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1、高考有机化学复习：（6）有机化学实验一、烃的重要实验1、甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水】解释： 生成卤代烃 2、乙烯的实验室制法（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反应：2CH3CH2OH
2、CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2+ 2CO2+ 9H2O（3）发生装置和收集装置：发生装置：l + l g （圆底烧瓶、酒精灯、温度计等）收集装置：排水法，不能用排空气法。（4）尾气处理：点燃法（5）注意事项：配制乙醇和浓硫酸体积比为1:3的混合液应注意：应将浓硫酸缓缓注入乙醇并不断摇匀。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。温度计水银球（或液泡）应插入反应混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170。反应时应迅速升温到170。(目的是为了减少副反应的发生)为防止加热过程中液体爆沸，应在反应液中加少许碎瓷片。如控温不
3、当，会发生副反应，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液（或碱石灰）后，才能收集到比较纯净的乙烯。若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忽然记起要加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片。浓硫酸的作用是：催化剂、脱水剂。实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来点燃乙烯前要验纯。3、乙炔的实验室制法（1）反应原料：电石（主要成分为CaC2）、水（用饱和食盐水代替）（2）反应原理：CaC2 + 2H2O Ca（OH）2 + CHCH副反应： CaS + 2H2O Ca（OH）2
4、 + H2S Ca3P2 + 6H2O 3Ca（OH）2 + 2PH3Ca3As2 + 6H2O 3Ca（OH）2 + 2AsH3（3）发生装置和收集装置：发生装置：S + l g （广口瓶（或锥形瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等）收集装置：排水法（4）尾气处理：点燃法（5）注意事项：不能用启普发生器制乙炔：a、反应产物Ca（OH）2微溶于水，呈糊状堵塞反应容器，使水面难以升降；b、反应速率快且放出大量的热，会损坏启普发生器。电石与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。由于电石中含有其他杂
5、质（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）难闻的气体。要想制得较纯净的CHCH可将气体通过盛有CuSO4溶液或NaOH溶液的洗气瓶。得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。4、石油的分馏（1）反应原料：原油（2）反应原理：利用加热和冷凝（蒸馏），把石油分成不同沸点范围的馏分。（3）反应装置：蒸馏烧瓶、酒精灯、温度计、冷凝器（冷凝管）、锥形瓶等。（4）注意事项温度计水银球（或液泡）应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，测定的是馏分蒸汽的温度。冷凝器中冷凝水的流向与气流反向相反，应从下口入水上口出
6、水。为防止爆沸，反应混合液中需加入少量碎瓷片。5、苯与溴的反应（1）反应原料：苯、液溴、铁（2）反应原理： （3）反应装置：S + l g （具支试管、（或锥形瓶、广口瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等）（4）尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）（5）几点说明：将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH溶液）反复洗涤在分液。不能用甲苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯。AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。若无吸收管，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反
7、应，因为Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀。吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止对HBr检验的干扰。原料：溴应是液溴。加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3 。现象：剧烈反应，红棕色气体充满烧瓶(反应放热)。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中导管口附近出现白雾，(是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_)。添加药品顺序：苯，溴，铁的顺序加药品伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝回流（提高原料的利用率和产品的产率）。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。
8、反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）6、硝基苯的生成（1）反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸（2）反应原理：（3）反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等（4）实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)】在50-60下发生反应，
9、直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。（5）【注意事项】(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性) (2)步骤中，为了使反应在50-60下进行，常用的方法是_水浴_。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒）。因此控制好温度是做好本实验的关键。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。(4)步骤中粗产品用5NaOH溶
10、液洗涤的目的是_除去混合酸_。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黄色。(6)需要空气冷却(7)使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60以下,这是为何：防止浓NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)7、石蜡的催化裂化（1）反应原料：石蜡、氧化铝（或分子筛） （2）原理：CnH2n+2 Cn1H2n1 + Cn2H2n2 +2 （3）反应装置：思考：1、氧化铝或分子筛的作用：2、装置中冷水的作用：3、装置中小试管中收集到的液体的成分及其性质？
11、4、装置中小试管中的现象？二、烃的衍生物的重要实验1、溴乙烷的水解（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr（3）几点说明：溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。2、乙醇钠的生成（1）反应原料：乙醇、钠（2）反应原理：2CH3CH2OH +2
12、Na 2CH3CH2ONa + H2（3）发生装置：S + l g（试管、（或锥形瓶、烧瓶等）、分液漏斗等）（4）气体体积的测定：排水法（排出水的体积即为气体的体积）（5）注意事项： 防止因气体受热膨胀，使得测得的体积偏大，应冷却至室温后读数。读数时多功能瓶与量筒的液面要齐平（等高）。为防止冷却后，量筒中水倒流一部分进入中间的试剂瓶中，而使测得的体积偏大，应将量筒中的导管插入水面以下。读数时导管内水的体积不考虑在内，会影响测定结果。3、乙醇的催化氧化（1）反应原料：乙醇、空气、铜丝（2）反应原理： （3）反应装置：（气唧、硬质试管、酒精灯等）（4）注意事项：该反应中Cu为催化剂，CuO为中间物
13、质。该反应放热，放出的热量足以维持反应继续进行。4、乙醛的银镜反应（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）反应原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）（4）注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。必须用水浴加热，不能在火焰上
14、直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）5、乙醛被新制的Cu（OH）2氧化（1）反应原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液（2）反应原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2CH3COOH + Cu2O+ 2H2O（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管（4）注意事项：本实验必须在碱性条件下才能成功。Cu（OH）2悬浊液必须现配现
15、用，配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。若CuSO4溶液过量或配制的Cu（OH）2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。6、乙酸乙酯的制取实验（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液（2）反应原理: （3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯（4）注意事项：浓H2SO4在反应中起催化剂、脱水剂、吸水剂的作用。饱和Na2CO3溶液的作用：a、中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠以便于文乙酸乙酯的气味；b、溶解挥发出来的乙醇；c、冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度，以便于分层析出，分液。不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为乙酸乙酯在强碱NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯。导管未插入液面以下，是为了防
