高考化学一轮复习_第11章 有机化学基础(选考)第1讲 认识有机化合物课件

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1、第1讲 认识有机化合物,【最新考纲】 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。,4.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。,考点一 有机化合物的分类及官能团,1按碳的骨架分类,2按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。,(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。,【典例1】 (2015山东卷)分枝酸可用于生化研究。其

2、结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( ),A分子中含有2种官能团 B可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同,解析:分子中含有4种官能团:羧基、(醇)羟基、碳碳双键、醚键,A错误;分子中羧基可与乙醇反应,羟基可与乙酸反应,均为酯化反应,B正确;只有羧基能与NaOH发生中和反应,故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C错误;使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应,而使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应,D错误。 答案:B,用键线式表示的有机物分子结构中每一个转折

3、点和端点就是一个碳,每个碳原子成四价,以氢原子或其他元素补齐,其中氢原子省略不写。若改为结构式时可把转折点和端点写成C,再用H补齐四价。,题组一 官能团的识别 1S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( ),A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基 C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,解析:从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。 答案:A,2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。,解析:根据图中所示结构,可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基

4、、(酚)羟基、碳碳双键。 答案:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键,题组二 有机物的分类 3下列有机化合物的分类不正确的是( ),解析:A项CH2CH3属于脂环烃。 答案:A,4下列有机化合物中,均含有多个官能团:,(1)可以看作醇类的是_(填字母,下同)。 (2)可以看作酚类的是_。 (3)可以看作羧酸类的是_。 (4)可以看作酯类的是_。 答案:(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E,考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名,1有机化合物中碳原子的成键特点,2有机化合物的同分异构现象,3.同系物 结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3C

5、H3和CH3CH2CH3;CH2=CH2和CH2=CHCH3。 4有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法。,如C5H12的同分异构体有三种,分别是CH3(CH2)3CH3(正戊烷),CH3CH(CH3)CH2CH3(异戊烷),C(CH3)4(新戊烷)用习惯命名法命名。 (2)烷烃的系统命名法。 几种常见烷基的结构简式: 甲基:CH3;乙基:CH2CH3; 丙基(C3H7):CH3CH2CH2, 。 命名步骤:,如 命名为3甲基己烷。,【典例2】 (2014新课标卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯,解析:A项,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH

6、2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B项,戊醇可看作C5H11OH,而戊基(C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种;C项,戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种: ,属于环烷烃的同分异构体有5种:,D项,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其同分异构体有14种:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、 CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、 (CH3)2CHCOOH、HOCH2CH2CH2CHO、,答案:A,同分异构体的判断方法 (1)记忆法。 记住常见物质的异构体数目。例如:

7、凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有1种;,丁烷、丁炔、丙基的异构体(同类物质)有2种; 戊烷、丁烯、戊炔的异构体(同类物质)有3种; 丁基、C8H10(芳香烃)的异构体有4种; 己烷、C7H8O(含苯环)的异构体有5种; 戊基、C9H12(芳香烃)的异构体有8种。 (2)基元法。,例如:二氯苯C6H4Cl2有3种结构,四氯苯也有3种结构(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种结构,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种结构。 (3)等效氢法。 等效

8、氢法是常用的寻找异构体数目的一种重要方法,其原则有三条:同一碳原子上的氢等效,同一碳原子的甲基上的氢等效,位于对称位置的碳原子上的氢等效。,题组一 同分异构体的书写及判断 1分子式为C9H12,且苯环上有两个取代基的有机化合物,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A6种 B7种 C10种 D12种,解析:苯环上有两个取代基的化合物共有 3种,其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种,故总共有10种。 答案:C,2 的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有_

9、种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这种同分异构体的结构简式_。,【归纳提升】 限定条件下同分异构体的书写方法 已知有机物的分子式或结构简式,书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数,是高考的热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。例如,分子式为C8H8O2,结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法):,甲酸某酯: ; (邻、间、对) 乙酸某酯: 苯甲酸某酯: 。,题组二 有机物命名的正误判断 3(2

10、015江苏盐城高三模拟)(1)下列有机物命名正确的是_(填字母)。,(2)某烷烃的相对分子质量为128,其化学式为_。 请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构: 若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到,则该烷烃的结构简式为_。 CH3C(CH3)2CH2C(CH3)3系统命名为_,该烃的一氯取代物有_种。,解析:(1)A项,支链位置编号之和不是最小,A错误,正确的命名为1,2,4三甲苯;B项,该有机物的最长的碳链是3个C原子,2号C原子上有一个甲基和一个Cl原子,故其命名为2甲基2氯丙烷,B正确;C项,应只对C原子原子编号,故其正确的命名为2丁醇,C错误;D项,炔类物质命名时,应

11、从离三键(官能团)最近的一端编号,故应命名为3甲基1丁炔,D错误。,(2)根据烷烃的通式,结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为C9H20。 答案:(1)B (2)C9H20 (CH3)3CCH2C(CH3)3 2,2,4,4四甲基戊烷 2,4判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确,正确的划“”,错误的划“”。,解析:(1)应为1,3,5己三烯。(2)应为3甲基2丁醇。(3)应为1,2二溴乙烷。(4)应为3甲基1戊烯。(6)应为2甲基2戊烯。 答案:(1) (2) (3) (4) (5) (6),考点三 研究有机物的一般步骤和方法,1研究有机化合物的基本步骤,2分离提纯有机物常用

12、的方法 (1)蒸馏和重结晶。,(2)萃取和分液。 常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,3有机物分子式的确定 (1)元素分析。,(2)相对分子质量的测定质谱法。 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法。 红外光谱。,分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或

13、官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱。,【典例1】 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如反应:,(1)化合物的分子式为_。 (2)化合物可使_(限写一种)褪色;化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的化学方程式为_。 (3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1112,的结构简式为_。,(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过

14、量O2反应生成能发生银镜反应的化合物,的结构简式为_,的结构简式为_。 (5)一定条件下, 与 也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为_。,解析:(2)化合物含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。化合物与NaOH水溶液共热能发生取代反应生成化合物,则化合物的结构简式为 ,相应的化学方程式为: (3)化合物为化合物发生消去反应得到的产物,据题目信息知其结构简式为 。,(4)化合物(分子式为C4H8O2)的结构特点:结构对称,无支链,且能催化氧化生成醛基,说明化合物中含有2个CH2OH,另外分子中还有碳碳双键,则的结构简式为 氧化产物的结构简式为 。 (5)根据题目提供的反应信息,该有机产物的结构简式为 。,答案:(1)C6H10O3 (2)酸性高锰酸钾溶液(溴的四氯化碳溶液),题组一 有机物的分离提纯 1为了提纯下列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( ),解析:A中向试样中加入溴水,己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶,用分液法不能将己烷提纯;B二者均可透过滤纸,不能达到分离、提纯目的,应用渗析法分离;D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯,乙烯被氧化又引入杂质CO2气体,应加溴水并利用

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