有机化学电子教案教学课件作者许新刘斌5醇酚醚

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1、第五章 醇 酚 醚,第二节 酚,第三节 醚,醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物,从结构上可以将它们看作是水的烃基衍生物。,醇 酚 醚,第一节 醇,本章同步测试参考答案,第一节 醇,1.掌握醇的定义、分类和命名方法 2.理解低级醇的物理特性 3.掌握醇的主要化学性质 4.了解硫醇的命名和重要性质,学习要求,第五章 醇 酚 醚,1.能说出醇的官能团 2.能用化学方法鉴别伯、仲、叔醇以及多元醇,知识目标:,能力目标:,第一节 醇,一、醇的分类和命名,第五章 醇 酚 醚,(一)分类,【例如】,脂肪醇 脂环醇 芳香醇,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,【例如】,一元醇 二元醇 三元醇,一、醇的分类和命名,(一)

2、分类,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,伯醇 仲醇 叔醇,【例如】,一、醇的分类和命名,(一)分类,第一节 醇,1普通命名法 仅适用于结构比较简单的醇,命名时根据羟基所连接的烃基来命名。,(二)命名,第五章 醇 酚 醚,异丁醇 仲丁醇 叔丁醇,【例如】,一、醇的分类和命名,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,异丁醇 环己醇 苄醇,用普通命名法命名下列醇:,第一节 醇,(1)选择分子中连有羟基的最长碳链为主链 。 (2)从靠近羟基的一端编号。 (3)将取代基的位号、数目、名称及羟基的位号依次写在母体名称的前面,并分别用短线隔开。,2系统命名法,第五章 醇 酚 醚,【例如】,4-甲基-2-戊醇,(二)命

3、名,一、醇的分类和命名,第一节 醇,命名不饱和醇时,应选择连有羟基的碳原子和不饱和键碳原子在内的最长碳链作为主链,根据主链所含碳原子数称为某烯(炔)醇。编号时应使羟基的位次为最小。,第五章 醇 酚 醚,【例如】,3-甲基-4-己烯-2-醇,2系统命名法,(二)命名,一、醇的分类和命名,第一节 醇,命名脂环醇时以醇为母体,并从羟基所连的环碳原子开始编号,编号时尽量使环上其他取代基处于较小的位次。 命名芳香醇时,则以侧链的脂肪醇为母体,把芳基作为取代基。,第五章 醇 酚 醚,【例如】,2-甲基环己醇 1-苯基-2-丙醇,2系统命名法,(二)命名,一、醇的分类和命名,第一节 醇,命名多元醇时,应尽可

4、能选择连有多个羟基在内的最长碳链作为主链,并将羟基的位号与数目,写在母体名称的前面。,第五章 醇 酚 醚,【例如】,3-甲基-2,4-戊二醇,2系统命名法,(二)命名,一、醇的分类和命名,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,用系统命名法命名下列醇:,第一节 醇,二、醇的性质,第五章 醇 酚 醚,(一)低级醇的物理特性,低级醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃要高得多,并且低级醇能与水混溶 ,这都是由于醇分子之间、醇与水分子之间能形成分子间氢键 的缘故。,【例如】,第一节 醇,二、醇的性质,第五章 醇 酚 醚,(二)化学性质,结构特征,化性特征,化学反应,羟基(-OH)是醇的官能团,其羟基是与脂肪烃

5、基或芳香烃基的侧链相连接。,第一节 醇,二、醇的性质,第五章 醇 酚 醚,(二)化学性质,结构特征,化性特征,化学反应,醇的化学反应主要发生在羟基及与羟基相连的碳上,主要包括O-H键和C-O键的断裂,又因为-H原子和-H原子有一定的活泼性,故它们还能发生氧化、消除反应等。,第一节 醇,二、醇的性质,第五章 醇 酚 醚,(二)化学性质,结构特征,化学反应,化性特征,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,完成下列反应式:,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,用化学方法鉴别下列各组化合物:(说出所加试剂及变化),(或用卢卡斯试剂),第一节 醇,三、硫 醇,第五章 醇 酚 醚,硫醇的通式为:R-SH,【例如】,

