3、 【教学内容】 一、烷烃的同系列、同系物和通式。 二、烷烃的命名（中英文，以后各章均同上）：系统命名（IUPAC命名法）和普通命名法。 三、烷烃的异构现象及表示法：构造异构和构象异构，锯架式和纽曼式的书写方法。 四、烷烃的理化性质。 烷烃的稳定性；自由基取代反应。【教学要求】 一、 重点掌握1 烷烃的系统命名（IUPAC命名法）2 sp3杂化碳原子与烷烃的分子结构。3 烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机理和反应热；几种类型氢的相对活性；自由基的相对稳定性。二、 掌握烷烃的构象异构：乙烷和正丁烷的构象；构象的表示法；纽曼投影式。三、 了解普通命名法。了解生物体内的自由基反应。 第三章 烯烃 炔
4、烃 二烯烃 (6学时) 【教学内容】第一节 烯烃 炔烃一、 烯、炔烃的结构及键的形成和特点二、 异构现象(构造异构及顺反异构)，及命名法三、烯、炔烃的化学性质 1 亲电加成反应及反应机理，诱异效应。 2 氧化还原反应(氧化和催化加氢)和用途。 3 烯烃-氢的卤代反应。4 炔烃碳碳叁键相连的酸性H反应 。 第二节 二烯烃 一、二烯烃的分类、命名 二、共轭二烯烃的结构三、 共轭体系（-共轭，p-共轭）和共轭效应四、 1，3-丁二烯的化学性质：1，2和1，4加成 【教学要求】 一、重点掌握 1 碳碳双键、叁键的结构特点。烯烃、共轭烯烃及炔烃的结构。2 烯烃、炔烃、共轭烯烃的命名。 3 烯烃的亲电加成
5、反应（马氏规则）。亲电加成反应机理。和影响亲电加成反应的因素。4 电性效应：诱导效应，共轭体系（-共轭，p-共轭）和共轭效应和特点。5 共轭二烯烃的加成反应（1，4-加成反应）。二、掌握 1 烯、炔的氧化还原反应5 末端炔烃的反应 三、了解二烯烃的结构类型；烯炔烃的命名 第四章 立体化学基础 (6学时) 【教学内容】 一、 顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（顺/反标记法和Z/E标记法 ）；理化性质二、 对映异构现象：分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系，对称因素(对称面、对称中心) 三、 平面偏振光，旋光度，比旋光度，光学活性及其测定四、 费歇尔(Fischer)投影式；对映
6、体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则) 五、 含两个手性碳原子的立体异构六、 非对应体，内消旋化合物，外消旋体及外消旋体的拆分七、 化学反应中的立体化学八、 顺反异构体、对映异构体的生物学意义 【教学要求】 一、 重点掌握1 含碳碳双键化合物的顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（次序规则，顺/反标记法和Z/E标记法）2 手性碳、分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系；对称因素（对称面、对称中心）3 Fischer投影式；对映体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则)；含两个手性碳化合物的R/S命名。 二、 掌握1 构象异构和构型异构间的区别。2 内消旋体、外消旋体和非对映体的
7、概念。3 化学反应中的立体化学。 三、 了解1 平面偏振光、旋光仪、旋光度、比旋光度的含义。2 外消旋体的拆分3 顺反异构体、对映异构体的生物学意义。 第五章 环烃 ( 6学时) 【教学内容】 第一节 脂环烃一、 脂环烃的分类与命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名）二、 脂环烃的同分异构：构造异构和构型异构三、 环烷烃的化学性质（三、四元环的开环加成；五、六元环的取代反应） 四、 环烷烃的稳定性五、 环烷烃的构象异构1 环戊烷的构象。2 环己烷及其衍生物的构象。3 十氢萘的构象。 第二节 芳香烃 一、 苯及其同系物(一)、苯的结构特点、同系物，同分异构，命名。 (二)、苯的化学性质 1 苯环上亲
