有机化学电子教案教学课件作者许新刘斌10含氮化合物

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1、含氮化合物是指分子中含有碳氮键的有机化合物。,CH3NO2,第二节 胺,第三节 重氮和偶氮化合物,第一节 硝基化合物,本章同步测试参考答案,第十章 含氮化合物,【例如】,学习要求,能力目标： 能说出硝基化合物的官能团,知识目标：,第一节 硝基化合物,2了解硝基化合物的性质,1掌握硝基化合物的定义和命名方法,第十章 含氮化合物,硝基化合物可看作是烃分子中的氢原子被硝基取代后的化合物。它的官能团是 -NO2（硝基） ，通式为 （Ar）R-NO2,第一节 硝基化合物,一、定义和命名,【例如】,CH3NO2,第十章 含氮化合物,硝基化合物的命名与卤代烃的命名相似，将硝基作为取代基，以烃为母体来命名。,

2、1,2-二硝基乙烷,硝基苯,硝基丙烷,第一节 硝基化合物,一、定义和命名,【例如】,第十章 含氮化合物,当有多个官能团时，仍以硝基为取代基命名。,对硝基氯苯,邻硝基苯酚,间硝基苯甲醛,【例如】,一、定义和命名,第一节 硝基化合物,第十章 含氮化合物,芳香族硝基化合物一般都毒性，它的蒸气能透过皮肤被机体吸收，从而引起肝、肾和血液中毒。,（一）物理性质,第一节 硝基化合物,二、硝基化合物的性质,硝基化合物中的沸点比相应的卤代烃高。芳香族硝基化合物一般为淡黄色，有苦杏仁气味的固体。,多硝基化合物有极强的爆炸性，使用时注意安全。,第十章 含氮化合物,（二）化学性质,结构特征,化性特征,化学反应,第一节

3、 硝基化合物,二、硝基化合物的性质,硝基（NO2 ）是硝基化合物的官能团，硝基具有较强的强吸电子效应。,第十章 含氮化合物,化性特征,化学反应,第一节 硝基化合物,二、硝基化合物的性质,结构特征,硝基化合物的化学反应主要发生在硝基上，硝基中的氮原子易被还原。以及因硝基具有较强的强吸电子效应，对苯环上的取代反应有影响。,（二）化学性质,第十章 含氮化合物,化学反应,化性特征,第一节 硝基化合物,二、硝基化合物的性质,结构特征,（二）化学性质,第十章 含氮化合物,第一节 硝基化合物,用系统命名法命名下列化合物:,2-甲基-4-硝基苯酚,间硝基苯甲酸,第十章 含氮化合物,第二节 胺,学习要求,能力目

4、标： 能说出硝基化合物、胺的官能团 能比较不同种类胺的碱性强弱 能运用化学方法鉴别伯胺、仲胺和叔胺,知识目标：,掌握胺的化学性质,掌握胺、季铵盐和季铵碱的定义和命名方法,理解胺的分类和物理性质,第十章 含氮化合物,（一）胺的分类,1根据氮原子所连烃基的种类不同，分为,一、胺的分类和命名,第二节 胺,胺可看作是氨分子中氢原子被烃基取代后的衍生物。,【例如】,脂肪胺,芳香胺,第十章 含氮化合物,根据分子中氨基的数目不同，可分为,第二节 胺,（一）胺的分类,一、胺的分类和命名,【例如】,一元胺,多元胺,第十章 含氮化合物,第二节 胺,（一）胺的分类,一、胺的分类和命名,根据氮原子上连烃基的数目不同，

5、可分为,【例如】,伯胺,仲胺,叔胺,第十章 含氮化合物,第二节 胺,【例如】,叔丁胺（伯胺） 叔丁醇（叔醇）,注意：伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇之间的区别,一、胺的分类和命名,伯、仲、叔胺是指氮原子所连接的烃基的数目不同，而伯、仲、叔醇是指羟基相连的碳原子的类型不同。,第十章 含氮化合物,第二节 胺,指出下列物质分别属于伯胺或仲胺或叔胺:,伯胺,仲胺,叔胺,第十章 含氮化合物,（二）胺的命名,简单胺的命名,苯胺,乙胺,甲乙胺,二苯胺,第二节 胺,一、胺的分类和命名,一般以胺为母体，烃基作为取代基，称为“某胺”。,【例如】,第十章 含氮化合物,在氮原子上同时连有烷基和芳基时，应以芳香胺为母体，脂肪