6、硫醇的命名法与醇相似,只是在母体名称某醇前加一个“硫”字。,CH3SH CH3CH2SH CH3CH2CH2SH,甲硫醇 乙硫醇 1-丙硫醇,第一节 醇,三、硫 醇,第五章 醇 酚 醚,物理特性,化学特性,硫醇的官能团是巯基(-SH)。,结构特征,第一节 醇,三、硫 醇,第五章 醇 酚 醚,化学特性,低级硫醇易挥发并具有非常难嗅的气味。由于硫的电负性比氧弱,硫醇分子之间以及与水分子间难于形成氢键,所以硫醇的沸点比同碳原子数的醇低,其水溶性也比相应的醇低。,物理特性,结构特征,第一节 醇,三、硫 醇,第五章 醇 酚 醚,物理特性,结构特征,化学特性,第二节 酚,第五章 醇 酚 醚,学习要求,1.

7、掌握酚的定义和分类,2.掌握酚的命名方法,3.掌握酚的主要化学性质,能力目标: 1.能说出酚的官能团 2.能用化学方法鉴别酚,知识目标:,第二节 酚,一、酚的分类和命名,第五章 醇 酚 醚,(一)分类,【例如】,一元酚 多元酚,第二节 酚,一、酚的分类和命名,第五章 醇 酚 醚,(一)分类,【例如】,苯酚 萘酚,第二节 酚,一、酚的分类和命名,第五章 醇 酚 醚,(二)命名,【例如】,邻甲基苯酚 间溴苯酚 2-甲基-1-萘酚 2-甲基苯酚 3-溴苯酚,酚的命名是在酚字前面加上芳环的名称,以此作为母体名称,并将取代基的位次、数目和名称写在母体名称的前面。,第二节 酚,一、酚的分类和命名,第五章

8、醇 酚 醚,(二)命名,【例如】,邻苯二酚 间苯二酚 1,2,4-苯三酚 1,2-苯二酚 1,3-苯二酚,命名多元酚时,要标明酚羟基的相对位置。,第二节 酚,一、酚的分类和命名,第五章 醇 酚 醚,(二)命名,【例如】,间羟基苯甲醇 邻羟基苯甲酸,对结构复杂的酚类可把羟基作为取代基来命名。,第二节 酚,第五章 醇 酚 醚,命名下列酚:,第二节 酚,二、酚的性质,第五章 醇 酚 醚,(一)物理性质,第二节 酚,二、酚的性质,第五章 醇 酚 醚,(二)化学性质,结构特征,化性特征,化学反应,羟基(-OH)是酚的官能团,其羟基是与芳香烃基相连接的。,第二节 酚,二、酚的性质,第五章 醇 酚 醚,结构

9、特征,化性特征,化学反应,由于酚羟基与醇羟基所连接的烃基不同,因此它的化学性质与醇有明显的差异。酚的化学反应主要发生酚羟基在及苯环上。主要包括O-H的断裂和由于羟基与芳环直接相连而表现出的一些化学反应。,(二)化学性质,第二节 酚,二、酚的性质,第五章 醇 酚 醚,(二)化学性质,结构特征,化学反应,化性特征,第二节 酚,第五章 醇 酚 醚,完成下列反应式:,第二节 酚,第五章 醇 酚 醚,用化学方法鉴别下列化合物:(说出所加试剂及变化),或,第三节 醚,学习要求,第五章 醇 酚 醚,能力目标: 1.能说出醚的官能团 2.能用化学方法鉴别醚,第三节 醚,第五章 醇 酚 醚,一、醚的分类和命名,