8、电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）及反应机理 2 苯环上取代基的亲电取代反应活性及定位效应1) 取代基的反应速率影响及定位效应。2) 取代规律及其活性的解释。3) 二取代苯亲电取代反应的定位规律。 3 定位规律的应用。4 苯环侧链上的氧化和苯环的加成反应。 二、 稠环芳烃和非苯型芳香烃（Hckel规则）(一)、稠环芳烃1 萘衍生物的同分异构和命名2 萘的结构3 萘的化学性质1) 亲电取代反应和定位规律2) 氧化反应(二)、非苯型芳香烃（Hckel规则） 【教学要求】 一、 脂环烃掌握：1 脂环烃的命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名） 2 环己烷及其衍生物的
9、构型、构象、十氢萘的构象（椅式，直立键、平伏键）了解：环烷烃的稳定性；三、四元环的开环反应二、芳香烃（一） 重点掌握1 苯的结构特点（环状闭合共轭体系）2 苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）及反应机理3 苯环上取代基的定位效应及两类定位基的特点4 苯环侧链上的氧化5 萘的结构和化学性质（二） 掌握1 Hckel规则2 苯的衍生物、萘及衍生物的命名（三） 了解与医药学有关的环戊烷并氢化菲、致癌芳香烃的结构。 第六章 卤代烃 (5学时) 【教学内容】 一、 卤代烃的分类和命名 二、 卤代烃的结构三、 卤代烃的化学性质：(一)、亲核取代反应(二)、亲核
10、取代反应机理1单分子亲核取代反应(SN1)2 双分子亲核取代反应(SN2)3 影响亲核的取代应反(SN)的因素：底物结构，亲核试剂，离去基团(三)、消去反应和Saytzeff规则：机理、取向、卤代烷活性(四)、与金属的反应：格式试剂的生成四、 亲核取代反应和消除反应的关系五、 不饱和卤烃的结构及卤原子活性 【教学要求】 一、 重点掌握1卤代烃的亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇）、消除反应和Saytzeff规则2 亲核取代反应机理（SN1、SN2）；影响亲核取代反应的因素3 消去反应及机理(E1、E2反应)4 不饱和卤烃的结构及卤原子活性二、 掌握1 消除反应及其与亲核取代的关系
11、2 格氏试剂的制备和应用三、 了解卤代烃的分类和命名 第七章 醇、酚、醚 ( 5学时) 【教学内容】 第一节 醇 一、 醇的分类与命名 二、 醇的物理性质：氢键对沸点、溶解度的影响三、 醇的结构四、 醇的化学性质 1氧-氢键断裂的反应（与活泼碱金属反应） 2碳氧键断裂的反应（亲核取代反应、脱水反应）3与无机含氧酸反应：生成无机酸酯 4氧化和脱氢反应 5 邻二醇的反应（与氢氧化铜的反应、与高碘酸的反应）五、硫醇的结构，命名和化学性质第二节 酚 一、酚的结构与命名 二、酚的化学性质 (一)、酚羟基的反应1 弱酸性与成盐 2 影响酸性的因素3 与三氯化铁的显色反应 (二)、苯环上的亲电取代反应（卤代
12、、硝化、磺化、傅克反应）(三)、氧化反应第三节 醚 一、醚的结构与命名 二、醚的化学性质 1 稳定性 2 盐的生成3 醚键的断裂4 过氧化物的形成和检查 5 环氧化合物的特殊性质（开环反应） 三、冠醚的结构及命名 【教学要求】 (一)重点掌握 1 醇的亲核取代反应（与Lucas试剂反应，用以鉴别伯、仲、叔醇）；消去反应（失水成烯）。 2 酚的弱酸性。3邻二醇的反应4 酚与FeCl3的显色；芳环上的取代反应（硝化、溴代）(二)掌握 1 醇、酚、醚的命名及结构。2 醇、酚的氧化性，醇的酯化。 3 环氧化物的特殊性质(酸碱催化均易开环)。(三)了解 1 醚的稳定性；2 醚的过氧化物的形成以及与浓的强
13、酸形成盐的性质。3 医学上常见的醇、酚和醚类化合物。 第八章 醛、酮、醌 ( 6学时) 第一节 醛、酮【教学内容】 一、醛、酮的命名和结构 二、醛、酮的化学性质 1 羰基的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、H2O、ROH、氨的衍生物、Grignard试剂的加成 ）及反应机理。 2 醛、酮-碳原子上活泼氢的反应（羟醛缩合、卤仿反应） 3 醛酮的氧化与还原反应 第三节 醌【教学内容】一、醌的结构和命名二、醌的化学性质 (一)、醌的还原反应 (二)、醌的加成反应1 烯键的加成反应2 羰基与羰基试剂的加成反应3 1.4加成4 1.6加成【教学要求】 一、 重点掌握 1 羰基的结构特点。醛、酮在化学性质上的异同。 2 醛、酮的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、ROH、氨的衍生物加成 ）及反应机理 3 醛、酮-碳原子上活泼氢的反应（卤仿反应）4 醛酮的还原反应（用LiAlH4、NaBH4还原；羰基还原成亚甲基）5 醛酮的鉴别反应（Tollens试剂、Fehling试剂、Sc