6、烃基为取代基，并在脂肪烃基名称前标上“N”，表示此烃基是直接连在氮原子上的。,N-乙基苯胺,3-乙基-N-甲基苯胺,（二）胺的命名,第二节 胺,一、胺的分类和命名,简单胺的命名,【例如】,第十章 含氮化合物,复杂胺的命名,4-甲基-2-氨基己烷,对氨基苯甲醛,（二）胺的命名,第二节 胺,一、胺的分类和命名,以烃基为母体，氨基作为取代基，有多种时取代基时，应按次序规则，依次叫出烃基的名称。,【例如】,第十章 含氮化合物,多元胺的命名与多元醇的命名相似。,1,3-丁二胺,邻苯二胺,（二）胺的命名,第二节 胺,一、胺的分类和命名,【例如】,第十章 含氮化合物,注意：“氨”、“胺”、“铵”的用法,“氨

7、”是指NH3或氨基。,“胺”是指氨的烃基衍生物。,“铵”则是含有NH4+或其中的氢被烃基取代后的产物。,如：- NH2称为氨基 - NHCH3 称为甲氨基,如：CH3NH2 称为甲胺,如：NH4Cl 称为氯化铵， 还有季铵盐和季铵碱。,第二节 胺,一、胺的分类和命名,第十章 含氮化合物,第二节 胺,用系统命名法命名下列化合物:,异丙胺,甲乙丙胺,N-甲基-N-乙基苯胺,对氨基苯甲酸,第十章 含氮化合物,（一）物理性质,第二节 胺,二、胺的性质,沸点：由于形成氢键数目和能力不同，分子量相近时的沸点顺序为：伯胺仲胺叔胺；醇胺烷烃。,溶解度：胺是极性分子，能与水产生氢键，因此低级脂肪胺(六个碳原子以

8、下)能溶于水，高级胺则难溶于水。,芳香胺为高沸点液体或低熔点固体，具有特殊的气味。芳胺毒性较大，有些芳胺及其衍生物还具有致癌作用。,第十章 含氮化合物,结构特征,化性特征,化学反应,第二节 胺,二、胺的性质,氨基NH2 （R2） 是胺的官能团。,（二）化学性质,第十章 含氮化合物,（二）化学性质,化性特征,结构特征,化学反应,第二节 胺,二、胺的性质,胺的化学反应主要发生在氨基及与氨基相连的碳上，主要包括N-H键和C-N键的断裂，因为氨基中的氮原子能接受质子，胺具有碱性，又因为氨基的影响，芳香胺的芳环更易发生取代反应。,第十章 含氮化合物,化学反应,化性特征,第二节 胺,二、胺的性质,结构特征

9、,（二）化学性质,第十章 含氮化合物,第二节 胺,完成下列反应式:,第十章 含氮化合物,第二节 胺,用化学方法鉴别下列各组化合物:（说出所加试剂及变化）,第十章 含氮化合物,四、季铵盐和季铵碱,铵盐分子中的四个氢原子被四个烃基取代后的化合物称为季铵盐。,季铵盐,季铵碱,（一）定义与命名,第二节 胺,【例如】,第十章 含氮化合物,季铵盐的命名类似于铵盐。将负离子和烃基名称放在“铵”字之前。例如：,氯化四甲铵,溴化三甲基乙基铵,四、季铵盐和季铵碱,（一）定义与命名,第二节 胺,【例如】,第十章 含氮化合物,季铵碱的命名与季铵盐相似。,氢氧化四甲铵,氢氧化三甲基苄基铵,四、季铵盐和季铵碱,（一）定义

10、与命名,第二节 胺,【例如】,第十章 含氮化合物,（二）性质,季铵碱具有强碱性，其碱性与氢氧化钠相近。季铵盐具有盐的性质，是一种电解质。,四、季铵盐和季铵碱,第二节 胺,季铵盐和季铵碱都是离子型化合物，为结晶性固体，易溶于水，不溶于非极性溶剂。,第十章 含氮化合物,第二节 胺,用系统命名法命名下列化合物:,硫酸二甲基二乙基铵,氢氧化三甲基苯基铵,第十章 含氮化合物,第三节 重氮和偶氮化合物,学习要求,能力目标： 能说出重氮和偶氮化合物的官能团,知识目标：, 了解重氮和偶氮化合物的的化学性质，以及偶氮染料和偶氮 指示剂,理解重氮和偶氮化合物的定义,第十章 含氮化合物,第三节 重氮和偶氮化合物,重

11、氮化合物的官能团-N = N- ，当该官能团的一端与烃基相连，另一端与非碳原子相连或不与其它的原子或原子团相连时，称为重氮化合物。,重氮甲烷,氯化重氮苯,一、重氮化合物,【例如】,第十章 含氮化合物,（一）重氮化反应,在低温、强酸性水溶液中，芳香族伯胺和亚硝酸作用，生成重氮化合物的反应叫做重氮化反应。,注意：重氮盐对热不稳定，所以反应宜于低温进行。,第三节 重氮和偶氮化合物,一、重氮化合物,第十章 含氮化合物,（二）重氮盐的性质,重氮盐具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。 在低温下较稳定。,第三节 重氮和偶氮化合物,一、重氮化合物,第十章 含氮化合物,结构特征,化性特征,化学反应,重氮盐的