10、(一)分类,【例如】,单醚 混醚 环醚,第三节 醚,第五章 醇 酚 醚,一、醚的分类和命名,(一)分类,【例如】,脂肪醚 芳香醚,第三节 醚,一、醚的分类和命名,第五章 醇 酚 醚,(二)命名,1普通命名法 仅适用于结构比较简单的醚,命名时根据氧原子所连接的烃基来命名。 命名脂肪混醚时,一般把较小烃基的名称放在前面,命名芳香混醚时,则将芳香烃基的名称放在烷基的前面。,【例如】,第三节 醚,一、醚的分类和命名,第五章 醇 酚 醚,(二)命名,【例如】,1系统命名法 对于结构复杂的醚,采用系统命名法,将烃氧基当作取代基来命名。,2,4-二甲基-3-甲氧基戊烷 4-乙氧基-2-戊烯,第三节 醚,第五

11、章 醇 酚 醚,命名下列醚:,C2H5-O-C2H5 C6H5-O-C2H5,第三节 醚,二、醚的性质,第五章 醇 酚 醚,(一)物理性质,由于醚可以与水分子形成氢键,所以醚在水中的溶解度比烷烃大,并易溶于有机溶剂,醚能溶解许多其他有机物,因此乙醚常用作有机溶剂。,低级醚的沸点比与它同分异构的醇低得多,而与相对分子质量相当的烷烃接近,这是因为醚分子之间不能形成氢键的缘故。,沸点:,溶解性:,第三节 醚,二、醚的性质,第五章 醇 酚 醚,(二)化学性质,结构特征,化性特征,化学反应,醚的官能团为醚键(C-O-C),第三节 醚,二、醚的性质,第五章 醇 酚 醚,结构特征,化性特征,化学反应,由于醚

12、分子中的氧原子与2个烃基结合,分子极性很小,所以醚是一类很不活泼的化合物(环氧乙烷除外)。它对氧化剂、还原剂和碱都十分稳定。但醚的稳定性也是相对的,在一定条件下,醚也可以发生一些特有的反应。,(二)化学性质,第三节 醚,二、醚的性质,第五章 醇 酚 醚,(二)化学性质,结构特征,化学反应,化性特征,第三节 醚,三、硫醚,第五章 醇 酚 醚,硫醚通式为 R-S-R。 硫醚命名与醚相似,只须在“醚”前加“硫”字即可。,【例如】,CH3- S- C2H5 C6H5- S- C2H5,甲乙硫醚 苯乙硫醚,第三节 醚,三、硫 醚,第五章 醇 酚 醚,物理特性,化学特性,硫醚的官能团是-S -。,结构特征

13、,第三节 醚,三、硫 醚,第五章 醇 酚 醚,化学特性,硫醚不溶于水,具有刺激性气味,沸点比相应的醚高 。,物理特性,结构特征,第三节 醚,三、硫 醚,第五章 醇 酚 醚,物理特性,硫醚和硫醇一样容易被氧化,首先被氧化成亚砜(R-SO-R),亚砜进一步被氧化成砜。,结构特征,化学特性,本章同步测试参考答案,第五章 醇 酚 醚,一、单项选择题,第五章 醇 酚 醚,二、分析题,1.鉴别题,本章同步测试参考答案,第五章 醇 酚 醚,二、分析题,1.鉴别题,本章同步测试参考答案,第五章 醇 酚 醚,二、分析题,2.推断题,解:A可能是:,反应式为:,本章同步测试参考答案,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚

14、,与活泼金属的反应,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,与卢卡斯试剂的反应,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,酯化反应,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,分子内的脱水反应,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,分子间的脱水反应,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,氧化反应,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,邻二醇的反应,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,硫醇的弱酸性,第一节 醇,第五章 醇 酚 醚,硫醇与重金属的反应,第二节 酚,第五章 醇 酚 醚,酚的弱酸性,第二节 酚,第五章 醇 酚 醚,与三氯化铁显色,第二节 酚,第五章 醇 酚 醚,氧化反应,第二节 酚,第五章 醇 酚 醚,取代反应,第三节 醚,第五章 醇 酚 醚,与无机酸的反应,第三节 醚,第五章 醇 酚 醚,断裂醚键的反应,

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