《（5年高考3年模拟a版）天津市2020年高考化学一轮复习 专题十九 烃及其衍生物的结构和性质课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《（5年高考3年模拟a版）天津市2020年高考化学一轮复习 专题十九 烃及其衍生物的结构和性质课件（57页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题十九 烃及其衍生物的结构和性质,高考化学（天津专用）,考点一 烃、卤代烃 基础知识 (一)烷烃通式:CnH2n+2(n1) 1.烷烃的物理性质:随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化:沸 点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,由气态逐渐过渡到 液态、固态。 2.烷烃的化学性质:烷烃的化学性质类似于甲烷,能够发生取代反应、氧 化反应、分解反应等。,考点清单,(1)氧化反应:烷烃能够燃烧生成 二氧化碳和水 。 (2)取代反应:烷烃的特征反应就是取代反应。如CnH2n+2+Cl2 CnH2n+1Cl+HCl 。 (3)分解反应:烷烃在高温条件下能够裂解或裂化。如: C4H10 CH
2、2 CH2+CH3CH3或 C4H10 CH4+CH2 CHCH3。 3.甲烷的分子组成和结构 甲烷分子中,1个碳原子与4个氢原子形成4个极性共价键,构成以碳原子 为中心,4个氢原子位于4个顶点的 正四面体 结构。甲烷的分子式,为CH4,电子式为H： ：H,结构式为 。科学实验证明,甲烷分 子中的4个碳氢键是等同的,它们的键长均为109.3 pm,两个碳氢键间的 夹角(即键角)均为10928,键能为413.4 kJmol-1。 (二)烯烃通式:CnH2n(n2) 1.烯烃的物理性质:随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性变化:沸点 逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,由气态逐渐过渡到液
3、 态、固态。 2.烯烃的化学性质(以乙烯为例) (1)氧化反应:乙烯等烯烃分子能被KMnO4(H+)氧化,而使KMnO4溶液褪,色,我们可以利用这一性质来检验碳碳双键的存在。同时乙烯也能在氧 气中燃烧,化学方程式为 CH2 CH2+3O2 2CO2+2H2O 。 (2)加成反应:乙烯可以跟水、卤素单质、卤化氢和氢气等加成。 把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中能使溴的四氯化碳溶液褪色。化学方 程式为 CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br 。 与水反应的化学方程式为 CH2 CH2+H2O CH3CH2OH 。 与HCl反应:CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl。,与H2反应:CH2 CH2
4、+H2 CH3CH3。 (3)加聚反应: nCH2 CH2 CH2CH2 。其中CH2 CH2是单体,CH2CH2称为链节,n是聚合度。 其他烯烃的化学性质和乙烯相似。 (三)炔烃通式:CnH2n-2(n2) 1.炔烃 (1)定义:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃叫炔烃。 (2)炔烃物理性质的变化规律 随分子里碳原子数的增加,也就是相对分子质量的增大,沸点逐渐升高, 相对密度逐渐增大;炔烃的相对密度一般小于水的密度;炔烃易溶于有 机溶剂。,2.乙炔 (1)乙炔的物理性质:乙炔是无色无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶 剂。 (2)乙炔分子的结构和组成 分子式: C2H2 ,电子式: HCCH ,结
5、构式: ,结构简式: 。 (3)乙炔的实验室制法 1)化学反应原理: CaC2+2H2O 。 2)反应装置:固+液 气,3)净化:用CuSO4溶液 4)收集:排水集气法 (4)乙炔的化学性质 乙炔分子中碳碳三键中有两个键易断裂,因而能发生加成反应,易被氧 化。 1)氧化反应 a.可燃性:乙炔可在空气中燃烧,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O b.使酸性KMnO4溶液褪色:乙炔易被酸性KMnO4溶液氧化。 2)加成反应 a.乙炔与溴加成,乙炔与溴的物质的量之比为12的加成产物: CHBr2CHBr2 乙炔与溴的物质的量之比为11的加成产物: BrCH CHBr b
6、.乙炔与氯化氢加成: (四)苯 1.苯的结构 分子式: C6H6 ,结构式: ,结构简式:,或 。 苯分子具有 平面正六边形 结构,键角都是120。虽然苯的结构式 写成单、双键交替的环状结构,但苯分子里6个碳原子之间的键完全相 同,苯分子中碳碳间的键是一种 介于单键和双键之间的独特的键 。 2.苯的化学性质 (1)取代反应 1)卤代: +Br2 。,条件:液溴(不能用溴水),FeBr3作催化剂。 2)硝化反应: +HNO3 + H2O。 (2)加成反应(一般较难) +3H2 3.苯的同系物 (1)苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二,甲苯(C8
7、H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n7) 。 (2)简单的苯的同系物的物理性质 甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液 体,有特殊的气味,密度小于1 gcm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也 是有机溶剂。 (3)苯的同系物的化学性质 苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。 苯的同系物的氧化反应:有些苯的同系物(如甲苯)能使 酸性KMnO4 溶液 褪色。 如:,(五)卤代烃 1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫卤代烃。 一卤代烃的通式:RX(X为卤素)。 在卤代烃分子中, 卤素原子 是官能团。由于卤素原子吸引电
8、子 的能力较强,使共用电子对偏移,CX键具有较强的极性,因此卤代烃的 反应活性增强。 2.分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代 烃和碘代烃。 (2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。 (3)根据烃基结构的不同,分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃等。,3.物理性质 (1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,大 多为液体或固体。 (2)不溶于水,可溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分 卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数 的增加而增大。 4.溴乙烷 (1)溴乙烷的分子组成与结构 分子式:
9、 C2H5Br ,结构式: ,结构简式:,CH3CH2Br或C2H5Br 。 (2)溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ,密度比水大,难溶于水,易溶于 乙醇等多种有机溶剂。 (3)溴乙烷的化学性质 1)溴乙烷的水解反应:溴乙烷在NaOH存在并加热的条件下可以跟水发 生反应生成乙醇和溴化氢。 C2H5Br+HOH C2H5OH+HBr 溴乙烷的水解反应又属于取代反应,是溴乙烷分子里的溴原子被水分子 中的羟基取代的过程。 溴乙烷水解生成的HBr与NaOH发生了中和反应,水解方程式也可写为,C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr 可以用核磁共振氢谱法方便地检验出溴乙烷的
10、取代反应中是否有乙醇 生成。 2)溴乙烷的消去反应:溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从 溴乙烷中脱去HBr,生成乙烯。 +NaOH 消去反应的概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或 几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键化合物的反应,叫消去反 应。,卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应。 我们以卤代烃 为例: (1)水解反应:断开CX键,OH取代了X,CH3CH2CH2X+NaOH CH3CH2CH2OH+NaX。 (2)消去反应:断开CX键和与X相连的C原子的邻位C原子上的CH 键: +NaOH CH3CH CH2+NaX+H2O
11、。,5.卤代烃的化学性质,重点难点 1.二烯烃的加成反应 二烯烃以1,3-丁二烯最为常见,它可以发生加成反应等。由于1,3-丁二 烯分子内含有两个双键,当它与一分子氯气发生加成反应时,有两种加 成方式: (1)1,2-加成:1,3-丁二烯分子中一个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳 原子和2号碳原子相连,即: CH2 CHCH CH2+Cl2 (2)1,4-加成:1,3-丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳 原子和4号碳原子相连,在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双,键,即: CH2 CHCH CH2+Cl2 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成
12、占优势,取 决于反应条件。 2.烯烃的顺反异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,那么双键碳上的 4个原子或原子团在空间上就有两种不同的排列方式,产生了两种不同 的结构。例如顺-2-丁烯 ,即双键碳原子上均连接H 和CH3,相同的H和CH3在双键的同一侧。反-2-丁烯,即双键碳原子上均连接H和CH3,相同的H和 CH3在双键的两侧。碳碳双键不能旋转,而导致分子中原子或原子团 在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。两个相同的 原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构,如顺-2-丁烯;两个 相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧的称为反式结构,如反-2- 丁烯。 3
13、.苯及其同系物的性质 (1)a.在苯与溴的取代反应中,影响反应发生的外部因素:一是溴为纯的 液态溴,苯与溴水不反应;二是要使用催化剂。苯分子里有6个化学环境,相同的氢原子,但在上述反应条件下,一般是苯分子中的1个氢原子被取 代。 b.苯分子里的氢原子被NO2所取代的反应叫硝化反应,硝酸分子中的 “NO2”原子团叫硝基,要注意硝基(NO2)与亚硝酸根离子(N )在 化学式及电子总数上的区别。 c.苯的化学性质相对烯烃、炔烃来说要稳定,苯不能跟KMnO4反应,一般 情况下也不能与溴发生加成反应,但其稳定性是相对的,在一定条件下, 苯也能发生某些化学反应,如苯易燃烧;由于苯分子里的碳碳键是介于 碳碳
14、单键和双键之间的独特的键,所以苯既有与烷烃相似的化学性质 能发生取代反应,又有与烯烃相似的化学性质能发生加成反应。 (2)a.甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧,链。 (R代表烷基),但有 结构的苯的同系物则不能被酸性KMnO4溶液氧化。侧 链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果。说明了苯环上的烷 基比烷烃性质活泼。b.可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和苯的同系物。c. 苯的同系物易燃烧,其燃烧现象与苯燃烧的现象相似。 (3)甲苯跟浓硝酸和浓硫酸的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被 硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。,+HNO3 +3HNO3 +3H2
15、O,a.2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的 晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴 修水利等;b.甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯环上 与烷基相连碳原子的邻、对位碳原子上的H原子更活泼。 (4)苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能在苯环上发生加成反应。 如: +3H2 (发生加成反应时苯、苯 的同系物比烯烃、炔烃困难)。,基础知识 (一)乙醇(C2H5OH) 1.结构简式:CH3CH2OH;官能团电子式: H 。 2.物理性质 (1)俗称酒精,是没有颜色、透明而具有 特殊香 味的液体,可作饮 料、香精和添加剂等。
16、(2)密度比水 小 ,20 时的密度是0.789 3 g/cm3,沸点是78.5 。 (3)乙醇 易挥发 ,能够溶解多种无机物和有机物。能够与水以任 意比互溶,形成恒沸点混合物,所以制无水乙醇不能直接蒸馏,而是先加 入新制生石灰吸水生成Ca(OH)2再加热蒸馏而得。,考点二 醇、酚,说明 实验室中可以用乙醇洗涤附在试管壁上的苯酚和单质碘,医疗上 可用体积分数为75%的酒精作消毒剂。 3.化学性质 乙醇的化学性质主要由羟基决定,乙醇中碳氧键和氢氧键有较强的极 性,在反应中易断裂。 (1)与Na等活泼金属反应。 2Na+2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa+H2 (2)消去反应。乙醇在浓硫酸作用下加热到170 时生成