12、官能团是NN ，且该官能团的一端与烃基相连，另一端以离子键与其他离子或原子团相连。,（二）重氮盐的性质,第三节 重氮和偶氮化合物,一、重氮化合物,第十章 含氮化合物,化性特征,结构特征,化学反应,（二）重氮盐的性质,第三节 重氮和偶氮化合物,一、重氮化合物,重氮盐的化学反应主要发生在与重氮基相连的碳和重氮基上，主要包括C-N键和N-N键的断裂。,第十章 含氮化合物,化学反应,化性特征,结构特征,（二）重氮盐的性质,第三节 重氮和偶氮化合物,一、重氮化合物,第十章 含氮化合物,二、偶氮化合物,偶氮化合物的官能团N = N。当官能团两端都分别与烃基相连时，称为偶氮化合物。,偶氮苯,偶氮乙烷,第三节

13、 重氮和偶氮化合物,【例如】,第十章 含氮化合物,（一）偶氮化合物的颜色,偶氮化合物中的偶氮基把两个无色的苯环联成一个大的共轭体系，使吸收光的波段移到了可见光区域，所以偶氮化合物都有颜色的固体物质。,第三节 重氮和偶氮化合物,二、偶氮化合物,第十章 含氮化合物,一些含有不饱和键的基团，它们的存在使有机化合物分子的共轭体系扩大，使吸收光的波段移向可见光区域，于是物质就可显色，这种基团叫发色团（或生色团）。,含有发色团的有机物称为色原体。,（一）偶氮化合物的颜色,第三节 重氮和偶氮化合物,二、偶氮化合物,【例如】,第十章 含氮化合物,它们都含有孤对电子的原子，这些孤对电子参与共轭体系，使吸收光的波

14、段向长波方向移动，导致颜色变深。,另一些酸性或碱性基团，连在色原体分子的共轭链或发色团上，使化合物颜色变深的基团叫助色团（或深色团）。,【例如】 酚羟基（OH）、氨基（NH2） 、甲氧基（OCH3）、烃代氨基（NHR或NR2）等,（一）偶氮化合物的颜色,第三节 重氮和偶氮化合物,二、偶氮化合物,第十章 含氮化合物,二、偶氮化合物,（二）偶氮染料和偶氮指示剂,偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色。常用作染料称偶氮染料，也作为酸碱指示剂。,第三节 重氮和偶氮化合物,【例如】,甲基橙是一种酸碱指示剂，其变色原理为：,第十章 含氮化合物,第三节 重氮和偶氮化合物,甲基橙的变色原理,二、偶氮化合物,（二）偶氮染

15、料和偶氮指示剂,第十章 含氮化合物,第三节 重氮和偶氮化合物,下列化合物中，指出哪些属于重氮化合物？哪些属于偶氮化合物？,重氮化合物,偶氮化合物,重氮化合物,第十章 含氮化合物,二、分析题,1.鉴别题,本章同步测试参考答案,第十章 含氮化合物,本章同步测试参考答案,一、单项选择题,第十章 含氮化合物,二、分析题,2.推断题,解：化合物可能是:,反应式为:,本章同步测试参考答案,第十章 含氮化合物,芳香族硝基代合物在强还原剂作用下，最终产物为芳香伯胺。常用的还原剂是化学还原剂（酸性介质中铁粉）和催代加氢法。,第一节 硝基化合物,苯胺,第十章 含氮化合物,还原反应,与氨相似，胺分子中氮原子上能接受

16、质子，因此胺在水溶液中呈碱性。,第二节 胺,脂肪胺的碱性强弱顺序为：仲胺 伯胺 叔胺 氨,芳香胺的碱性顺序为：氨 N,N-二甲基苯胺 N-甲基苯胺 苯胺 二苯胺 三苯胺 (近于中性)。,第十章 含氮化合物,碱性,一般胺类均为弱碱，只能与强酸形成稳定的盐。但一遇强碱又重新游离析出。,第二节 胺,第十章 含氮化合物,与酸反应,胺分子中氮上的氢原子，被酰基（RCO-）取代生成酰胺的反应称为酰化反应。,第二节 胺,叔胺不能发生此反应。,第十章 含氮化合物,酰化反应,伯胺和仲胺也可与苯磺酰氯作用，生成苯磺酰胺的反应，此反应称为兴斯堡(Hinsberg)反应。因叔胺氮上无氢原子，而无此反应。,第二节 胺,（可溶于水的盐）,利用兴斯堡反应可以鉴别和分离不同类型的胺。,第十章 含氮化合物,兴斯堡反应,脂肪伯胺与亚硝酸反应生成醇，并定量放出氮气。芳香伯胺与