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1、第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇和酚(1),教学目标:,1.掌握乙醇的主要化学性质 2.掌握乙醇的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名 4.了解醇类的一般通性和典型醇的用途 重点: 乙醇的化学性质,1.什么叫烃的衍生物? 如果烃分子中的氢原子被-OH取代产物是什么?,羟基化合物,醇,酚,链烃基与羟基相连而成,苯环与羟基直接相连而成,可分为一元羟基化合物和多元羟基化合物,2.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成?,烃分子中的氢原子被含有氧的原子团取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。,醇,一元醇,多元醇,饱和一元醇:,不饱和一元醇,CnH2n+1OH,：如乙二醇、丙三醇等,1、醇的分类：,一、醇,
2、2、同系物的物理性质比较：P.49思考交流,表3-2图,醇,烷,乙？醇,丙？醇,醇的沸点远高于烷烃。,醇羟基越多沸点越高。,氢键,氢键数目增多,表3-1图,一、醇,a乙醇的物理性质,乙醇（酒精）是无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点比水低，易挥发，任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。,b乙醇的分子结构 化学式：C2H6O,CH3CH2OH 或 C2H5OH,结构式：,极性分子,分子极性：,结构简式：,二、乙醇,1、乙醇的物理性质和分子结构,甲醇、乙醇、丙醇均可以与水任意比例混溶,乙醇的结构式：,2、乙醇的化学性质,2CH3CH2-OH +2Na 2CH3CH2ONa + H2,1
3、 乙醇与钠反应,现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动。,产物乙醇钠在水中强烈水解,CH3CH2-ONa + H2OCH3CH2OH + NaOH,练习：写出乙醇与K、Ca分别反应的化学方程式,2乙醇的消去反应,分子内脱水,H,H,浓硫酸,170 ,CH2=CH2 + H2O,H,OH,H C CH,分子间脱水（取代）,1）反应温度：170 2）加碎瓷片 3）V乙醇:V浓硫酸=1:3 4）检查气密性,注意事项：,醚-凡是两个烃基 通过一个氧原子连接起来的化合物,3乙醇取代反应,4 乙醇的氧化反应,(1)乙醇的燃烧,（2）乙醇的催化氧化,乙醛,乙醇能不能被其他氧化剂氧化？,CH3CH2-O
4、H,CH3CHO,CH3COOH,O,O,CH3CH2-ONa,乙醇的氧化反应,CH3CH2-Br,CH2=CH2,CH3CH2-O-CH2CH3,乙醇的化学性质小结,Na,H2O,HBr,NaOH水溶液,浓H2SO4 170,浓H2SO4 140,5、醇的化学性质与乙醇相似,有机的氧化还原反应: 加氢去氧是还原; 加氧去氢是氧化.,CH3CH2-OH,CH3CHO,CH3COOH,O,O,补充知识：,第一节 醇 酚,第二课时 苯酚,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,CH2OH,OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃 基侧链相连,羟
5、基与苯环 直接相连,酚与醇概念的对比：,酚羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。 芳香醇羟基跟苯环侧链相连的化合物。,练1：判断下列哪些化合物属于酚类？ （2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？,(1),（2）,OH,CH3,（3）,CH3,CH2,OH,（4）,CH2OH,苯酚,1、2；,同分异构体,一、苯酚的分子结构,二、苯酚的物理性质,纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 3、熔点是43 4、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。,想一想：如
6、何保存苯酚？,二、苯酚的物理性质,想一想： 既然苯酚有毒, 为什么又可以用来作消毒剂?,5、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,三、苯酚的化学性质,1、苯酚的酸性,OH,ONa,+ H2O,俗名石炭酸，有弱酸性。,（易溶于水）,苯酚的酸性强弱如何？,ONa,OH,+ NaHCO3,苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。,澄清,浑浊,ONa,+HCl,OH,+NaCl,结论: HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH,讨论,乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 原因是虽然乙醇和苯酚都有OH，但O
7、H所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环相连，受苯环影响，OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,苯酚的化学性质,2、苯环上的取代反应与浓溴水反应,+ 3HBr,三溴苯酚（白色）,此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,思考：苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？,3,苯酚与苯取代反应的比较,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环上 邻对位三个氢原子,一次取代苯环上 一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比
8、苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,苯酚的化学性质,3、显色反应,这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3,4、氧化反应,课堂练习二：,某有机物结构为CH2=CH-,OH,OCH3,，,它不可能具有的性质是： （1）易溶于水 （2）可燃性 （3）能使酸性KMnO4溶液褪色 （4）能加聚反应 （5）能跟NaHCO3溶液反应 （6）与NaOH溶液反应 A（1）（4） B（1）（2）（6） C（1）（5） D（3）（5）（6）,( ),c,课堂练习三：,FeCl3溶液,用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？,回子
9、菜单,四、苯酚的用途,1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2.可用于环境消毒 3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4.是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的化工原料。,课堂小结：,一.苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性： 2.取代反应：,3.显色反应： 4.氧化反应： 四.苯酚的用途,巩固练习一：,1.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分离出来?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已没有苯酚存在。 2.有机物R中含碳77.8,氢7.4,氧14.8,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。,巩固练习二 尝试命名下列物质：,苯甲醇,邻甲基苯酚,萘酚,环己醇,对苯二酚,苯乙醇,能和金属钠反应是_ 能与氢氧化钠溶液反应的是 。,A B C D E F,B C E,
