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1、【MeiWei_81-优质适用文档】高三化学专题复习有机合成推断题【重点、难点分析】有机推断是对有机化学知识综合能力的考查，通常可能通过46问的设问包含有机化学的所有主干知识，是有机化学学习中最重要的一个组成部分。因而也成为高考命题者青睐的一类题型，成为历年高考必考内容之一。考查的有机基础知识集中在：有机物的组成、结构、性质和分类、官能团及其转化、同分异构体的识别、判断和书写、物质的制备、鉴别、分离等基础实验、有机物结构简式和化学方程式的书写、高分子和单体的互定、有机反应类型的判断、有机分子式和结构式的确定等。综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。此类试题综合性强，有一定的难度，情景新，
2、要求也较高。此类试题即可考查考生有机化学的基础知识，还可以考查考生利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。一、有机推断题的解题方法1.解题思路：原题结论2.解题关键：(1)据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。(2)据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。(3)据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。(4)据某些特定量的变化寻找突破口。二、知识要点归纳1.十种常见的无机反应物(1)与Br2反应须用液溴的有机物包括：烷烃、苯、苯的同系物-取代反应。(2)能使溴水褪色的有机物包括：烯烃、炔烃-加成反
3、应。酚类-取代反应-羟基的邻、对位。醛(基)类-氧化反应。(3)能使酸性KMnO4褪色的有机物包括：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类-氧化反应。(4)与浓硫酸反应的有机物包括：苯的磺化-反应物-取代反应。苯的硝化-催化、脱水-取代反应。醇的脱水-催化、脱水-消去或取代。醇和酸的酯化-催化、脱水-取代反应。纤维素的水解-催化-取代反应和稀硫酸反应的物质有：二糖、淀粉的水解-催化-取代反应羧酸盐变成酸-反应物-复分解反应(5)能与H2加成的有机物包括：烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类、酮类-加成反应也是还原反应。(6)能与NaOH溶液反应的有机物包括：卤代烃、酯类-水解（皂化）反应也是
4、取代反应。卤代烃与NaOH醇溶液-消去反应酚类、羧酸类-中和反应。(7)能与Na2CO3反应的有机物包括：羧酸、苯酚等；能与NaHCO3反应的有机物包括：羧酸-强酸制弱酸。(8)能与金属Na反应的有机物包括：1含-OH的物质：醇、酚、羧酸。(9)和Cu(OH)2反应的有机物：醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-氧化剂-氧化反应（加热）羧基化合物-反应物-中和反应（不加热）多羟基有机物可以和Cu(OH)2反应生成蓝色溶液(10)和银氨溶液反应的有机物：醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-氧化剂-氧化反应强酸性物质会破坏银氨溶液2.十四种常见的实验现象与相应的结构（特征性质）(1)遇溴水或溴的CC
5、l4溶液褪色：CC或CC或醛；(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚羟基；(3)遇I2变蓝色的是：淀粉；(4)遇石蕊试液显红色：羧基；(5)遇HNO3变黄色：含苯环的蛋白质；(6)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；(7)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧基；(8)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚羟基；(9)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(10)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(11)常温下能溶解Cu(OH)2：是羧基。(12)能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇：含“-CH2OH”的结构（边醇）；能氧化的醇:羟基相连的碳
6、原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇:羟基相邻的碳原子上含有氢原子；(13)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；(14)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；3.有机物相互转化网络网络一：网络二：4.由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去(醇羟基)、酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)、二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解、酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消(-X)H2、Ni催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基(-CH2OH、-CHOH)Cl2(Br2)/Fe催化剂苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R
7、-COONa5.根据反应物性质确定官能团反应性质可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含-COOH）使溴水褪色CC、CC或-CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色CC、CC、酚类或-CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是边醇(-CH2OH)或乙烯6.根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环加聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有
8、羟基和羧基7.注意有机反应中量的关系(1)烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系； 。(2)不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，CC、CC与无机物分子个数的关系； 。(3)含-OH有机物与Na反应时，-OH与H2个数的比关系； 。(4)-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； 。(5)酯基与生成水分子个数的关系； 。(6)RCH2OHRCHORCOOHMM-2M+14(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)(7)RCH2OHCH3COOCH2RMM+42(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)(8)RCOOHRCOOCH2CH3MM+28(关系式中M代表
9、第一种有机物的相对分子质量)三、例题分析例1：为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：(l)反应类型；a 、b 、p ；(2)结构简式；F 、H ；(3)化学方程式：DE： ；EKJ： 。例2：在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2
10、分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH例3：请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。A ；B ；C ；D 。四、习题精选1.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。(1)A的分子式为 。(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式： 。已知：ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2ORCHO+RCHOA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：(3)写出AE、EF的反应类型：AE 、EF ；(4)写出A、C、F的结构简式：A 、C 、F ；(5)写出BD反应的化学方程式 ；(6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式 。AG的反应类型为 。2.有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1molA能与4molAg(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。提示：CH3CH=CHRCH2BrCH=CHR(1)A中所含官能团是 ；(2)B、H结构简式为 、 ；(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)DC ；EF ；(4)F的加聚产物的结构简式为
