有机化学教学课件作者第二版许新习题2不饱和烃

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1、第二章 不饱和烃,分子中含有碳碳双键或三键的烃称为不饱和烃。不饱和烃可以分为:,本章同步测试参考答案,第一节 烯 烃,第二节 二烯烃,第三节 炔 烃,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,学习要求,知识目标:,掌握烯烃的定义、通式及命名方法。 掌握乙烯的结构。 熟悉烯烃的同系列和同分异构现象(1)碳链异构(2)位置异构(3)顺反异构。 掌握烯烃的化学性质(1)加成反应(2)氧化反应(3)聚合反应。 了解烯烃的物理性质。,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,学习要求,能力目标:,1.能识别烯烃的官能团 2.能用系统命名法命名烯烃 3.能用化学方法鉴别烯烃,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,烯烃的定义,

2、分子中含有碳碳双键的链烃称为烯烃。 碳碳双键( C=C )是烯烃的官能团。,【例如】,烯烃的通式为:CnH2n,乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,一、乙烯的结构,实验研究表明乙烯分子(CH2=CH2)为平面型分子,分子中2个碳原子和4个氢原子都在同一平面上,键角接近120。,(a)乙烯分子 (b)球棒模型 (c)比例模型 乙烯分子的立体结构模型,1.乙烯分子的结构,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,2.乙烯分子中双键碳原子的sp2杂化,一、乙烯的结构,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,2.乙烯分子的形成,一、乙烯的结构,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 一、乙烯

3、的结构,分子中的2个碳原子分别与2个氢原子以单键相结合,碳碳 双键中一个为C-C键,另一个是C-C键。同一个双键碳原子 上的C-C键与C-H键形成正三角形的平面结构,键角为120。,3.乙烯分子的结构特点,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 一、乙烯的结构,键,键,4.键和键的特点比较,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 一、乙烯的结构,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,【例如】,1.选择含有双键的最长的碳链做主链,称“某烯”,2.编号应使双键的位次最小,3.合并同类取代基使命名最简,二、烯烃的命名,烯烃的系统命名法规则,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 二、烯烃的命名,4,6-二甲基-3-丙基-

4、1-庚烯,【例如】,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 二、烯烃的命名,烯烃去掉1个氢原子后剩下的基团称为烯基。,乙烯基 丙烯基 烯丙基,烯基的命名,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,1.命名下列化合物:,(1),(2),第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,2.写出下列化合物的结构式:,(1) 2,3-二甲基-1-己烯,(2) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 三、烯烃的异构现象,以C4H8的烯烃为例,1. 烯烃的异构现象类型,位置异构,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 三、烯烃的异构现象,2. 产生顺反异构体的条件,(1)分子中存在着限制自由旋转的因素

5、,如双键(或脂环)的结构。,(2)双键两端碳原子上,必须各自连接2个不同的原子或基团。,【例如】,即当 a b 且 d e 时有顺反异构现象。 如果 a b 或 d e 时就不会产生顺反异构体。,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 三、烯烃的异构现象,3.顺反异构体的命名方法,顺、反命名法 Z、E命名法,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 三、烯烃的异构现象,3.顺反异构体的命名方法,(2) Z、E命名法,比顺、反命名法适用范围更广,可用于双键碳原子连有4个互不相同的原子或基团等结构较复杂的顺反异构体的命名。,规则1 按照“次序规则”比较同一碳原子上的2个基团的大小,规则2 双键碳原子各自所连的较

6、优基团在双键同侧称为Z型,在异侧称为E型,规则3 将Z/E标在烯烃名称的前面,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 三、烯烃的异构现象,3.顺反异构体的命名方法,“较优基团”的确定方法,次序规则 1 将与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小 排出次序:几种常见原子的优先次序为:I Br Cl S O N C H,次序规则2 当与双键碳原子直接相连的原子相同时,则比较 与该原子相连的其它原子的原子序数。如 C(CH3)3 CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 三、烯烃的异构现象,3.顺反异构体的命名方法,【例如】, BrCl,-C2H5

7、(-CH2CH3)-CH3,(E)-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯 (Z)-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,下列化合物是否存在顺反异构?若有,写出它们的构型并用顺、反命名法和Z、E命名法命名。,(1),(2),因双键一端连有二个氢,没有顺反异构体,因双键一端连有二个甲基,没有顺反异构体,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,因双键两端的二个基团均不相同,所以存在顺反异构体。,顺-2-丁烯 反-2-丁烯 Z-2-丁烯 E-2-丁烯,(3),第二章 不饱和烃,因双键两端的二个基团均不相同,所以存在顺反异构体。,(4),(Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-

8、2-戊烯,第二章 不饱和烃,【例如】,烯烃的熔点、沸点和相对密度随分子量的增加而升高。,-169.2 -103.7 0.570 -138.9 3.70 0.6213,熔点 沸点 相对密度,第一节 烯 烃,四、烯烃的性质,(一)烯烃的物理性质,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,状态(常温常压):含24个碳原子的烯烃气体 含515个碳原子的烯烃液体 含碳原子数目更多的烯烃固体,烯烃的物理性质与相应的烷烃相似。,溶解性:烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂,四、烯烃的性质,(一)烯烃的物理性质,第二章 不饱和烃,同碳原子的直链烯烃的沸点一般比支链烯烃的沸点高。,沸点 -6.3 -6.9,【例如】,第一节

