药物化学-第七章--维生素

《药物化学-第七章--维生素》由会员分享，可在线阅读，更多相关《药物化学-第七章--维生素（50页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、药物化学多媒体教学课件,维生素,哥伦布(145l-1506年)是西班牙著名航海家，他在1492年到1502年间四次横渡大西洋，发现了美洲大陆。那时的航海生活既艰苦又危险。船员们在船上只能吃到黑面包和咸鱼等一些简单的食物，最可怕的是在航海期间很容易得一种怪病，病人先是感到浑身无力，走不动路，接着就会全身出血，然后慢慢死去船员们都把这种怪病叫做”海上凶神”。,1519年，葡萄牙航海家麦哲伦率领的远洋船队从南美洲东岸向太平洋进发。三个月后，有的船员牙床破了，有的船员流鼻血，有的船员浑身无力，待船到达目的地时，原来的200多人，活下来的只有35人，人们对此找不出原因。,麦哲伦,郑和下西洋 140514

2、33年 亚非30多个国家和地区,1734年，在开往格陵兰的船上有一船员得严重的坏血病，由于无法医治，其他船员只好把他抛弃在荒岛上。他苏醒后用野草充饥，几天后他的坏血病竟不治而愈了。诸如此类的坏血病，曾夺去了几十万英国水手的生命。,1747年英国海军军医林德总结了前人的经验，建议海军和远征船队的船员在远航时要多吃些柠檬，他的意见被采纳，从此未曾发生过坏血病。但那时还不知柠檬中的什么物质对坏血病有抵抗作用,1886年，年轻的荷兰军医艾克曼在荷属东印度研究亚洲普遍流行的脚气病，最初企图找出引起该病的细菌，但是没有成功。1890年，在他的实验鸡群中爆发了神经性皮炎，表现与脚气病极为类似。1907年，艾

3、克曼经过专心研究，终于查明脚气病起因于白米。鸡吃白米得了脚气病，将丢弃的米糠放回饲料中即可治愈。他自己也开始改吃糙米，于是感染的脚气病随后也好了。,1911年，波兰化学家Casimir Funk丰克，经过千百次的试验，终于发现糙米中能够防治脚气病的物质(维生素B1)是一种胺(一类含氮化合物)。因此Funk提议将这种化合物叫做Vitamine，意为“Vital amine”（“致命的胺”）。,随着时间的推移，越来越多的维生素种类被人们认识和发现，维生素成了一个大家族。人们把它们排列起来以便于记忆，维生素按A、B、C一直排列到L、P、U等几十种。,一、概述 1.维生素的概念,维生素(vitamin

4、)又名维他命，是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质。,第七章 维生素,2. 维生素的特点,外源性：人体内不能合成或合成量很少，必须由食物中供给； 微量性：人体所需量很少，少到只能用毫克或微克来计算，但发挥巨大作用； 调节性：维生素往往作为体内一些重要酶的辅助成分，参与广泛的生化反应，调节人体新陈代谢或能量转变； 特异性：一旦缺乏某种维生素，则无一例外地引起相应的代谢障碍，并表现出相对特异的临床症状。,3. 维生素的发现史（1）,人类对维生素的认识始于3000多年前。当时古埃及人发现夜盲症可以被一些食物治愈，虽然他们并不清楚食物中什么物质起了医疗作用，但这是人类对维生素最朦胧的认识。

5、1600年-医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症。 1747年-苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病，也就是后来的维C。 1831年-胡萝卜素被发现。,维生素的发现史（2）,1911年-波兰化学家丰克为维生素命名，称它为“维持生命的营养素“。 1915年-科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维生素而造成的。 1916年-维生素B被分离出来。 1917年-英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病，随后断定这种病是缺乏维D引起的。 1920年-发现人体可将胡萝卜转化为维生素A。 1922年-维E被发现。,维生素的发现史（3）,1928年-科学家发现维B至少有两种类型。 1933年-维E首次用于治疗。 1948年-大剂量维

6、C用于治疗炎症。 1949年-维B3与维C用于治疗精神分裂症。 1970年-维C被用于治疗感冒。 1993年-哈佛大学发表维生素E与心脏病关系 的研究结果。,4. 维生素的分类,维生素种类很多，化学结构各异，作用亦各不相同，可粗略地按其溶解度不同分为： 油溶性维生素：易溶于非极性有机溶剂，而不易溶于水，可随脂肪为人体吸收并在体内储积，排泄率不高。如维生素A、D、E、K等 水溶性维生素：易溶于水而不易溶于非极性有机溶剂，吸收后体内贮存很少，过量的多从尿中排出。如维生素B族、C等,5. 维生素的合成情况,植物和多数微生物都能自己合成维生素，不必由体外供给。 维生素B6、K等能由动物肠道内的细菌合成

