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1、 第三章 有机化合物第一讲 最简单的有机化合物甲烷复习重点：甲烷的结构特点和甲烷的取代反应；同分异构体和同系物。复习难点：建立有机物立体结构模型，将甲烷和烷烃的结构特点、有机物的成键特点从实物模型转换为学生头脑中的思维模型，从化学键的层面认识甲烷的结构和性质。知识梳理一、甲烷分子组成与结构1、三式：分子式：；电子式：结构式：。2、甲烷空间结构的描述：甲烷是结构，碳原子位于，顶点都是。3、甲烷分子结构的参数：键角都是；键长1091010m；键能是413kJ/mol。二、甲烷的性质1、物理性质：色味体，比空气，溶于水。2、化学性质：一般情况下，性质稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂等反应。()甲烷的氧化
2、反应：有机方程式书写不用“=”而用表示。CH4(g)2(g) CO2(g)+2H2O(l)问题：点燃甲烷前要进行什么操作? 火焰的颜色是什么? 燃烧时火焰是淡蓝色的气体还有哪些? 、 燃烧后的产物如何检验? (2)甲烷的取代反应: 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团的反应叫取代反应。取代反应与置换反应区别如下：3、甲烷与氯气在光照条件下反应，现象：黄绿色逐渐，瓶壁出现，说明产生了不溶于水的物质。瓶口有，使湿石蕊试纸变，推断有氯化氢生成。四个反应的方程式、。甲烷四种取代产物性质见下表：3、热解反应：CH4 C+2H2三、烷烃1、烷烃定义及通性：烃的分子里达到“饱和”的链烃叫做饱和链烃，也叫
3、烷烃。通式：（n1）,如乙烷、丙烷、丁烷等。通性：n4体，溶沸点、密度随碳原子数增大而通常状况下，很稳定，与酸、碱和氧化剂反应，也难与其它物质化合。可燃：在空气中燃烧生成。取代：在光照条件下，都能与氯气等发生反应。2、同系物：相似，在分子组成上的物质互称为同系物。如：甲烷、乙烷、丙烷互称为同系物，它们都属于烷烃。(1) 烷烃的命名方法根据分子里所含碳原子的数目来命名。A.碳原子数在十以下的，依次用来表示。如：戊烷、辛烷等。B.碳原子数在十以上的，就用来表示。如：十一烷、十七烷等(2)烃基所剩余的部分。一般用“R”表示。如果这种烃是烷烃，那么烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫烷基。如：CH3叫
4、基，CH2CH3叫基。3、同分异构体：化合物具有相同的，但具有的现象，叫做同分异构现象。如正丁烷和异丁烷。具有现象的化合物互称为同分异构体。疑难点拨一、同系物规律1、同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。注意事项：(1)同系物必须是同类有机物(2)结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目(3)具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件(4)同分异构体之间不是同系物关系（5）同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似。2、同系物的判断规律：(1)一差（分子组成至少相差一个CH2原子团）(2)一同（具有相
5、同的通式）(3)二相似（结构相似，化学性质相似） 二、同分异构体面面观：具有相同分子式而分子结构不同的物质1、同分异构体的种类(1)碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）；(2)位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）；(3)类别异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构）。2、几类同分异构体(1)CnH2n：(n3)烯烃和环烷烃；(2)CnH2n2：(n3)二烯烃和炔烃；(3)CnH2n2O：(n2)饱和一元醇和饱和一元醚；(4)CnH2nO：(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮；(5)CnH2nO2
6、：(n2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；(6)CnH2n1O2N：(n2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；（7）CnH2n6O：(n7)酚、芳香醇和芳香醚。3、几种特殊的同分异构体(1)C8H8：苯乙烯和立方烷；(2)C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；(3)C6H12O6：葡萄糖和果糖；(4)C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；(5)CH4ON2：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO4、同分异构体书写规律(1)烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。(2