9、烯 烃,四、烯烃的性质,(一)烯烃的物理性质,第二章 不饱和烃,一般顺式异构体的沸点比反式的高,熔点比反式的低。,【例如】,沸点 3.7 0.88 熔点 -138.9 -105.6,顺(Z)-2-丁烯 反(E)-2-丁烯,第一节 烯 烃,四、烯烃的性质,(一)烯烃的物理性质,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 四、烯烃的性质,化学反应,化性特点,结构特点,烯烃分子中碳碳双键是由1个键和1个 键构成,键比键弱,容易断裂,而且电子云密度较高,易受缺电子试剂进攻。,(二)烯烃的化学性质,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 四、烯烃的性质,化学反应,结构特点,烯烃的化学性质比烷烃活泼 容易发生加成、氧化、

10、聚合等反应。,(二)烯烃的化学性质,化性特点,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 四、烯烃的性质,化性特点,结构特点,(二)烯烃的化学性质,化学反应,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃 四、烯烃的性质,化性特点,结构特点,(二)烯烃的化学性质,化学反应,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,常见的烯烃,乙烯,丙烯,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,1、下列化合物与溴化氢发生加成反应时,主要产物是什么?,2-甲基-1-丙烯 (2) 3-甲基-1-丁烯 (3) 2,4-二甲基-2-戊烯,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,2、完成下列反应:,(1),(2),第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,(3),(4),

11、第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,3、试举出区别丙烷和丙烯的两种化学方法,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,4、 用反应式表示2-甲基丙烯与下列试剂的反应, Br2/CCl4 KMnO4 5%碱性溶液 HBr 浓H2SO4作用后加热水解 HBr(存在过氧化物),第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,第二章 不饱和烃,第一节 烯 烃,酮,羧酸,羧酸,酮 酮酸 羧酸,5、写出下列烯烃与酸性KMnO4作用的产物,第二章 不饱和烃,第二节 炔烃,学习要求,1.掌握炔烃的定义、通式和命名 2.掌握乙炔的结构和同分异构现象 3.掌握炔烃的化学性质掌握炔烃的化学性质(加成反应、氧化反 应、聚合反应、生成金属炔化

12、物的反应) 4.熟悉炔烃的同分异构现象 5.了解炔烃的物理性质,知识目标:,第二章 不饱和烃,第二节 炔烃,学习要求,1.能识别炔烃的官能团 2.能用系统命名法命名炔烃 3.能用化学方法鉴别炔烃,能力目标:,第二章 不饱和烃,一、乙炔的结构,第二节 炔烃,第二章 不饱和烃,第二节 炔烃,(a)乙炔的结构式 (b)球棒模型 (c)比例模型 乙炔的分子模型,一、乙炔的结构,第二章 不饱和烃,第二节 炔烃,二、炔烃的异构现象和命名,【例如】,第二章 不饱和烃,第二节 炔烃,二、炔烃的异构现象和命名,【例如】,4-甲基-1-戊炔 3-甲基-1-戊炔,碳链异构体,第二章 不饱和烃,第二节 炔烃 二、炔烃

13、的异构现象和命名,炔烃的系统命名法规则与烯烃类似,【例如】,1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔,第二章 不饱和烃,第二节 炔烃 二、炔烃的异构现象和命名,规则1 选择含CC和CC的最长碳链为主链称为“某烯炔”,2-甲基-2-己烯-4-炔,若分子中同时含有CC和CC时,依据如下规则命名:,规则2 使CC和CC编号之和最小的前提下从CC开始编号,【例如】,规则3 命名时先烯烃后炔烃,第二章 不饱和烃,第二节 炔烃,命名下列化合物或写出其结构简式,2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 2-庚炔 4-甲基-2-庚烯-5-炔,第二章 不饱和烃,三、炔烃的性质 (一)炔烃的物理性质,炔烃的物理性质与烯烃相

14、似,状态: 含有24个碳原子的炔烃为气体 直链炔烃 含有515个碳原子的炔烃为液体 含有更多碳原子的炔烃为固体,第二节 炔烃,第二章 不饱和烃,三、炔烃的性质 (一)炔烃的物理性质,熔点、沸点:随分子量的增加而升高(通常碳原子数相同的炔烃与烯烃相比,炔烃沸点较高 密 度 : 炔烃大于烯烃,溶解性: 炔烃难溶于水,易溶于有机溶剂,第二节 炔烃,第二章 不饱和烃,三、炔烃的性质,化学反应,化性特点,结构特点,第二节 炔烃,(二)炔烃的化学性质,炔烃分子中碳碳三键是由1个键和2个键构成, 键能 CC C=C 键长 CC C=C 碳碳三键的活泼性不如烯烃中的碳碳双键,第二章 不饱和烃,化学反应,结构特

15、点,化性特点,三、炔烃的性质,第二节 炔烃,(二)炔烃的化学性质,炔烃的化学性质与烯烃相似,也能发生加成、氧化、聚合等反应,端基炔(-CCH)还能发生一些特有的反应。,第二章 不饱和烃,结构特点,化学反应,三、炔烃的性质,第二节 炔烃,(二)炔烃的化学性质,化性特点,1加成反应(加 ) 2氧化反应(被 的酸性溶液氧化) 3 4,金属炔化物的生成,聚合反应,H2、,X2、,HX、,H2O,KMnO4,第二章 不饱和烃,第二节 炔烃,写出下列反应的产物:,第二章 不饱和烃,第二节 炔烃,白色沉淀 无变化,用化学方法区别下列化合物:,第二章 不饱和烃,第二节 炔烃,常见的炔烃乙炔,工业制法,(2)烃类裂解,甲烷(天然气) 电弧炉 乙炔 水,(1)电石法,第二章 不饱和烃,第三节 二烯烃,学习要求,1.了解二烯烃的定义、分类和命名方法 2.掌握共轭二烯烃的结构 3.熟悉共轭二烯烃的化学性质,1.能用化学方法

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