7、，合成量可满足动物的需要。 维生素C除灵长类（包括人类）及豚鼠以外,其他动物都可以自身合成。,6. 人体必要13种维生素,维生素A、D、E 、K、C 维生素B族（B1、 B2、 B6 、B12、 烟酸、 泛酸、 叶酸、 生物素）,维生素B曾被认为像维生素C那样具有单一结构的有机化合物，但后来证明它其实是一组有着不同结构的化合物，于是它的成员有了独立的名称，如维生素B1，而维生素B成了一个总称，有时也被称为维生素B族。 维生素B族的主要食物来源比较相近，主要有酵母、谷物、动物肝脏等。,二、油溶性维生素,1、维生素A,分子中含有-紫罗兰酮环及共轭多烯醇的侧链，易氧化。 药用：维生素A醋酸酯结晶加精

8、制植物油制成的油溶液制剂，并加入抗氧剂。,维生素A的主要作用,构成视觉细胞内感光物质的成分，维持眼睛在黑暗情况下的视力。缺乏维生素A时则患夜盲症。 维生素A能促进儿童的正常生长发育，缺乏它时可引起生殖功能衰退，骨骼成长不良及生长发育受阻。 维持一切上皮组织健全所必需，增加对传染病的抵抗力。,膳食物中的维生素A来源于两部分：一部分直接来源于动物性食物提供的视黄醇，如动物肝脏、蛋黄、奶油等；另一部分则来源于富含胡萝卜素的黄绿色蔬菜和水果，如胡萝卜、油菜、辣椒、番茄和橘等。 维生素A和胡萝卜素都不溶于水，而溶于脂肪，将含维生素A和-胡萝卜素的食物同脂肪一起摄入，能促进它们的吸收。,维生素A的主要食物

9、来源,缺乏维生素,夜盲症：暗适应能力下降，即当从光亮的环境突然进入到黑暗处时，人的眼睛看清楚暗处物体的时间延长；严重者在暗光下无法看清物体。 干眼症：眼球结膜和角膜光泽减退，泪液分泌减少，或不分泌泪液。 皮肤干燥、脱屑、粗糙，继而发生丘疹 抵抗力差 脱发,2、维生素D,VD2,VD3,维生素D的摄入,植物性食物几乎不含有维生素D，维生素D主要来源于动物性食物，如含脂肪高的海鱼和鱼卵、动物肝脏、蛋黄、奶油和奶酪等。 维生素D又称阳光维生素，还可来源于自身的合成制造，因为在人体皮肤中存在一种7-脱氢胆固醇，在太阳的紫外线照射下，能转变成维生素D。因此经常参加户外活动，或者进行日光浴，就不必另外补充

10、维生素D。,维生素D的作用,促进生长和骨骼钙化，促进牙齿健全； 提高机体对钙、磷的吸收，使血浆钙和血浆磷的水平达到饱和程度。 构成人体骨骼的主要元素是钙和磷，如果体内缺少维生素D，即使饮食里有足够的钙和磷，骨骼也不能正常钙化,从而使骨骼软弱，易弯曲变形，在机体的压力下造成螺圈腿、鸡胸、佝偻病。,维生素D缺乏,血中钙与磷低于正常值,会出现骨骼变软及畸形：发生在儿童身上称为佝偻病；在孕妇身上为骨质软化症。 维生素D缺乏症：小儿佝偻病与成人骨软化病。 易患人群：小儿佝偻病常见于3岁以下的儿童，尤其是1岁以内的幼儿；成人骨软化病多见于孕妇、乳母及老年人。,过量摄入维生素D,长期摄入过多的维生素D：使钙

11、在肠内的吸收增加，在心脏、肾小管等软组织内沉积钙化，就会引起过度口渴、体弱、便秘、血钙过多等综合症。 严重中毒：损伤肾脏，使软组织（如心、血管、支气管、胃、肾小管等）钙化。,脂溶性维生素，一类与生育有关的维生素，能促进人体内黄体激素的分泌，具有抗不育作用。结构上含有一个酚羟基，又称为生育酚。 天然存在的维生素E有8种，以 -生育酚生理活性最高。,3、维生素E（生育酚）,结构为苯并二氢吡喃衍生物，在苯环上含有一个酚羟基，又称为生育酚。天然存在的维生素E共有八种：,- 生育酚,- 生育酚,- 生育酚,- 生育酚,-生育三烯酚,-生育三烯酚,-生育三烯酚,-生育三烯酚,-生育酚对酸、碱、热都比较稳定

