有机化学 第二版课件教学课件 ppt 作者 王添惠 贺红举 编第3章 脂环烃

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1、环烷烃的物理性质,2,脂环烃的分类、异构和命名,1,第三章 脂环烃,环烷烃的来源、制法及重要的脂环烃,4,环烷烃的化学性质,3,第一节 脂环烃的分类、异构和命名,1,2,脂环烃的分类,脂环烃的异构现象,3,脂环烃的命名,()根据分子中含有的碳环数目分类 可分为单环脂环烃(分子中只有一个碳环)和多环脂环烃(分子中有两个或两个以上的碳环)。 ()根据分子中组成环的碳原子数目分类 可分为三元环、四元环、五元环脂环烃等。 ()根据碳环中是否含有双键和三键来分类 可分为饱和脂环烃(如上例中的环丙烷、环丁烷、环戊烷等)和不饱和脂环烃(如上例中的环戊烯、环己烯)等。,一、脂环烃的分类,单环烷烃可看作是烷烃分

2、子中两端的碳原子各去掉一个氢后彼此连接而成。因此,单环烷烃比相应的烷烃少两个氢原子,它们的通式为 ,与开链单烯烃互为同分异构体,但不是同一系列。 单环烷烃可因环的大小不同、环上支链的位置不同而产生不同的异构体,此外,由于脂环烃中C-C键不能自由旋转,当环上至少有两个碳原子连有不相同的原子或基团时,环烷烃也存在顺反异构体。,二、脂环烃的异构现象,1.单环烷烃 单环烷烃的命名与烷烃相似,只是在烷烃前面加上“环”字。环上有支链时,则需将环上碳原子编号,以标明支链的位置,编号以使取代基所在位次最小为原则,当环上有两个以上不同取代基时,则按“次序规则”决定基团排列的先后。 2.环烯烃 环烯烃命名时,先给

3、环上碳原子编号以标明双键的位次和支链的位次。编号应使双键的位次最小,如有支链时则应使支链的位次尽可能小。,三、脂环烃的命名,第二节 环烷烃的物理性质,1,2,物态,熔点、沸点,3,相对密度,4,溶解性,第二节 环烷烃的物理性质,第三节 环烷烃的化学性质,1,2,氧化反应,取代反应,3,加成反应,与开链烷烃相似,在常温下,环丙烷、环丁烷这样的小环烷烃都不能与一般的氧化剂(如高锰酸钾的水溶液)发生氧化反应。 如果在加热下用强氧化剂,或在催化剂存在下用空气作氧化剂,环烷烃也能发生氧化反应。条件不同时,氧化产物也不同。,一、氧化反应,环烷烃与烷烃一样,也可发生取代反应。但由于小环易开环,只有环戊烷和环

4、己烷等较易发生环上的取代反应。,二、取代反应,1.催化加氢 在催化剂铂、钯或雷尼镍的作用下,环丙烷与环丁烷可以开环发生加氢反应,生成开链烷烃。 2.加卤素 环丙烷与卤素的加成常温下就可进行,而环丁烷需加热才能进行。 根据环丙烷、环丁烷能与溴加成但不能被高锰酸钾溶液氧化的性质,可将其与烷烃、烯烃、炔烃区别开来。也可以由此鉴别环丙烷、环丁烷。,三、加成反应,第四节 环烷烃的来源、制法 及重要的脂环烃,1,2,环己烷,环戊二烯,一、环己烷,环己烷是无色液体,沸点80.8,易挥发,不溶于水,可与许多有机溶剂混溶。 工业上以苯为原料,通过催化加氢制取环己烷。 环己烷是重要的化工原料,主要用于合成尼龙纤维,制造己二酸、己二胺和己内酰胺以及用作溶剂等。,二、环戊二烯,环戊二烯是无色液体,沸点41.5,易燃,易挥发,不溶于水,易溶于有机溶剂。工业上可由石油裂解产物中分离,也可由环戊烷或环戊烯催化脱氢制取。 环戊二烯主要用于制备二烯类农药、医药、涂料、香料以及合成橡胶、石油树脂、高能燃料等。,Thank you,

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