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1、有机推断题专题训练1以乙烯为原料合成环状化合物E(C4H4O4)的流程如下：请回答下列问题：(1)E的结构简式是_；C中所含官能团的名称是_。(2)在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是_，名称(系统命名)是_。(3)反应中，属于取代反应的是_(填编号)。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)F是E的同分异构体，且1 mol F与足量的NaHCO3溶液反应可放出2 mol CO2气体，请写出符合条件的F的所有的结构简式：_。(6)参照上述合成路线的表示方法，设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线：_。答案(1) 羧基、溴原子(2)(CH3)2C=C(CH3)2
2、2,3二甲基2丁烯(3)(4)2BrCH2CH2OHO22BrCH2CHO2H2O(5)HOOCCH=CHCOOH、CH2=C(COOH)2(6)CH2=CH2BrCH2CH2BrNaOH/H2O,HOCH2CH2OH(或其他合理答案)解析CH2CH2与HBrO发生加成反应生成BrCH2CH2OH(A)，BrCH2CH2OH中的羟基在Cu催化下被氧化为醛基得到B：BrCH2CHO，BrCH2CHO中的醛基继续被氧化为羧基得到C：BrCH2COOH，BrCH2COOH先与NaOH水溶液发生水解和中和反应，再被酸化生成D：HOCH2COOH，HOCH2COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环
3、酯E：。(2)乙烯分子中6个原子共面，所以将4个氢换成4个碳则也共面，即(CH3)2C=C(CH3)2。(5)由1 mol F与足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2可知分子中含有2个羧基，再由其不饱和度可知F中两个碳原子间还存在一个碳碳双键，所以符合条件的为HOOCCH=CHCOOH或CH2=C(COOH)2。(6)对比乙烯和乙二醇的结构可知碳碳双键两端各多了一个羟基，所以采取乙烯先与溴加成、后水解的方法可获得乙二醇。2M是防晒霜的主要成分。M的一种合成路线如图所示。已知：一元醇A的相对分子质量为74，且结构中只有一个甲基；1 mol C需与2 mol H2反应生成D；请回答下列问
4、题：(1)A的结构简式为_，B的名称为_。(2)C中所含的官能团为_(填名称)。(3)反应的化学方程式为_。(4)芳香族化合物N是水杨酸的同分异构体，若1 mol N完全水解需消耗3 mol NaOH，则N的结构有_种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式是_。水杨酸可以发生缩聚反应，其某种产物的平均相对分子质量为8000，则其平均聚合度约为_(填字母)。A57 B66 C72 D98(5)反应的反应条件为_；写出M与热的NaOH溶液反应的化学方程式：_。答案(1)CH3(CH2)2CH2OH1丁醛(或正丁醛)(2)碳碳双键、醛基(3) (4)3B(5)浓硫酸、加热解析由M的分子式和水杨酸的结构
5、简式可推知D中含有8个碳原子，再结合已知条件可推知A中含有4个碳原子，且A为一元醇，相对分子质量为74，结构中只含一个甲基，则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，B为CH3CH2CH2CHO，结合已知条件可推出C为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，结合已知条件知，D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，则M为。32016全国卷氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简
6、式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)答案(1)丙酮(2) 261(或16)(3)取代反应(4) (5)碳碳双键酯基氰基(6)8解析(1)A分子中的氧原子个数为1，则36，故A的分子式为C3H6O；A的核磁共振氢谱显示为单峰，说明分子中存在对称的两个CH3，所以A的结构简式为，化学名称为丙酮。(2)根据已知信息可知和HCN可以发生加成反应生成 (B)，B的核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面
7、积比为61(或16)。(3)B的分子式为C4H7NO，C比B少2个H、1个O，说明BC是消去反应，则C的结构简式为。CD应是分子中CH3上的H发生取代反应生成。(5)由合成路线图可推知G为，其分子中含有三种官能团，分别是碳碳双键、酯基和氰基。(6)与G具有相同官能团且能发生银镜反应的G的同分异构体应含有甲酸酯基、碳碳双键和氰基，符合条件的同分异构体有：4已知：一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为RX下面是利用钯催化的交叉偶联反应，以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L(相对分子质量不超过200)的过程，其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。(1)写出反应的反应类型：_、_。(2)
8、根据要求完成下列两个空格。用系统命名法给物质A命名：_；写出物质L的结构简式：_。(3)写出下列反应的化学方程式：CD：_；FG：_。(4)H有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种。能发生水解反应分子中只含有两个甲基不含环状结构答案(1)消去反应还原反应(2)3甲基1丁烯(3) (4)6解析本题可从K的结构简式切入，采用逆向分析法，推出其他物质。结合框图中条件可推出由K知J为，结合已知知I为，结合知L的结构简式为。G的结构简式为。(1)F到H发生了消去反应，I到J发生了还原反应。(2)A的名称是3甲基1丁烯。(4)依题意，符合条件的同分异构体有如下6种：5A(C2H4)和E(C3H4
9、)是基础有机化工原料。由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线如下：(部分反应条件略去)已知：RCHCH2RCH2CH2CHO；R1CHOR2CH2CHOH2O(注：R1、R2可以是烃基，也可以是H原子)；F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢，其峰面积之比为23。回答下列问题：(1)A的名称是_，E的结构简式是_。(2)B含有的官能团是_，C的结构简式是_。(3)的反应类型是_，F的结构简式是_。(4)D的同系物G比D的相对分子质量多14。G的同分异构体中，能发生银镜反应且1 mol G恰好消耗4 mol Ag(NH3)2OH，共有_种(不考虑立体异构)，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱
10、只呈现2个吸收峰，其结构简式为_。(5)由及其他物质为原料经如下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯：对甲基苯丙烯酸甲酯反应1中的试剂与条件为_，反应3的化学方程式为_。答案(1)乙烯(2)醛基(或CHO) (3)加成反应(4)4(5) CH3OHH2O解析由反应的条件、A和B的分子式，结合信息可知A为CH2CH2，B为CH3CH2CHO，结合信息及反应的聚合产物可知C为；反应为C中的醛基被氧化为羧基，则D为；结合信息及反应可推出F为，则E为。6局部麻醉药普鲁卡因E结构简式为的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略)：完成下列填空：(1)比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称
11、是_。(2)写出反应试剂和反应条件。反应_，反应_。(3)设计反应的目的是_。(4)B的结构简式为_；C的名称是_。(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：_。芳香族化合物能发生水解反应有3种不同化学环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗_mol NaOH。(6)普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是_。答案(1)邻二甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸，加热酸性高锰酸钾溶液，加热(3)保护氨基，使之在后续的氧化反应中不被氧化(4) 对氨基苯甲酸(5) (合理即可)2(6)合成路线较长，导致总产率较低(合理即可)解析(1)比A多一个碳原子的同系物的同分异构体有4种，分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯以及乙苯，相应的一溴代物种数分别为3、4、2、5。(2)反应为甲苯和浓硝酸、浓硫酸在水浴加热的条件下发生硝化反应得到对硝基甲苯；反应是对硝基甲苯中的CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化为COOH而得到对硝基苯甲酸。(3)结合最终产物的结构简式(含有氨基)可知，反应的目的是保护氨基，防止其在后面氧化甲基时被氧化。(4)结合B的分子式可知，B是由前一物质中