12、，在高温下加热也不易被破坏，但对紫外线和氧化剂很敏感，易被氧化成黄色-生育酚对苯醌的,可以此对其进行鉴别。,维生素E的特点,临床一般用其醋酸酯。,-生育酚对苯醌,维生素E的作用,抗不育：维生素E对动物生育是必需的。缺乏时，雄鼠睾丸退化，不能形成正常的精子；雌鼠胚胎及胎盘萎缩而引起流产。 抗衰老：能阻止人体内不饱和脂肪酸的氧化，使细胞不受损害。对预防动脉硬化、脑出血，以及抗衰老具有显著的作用。 作脂溶性药物的抗氧剂。,维生素E的摄入,维生素E主要存在于植物性食品中，在棉子油、玉米油、花生油、芝麻油及菠菜、莴苣叶、甘薯等食物中含量较多。 维生素E几乎可贮存在体内所有的器官组织中，且在体内贮留的时间

13、较长，一般不会造成缺乏。,三、水溶性维生素,水溶性维生素包括：维生素C；B族维生素。,1、维生素C（抗坏血酸）,无色晶体，易溶于水，属水溶性维生素。,化学性质,（1）酸性,（2）内酯环水解,（3）还原性：分子中的连二烯醇结构，具有很强的还原性，在水溶液中易被氧化生成去氢抗坏血酸。,在食物贮藏或烹调过程中，甚至切碎新鲜蔬菜时，维生素C都能被破坏，微量的铜、铁离子可加快破坏的速度。 食用蔬菜时要注意正确的加工及烹调方法：多爆炒，少熬煮，不加碱，以尽量减少维生素C的损失。,有些情况要谨服维生素C,美国芝加哥大学的研究人员通过实验发现：虾等软壳类食物含有大量浓度较高的五价砷化合物。这种物质本身对人体并

14、无毒害作用！但服用维生素C后，由于化学作用，使原来无毒的五价砷(As205)，转变为有毒的三价砷(即As203)，是人们俗称的砒霜! 为慎重起见，在服用维生素C期间，应当忌食虾类。,含量测定：碘量法 以新沸放冷的蒸馏水溶解，在醋酸的环境下，以 淀粉为指示剂，用碘液滴定，终点为蓝色。,鉴别：,维生素C的主要功能,参加体内的氧化还原过程，促进人体的生长发育，增强人体对疾病的抵抗能力；维持牙齿、骨骼、血管和肌肉的正常功能，增强肝脏的解毒能力。 维生素C还能消除疲劳，预防感冒，减低癌的发病率。 当人体中缺少维生素C时，就会出现牙龈出血、牙齿松动、骨骼脆弱、粘膜及皮下易出血、伤口不易愈合等症状。,维生素

15、C的摄入,成人每天需摄入50100mg。 有关资料表明，猕猴桃、鲜枣、草莓、枇杷、橙、橘、柿子等含有丰富的维生素C。 100克水果中维生素C的含量分别为：猕猴桃420毫克，鲜枣380毫克，草莓80毫克，橙49毫克，枇杷36毫克，橘30毫克，柿子30毫克。但葡萄、无花果、苹果各有5毫克，香蕉、桃子各含10毫克，梨子仅含4毫克。,成人一天需要60毫克维生素C，假如要从维生素C含量很少的水果中摄取，则无花果需要25个，梨子需要14个，葡萄需要1.5公斤左右。因此，只吃一两个维生素C含量少的水果，实际上并没有什么帮助。可是，如果是含维生素C较高的猕猴桃、柑橘或柿子，一天一两个就够了。如果是鲜枣或草莓，

16、只要五六粒，即可摄取到一天所需的维生素C。 水果存放的时间越长，维生素C的损失就越多 要想补充足够的维生素C，吃水果时应有所选择,缺乏维生素,易流鼻血，容易感冒，口干舌躁，牙齿出血，不适应环境温度变化。 细胞间质生成障碍而出现出血，牙齿松动、伤口不易愈合，易骨折等。 免疫功能低下，易患各种感染性疾病,2、维生素B1（硫胺素）,白色粉末，易溶于水，在酸性溶液中稳定，但在中性及碱性溶液中则容易分解。 在食物清洗过程中可随水大量流失，经加热后菜中B1主要存在于汤中。,由于维生素Bl在中性或碱性溶液中易分解，当pH大于7时受热，就会使绝大部分甚至全部分解。因此，高温炸制、烘烤或熏制的食品中的维生素B1会损失很多。据测定，面包中B1损失20%30。采用碱性膨松剂烘烤的饼干、糕点中，维生素B1几乎全部破坏。,维生素Bl的食物来源,维生素Bl的食物来源主要有两方面。 一是在谷类的谷皮和谷胚中、豆类、硬果和干酵母中含量丰富。因此，糙米和带麸皮的面粉比精白米面中含量高。 二是在动物的内脏（肝、肾）、瘦肉和蛋黄中含量丰富。,维生素1作用,生理功能是能