7、)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：位置异构碳架异构类别异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。5、判断同分异构体数目的常见方法和思路：(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。再如：C9H12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。(2)换位思考法：将有机物分
8、子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。(3)等效氢原子法（又称对称法）：分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中
9、的12个H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。三、有机物的命名1、烷烃的命名(1)首先选择主链：选择分子中最长碳链称作某烷（由主链C原子数决定烷的名称）；若有两条碳链等长，则以含取代基（或支链）多者为主链。(2)对主链碳原子编号：从离取代基最近的一端编起（以阿拉伯数字）；若在离两端等距离的位置同时出现取代基时，则从哪端编号能使取代基位置之和最小，就从哪一端编起。(3)写出烷烃的系统名称.2、含有官能团或特殊原子团的化合物命名时，首先确定命名的化合物母体，然后据母体进行命名。母体的确定是根据化合物分子中的官能
10、团或特殊基因。如含：“”的化合物，以烯为母体，化合物最后名称为“某某烯”；含OH、CHO、COOH的化合物分别以醇、醛、酸为母体。苯的同系物以苯为母体命名。官能团的链状化合物选择主链一律以含官能团的最长碳链为主链，编号时从官能团（CHO、COOH）或离官能团近的一端（醇、卤代烃）编号，其他步骤跟烷烃命名相似。苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。（也可能用习惯命名法），如：邻二甲苯，：间二甲苯，：对二甲苯。典例剖析【例1】在光照下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的
11、是A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl解析：由CH4与Cl2发生取代反应的化学方程式可知，每生成1 mol卤代烃，可生成1 mol HCl，由于CH4与Cl2发生的每一步取代反应中都有HCl生成，所以，产物中HCl的物质的量最多。这里注意，不要简单地按CH4Cl2 CH3ClHCl进行考虑。其实，该反应一旦进行，生成的CH3Cl立即与Cl2发生“连锁”反应。答案：D【例2】一定量的CH4燃烧后得到的产物是CO、CO2、H2O（g），此混合物的质量为49.6 g，当其缓缓通过足量的无水CaCl2时气体质量减少25.2 g，则混合气中CO的质量为A.24.4 g B.13.2
12、 g C.12.5 g D.11.2 g解析： 设产物中CO的物质的量为x，CO2的物质的量为y。由C原子守恒可得CH4的物质的量为（x+y）,又由H原子守恒可得生成H2O的物质的量为2（x+y）。则 解得 x=0.4 mol，y=0.3 mol m（CO）=0.4 mol28 gmol1=11.2 g答案：D【例3】（2001年全国理综）A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：(1)这五种化合物中，互为同分异构体的是_。(2)，反应采取的适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是AE中的某一化合
13、物，则W是_。X是D的同分异构体，X的结构简式是_。反应属于_。（填反应类型）。解析：本题给出了有机物的结构简式。（1）问要求找出互为同分异构体的化合物，只要找出分子式相同的但结构不同的化合物即可。其中只有B和C符合要求。（2）问给出了有机物的转化关系，且W是AE中的化合物，X与D互为同分异构体。W氧化得 ，只能是E（）的醛基氧化，故W为E。D的同分异构体X应与D有相同化学式，而比D少2个H原子，因而转变为X的反应只能是加H2反应，而H原子加在烯键上。答案：（1）B和C（2）E； ；还原（或加成、加氢、催化加氢等）。【例4】（2001年全国理综）已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）
14、分子结构相似，如下图： （苯）（硼氮苯）则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为A2B3 C4D6解析：要推算硼氮苯的二氯取代物数目，其方法是将二个Cl原子“定一、移一”，首先将一个Cl原子定在B原子上，移动另一Cl原子，得3种结构；将一Cl原子定于N原子上，移动另一Cl原子，也得3种结构，其中有两种（另一Cl在B上的）与前面重复，故只有四种。答案：C【例5】（2003年江苏）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是（）A和B和 C和D和解析：本题看似复杂，其实只要写出四种信息素的分子式，问题即迎刃而解，因四种信息素的结构各不相同，只要分子式相同的即互为同分异构。答案：C【例6】下列各组物质：金刚石和C60 H2、D2和T2 和CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 乙烷和已烷CH3CH2
