湖南大学版

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1、1,2) 柏则里(J.Berzelius)提出有机化学(1806),1) 拉瓦锡(A.L.Lavoisier)燃烧分析法(1781),Antoine Laurent Lavoisier (17431794) 法国化学家,Jns Jacob Berzelius (1779-1848 ) 瑞典化学家,生命力说,1. 有机化学(Organic chmeistry)的发展,2,3) 魏勒(F.Whler)合成尿素(1828),Friedrich Whler (1800-1882) 德国化学家,“我应当告诉您,我制造出尿素并不求助于肾或动物 无论是人或犬” F. Whler,有机物,3,有机化学碳化合物

2、的化学(L Gmelin 1848) 研究碳氢化合物及其衍生物的化学,有机化合物碳氢化合物及其衍生物,Leopold Gmelin (1788 - 1853) 德国化学家,2. 有机化合物和有机化学的定义(重点),4,【思考】,5,2400万,10万, 有机物数目 特别多,且 增加很快,6,同系列:分子通式相同,结构和化学性质相似,而物理性质 不同的化合物,例1: CH4 ,C2H6, C3H8,分子式相同而结构、性质相异的不同化合物,称为同分异构体, 这种现象叫同分异构现象,CON2H4,1. 有机化合物的结构特点同系列和同分异构现象(难点),7,结构:分子中原子间结合顺序, 以及原子或基团

3、在 空间的相对位置,化学键结合状态和电子分 别状态的总称.,8, 构造异构:分子中原子间结合顺序不同而导致的 异构现象,戊烷,CH3CH2-OH, CH3-O-CH3,CH3CH2CHCH2, CH3CH=CHCH3,9,戊烷,CCCCC,CCC,C,C,正戊烷 36.1,异戊烷 27.9,新戊烷 9.5,b.p.,10,伯碳原子 (连一个碳原子), 用“1”表示; 仲碳原子 (连二个碳原子), 用“2”表示; 叔碳原子 (连三个碳原子), 用“3”表示; 季碳原子 (连四个碳原子), 用“4”表示。, 有机化合物中碳原子的分类,与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为 伯,仲,叔H原子,如:

4、,11,书写有机化学反应式注意: 反应用,不用= 只写主产物(或标明主次) 标明反应条件。,2. 有机化合物性质特点,12,1) 有机物数目特别多,且增加很快,2) 有机化合物的结构特点和性质特点不同于无机物,【思考】,13,【思考】,14,三、有机化合物的结构 (重点和难点),特点: 1. 元素种类单一,但数量繁多 2. 原子序数小,半径小,易形成稳定 的共价键稳定的共价键,主要:C、H 其次:O、S、N、P ,15, 碳原子与自身或其它原子的结合能力强,16,路易斯结构式,凯库勒结构式,共价键:共用电子,1. 有机化合物中的共价键,17,C 1s22s22p2 2s22px12py12pz

5、0,2s,2px,2py,2pz,2. 杂化轨道理论,18,1) sp3杂化CH4,19,20,2) sp2杂化CH2CH2,21,22,3) sp杂化CHCH,23,24,3. 碳原子三种杂化态特性,25,1) 碳原子与本身和其它原子形成较强的共价键,2) 碳原子有多种杂化形式,【思考】,26,27, 分离纯化与色谱技术,重结晶(recrystalization),28,蒸馏(distillation)和精馏(rectification),29,柱色谱,30, 元素分析仪,31, 四大谱,紫外光谱,红外光谱,核磁共振,质谱,1. 有机化学反应类型,按反应类型,取代反应(substitutio

6、n reaction)有机化合物中 某原子或原子团被别的原子或原子团取代的反应,加成反应(conjuction reaction)不饱和烃与另一 分子反应,通过断裂键,形成另一个分子的 反应,消除反应(Elimination reaction)有机化合物中消去 两个原子或基团的反应,重排反应(Rearrangement reaction)有机化合物中 碳架结构发现重新组合的反应,氧化还原反应(Oxidation-reduction reaction)有机 化合物氧化或还原的反应,2. 反应机理和反应活性中间体,1) 反应机理(反应历程)对反应物到产物所经历的反应 过程的详细描述或理论解释,I.

7、协同反应一个过渡态, 无反应活性中间体,过渡态:在反应进程中,能 量最高点相对应的 结构称为过渡态。 (旧键未全断,新键 未全形成) 活化能:反应物到过渡态的 能量。, 活化能高,反应速率小,II.分步反应多个过渡态,有反应活性中间体,36,2) 反 应 活 性 中 间 体,自由基中间体C,碳正离子中间体C,碳负离子中间体C-,ESR,500 1500 2500 3500 4500G,37,1) 按碳链结合方式分类,1. 有机化合物的分类,38,官能团有机化合物分子中容易起化学反应的一些 原子或原子团,2) 按官能团分类,39,40,2. 有机化合物的表示方法,41,1) 习惯命名法简单化合物

8、, 直链烷烃叫正某烷, 支链烷烃叫异某烷或新某烷,2) 衍生物命名法某甲烷,取代烷基最多的碳原子作甲烷碳原子,3) 音译法杂环化合物,3. 有机化合物的命名,42,4) 系统命名法IUPAC法 (重点), 直链烷烃碳原子数,10以内天干表示 10以上中文数字表示, 母体姓,43, 最多最多取代基, 支链的烷烃“六最”,最长含官能团(母体)最长碳链,44, 最低(系列原则)最先遇到取代基编号最低,最少总编号最少,45, 最优最优取代基先列出,-H -D -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2(CH2)2CH3 -CH2(CH2)3CH3-CH2(CH2)4CH3-CH2CH2C

9、H(CH3)2 -CH2C(CH3)3 -CH2C6H5 -CH(CH3)2-CH=CH2-C(CH3)3 -CCH -C6H5 -CH2OH -CHROH -CR2OH -CHO-COR -COOR -COCl -CCl3 -NH2 -NHR -NHCOR -NR2 -NO2 -OH -OR -OOCR -F -SH -SR -SO2R -Cl -Br -I, 原子序数越小,取代基越优先,取代基优先次序如下:,46,47, 次序规则: 原子序数小的为“优先”基团 第一原子相同,按原子序数大小顺序比较 第二原子(Cl, H, H O, O, C;Cl, O, H Cl, C, C) 含有双键和叁键的基团,可以认为连有两个或三个相同原子,48, 基团的命名,

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