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1、高中有机化学方程式总结一、烃1. 甲烷 （烷烃通式：CnH2n+2）点燃（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O（燃烧时火焰呈淡蓝色）甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。光（2）取代反应光一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl四种取代物中，常温下，只有CH3Cl是气态的，其余三种是液态的。图1 乙烯的制取浓硫酸1702. 乙烯 （烯烃通式：CnH2n ）乙烯的制取：CH3CH2OH CH 2=CH2
2、+H2O（实验注意点：圆底烧瓶中要装一些沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸；温度计水银球位置是在液面以下，因为是测溶液的温度）点燃（1）氧化反应乙烯的燃烧：CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O（燃烧时冒黑烟）催化剂乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。催化氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO（2）加成反应催化剂与溴水加成：CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（使溴水褪色） 催化剂 与氢气加成：CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂 与氯化氢加成：CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl与水加成：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH一定条件（3）聚合反应 CH2
3、CH2 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n3. 苯 苯的同系物通式：CnH2n-6 （n6 ）点燃（1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应FeBr苯与液溴反应（注意：是与液溴反应，与溴水、溴的四氯化碳溶液都不反应）+Br2 + HBr （溴苯）硝化反应NO2浓H2SO460 + HNO3 + H2O （硝基苯）磺化反应：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所取代的反应。+3H2 催化剂 （3）加成反应 （环己烷）。点燃4. 甲苯（1）氧化反应：甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+
4、4H2O 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸（可鉴别苯和苯的同系物）。CH3|+3HNO3 浓硫酸O2N CH3|NO2|NO2+3H2O（2）取代反应 甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物 ：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质醇ROH乙醇C2H5OH有CO键和OH键，有极性；OH与链烃基直接相连1. 取代反应：与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2. 氧化反应：燃烧：生成CO2和H2O；催化氧化：生成乙醛；3. 脱水反应：取
5、代反应：140：乙醚；消去反应：170：乙烯；4.酯化反应。酚苯酚OHOH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质醛O|RCHO|乙醛CH3CHC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸O|R-C-OHO|乙酸CH3COH受C=O影响，OH能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯O|RC-OR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之间容易断裂水解反应：生
6、成相应的羧酸和醇5. 乙醇（一元醇：ROH，饱和一元醇：CnH2n+1OH）（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2催化剂（2）氧化反应催化氧化（去氢氧化）：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液）点燃2CrO3（红色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3（绿色）+ 3CH3CHO + 6H2O 燃烧 C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O（3）消去反应浓硫酸170乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170生成乙烯：CH3CH2OH CH 2=CH2+H2O浓硫酸14
7、0注意：该反应加热到140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）6. 苯酚： 苯酚是无色晶体，有毒，露置在空气中会因氧化显粉红色。OH+NaOH +H2OONa（1）苯酚的弱酸性（俗称石炭酸，不能使指示剂变色，酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3）OH与氢氧化钠溶液反应:ONa苯酚钠与CO2反应： +CO2+H2O + NaHCO3 苯酚与碳酸钠反应：将适量的碳酸钠粉末加入到浑浊的苯酚溶液，溶液变澄清，证明苯酚酸性比HCO3的酸性强。（2）取代反应：取代位置为羟基的邻位和对位（应用：苯酚的定性检验或定量测定）OHBrBrOH|B
8、r|+3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）显色反应： 苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（鉴别酚类或铁离子）。（4）缩聚反应：生成酚醛树脂，俗称电木，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器。 7. 乙醛：乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。催化剂（1）加成反应（与H2、HX、HCN、氨的衍生物、醇等加成，但不与Br2加成）CH3CHO + H2 CH3CH2OH ； （在有机合成中可利用该反应增长碳链）催化剂（2）氧化反应a、催化氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH b、与弱氧化剂反应：，乙醛
9、的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O注意：生成物：生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag+ + NH3H2O = AgOH+ ；AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O实验注意事项：氨水要过量，试管要洗净，水浴加热。乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2Oc、能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化（褪色）8. 乙酸（无水乙酸俗称冰
10、醋酸）（1）乙酸的酸性：乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+ 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2+H2O 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O (可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸)2CH3COOH +Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O 浓硫酸（2）酯化反应（属取代反应）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （乙酸乙酯）O|催化剂注意：脱水方式：酸脱羟基，醇脱氢； 酯的命名：酸前醇后，醇改酯。拓展：缩聚反应 n HOCH2CH2COOH OCH2CH2C n +
11、 n H2O9.乙酸乙酯（1）乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。稀硫酸（2）水解反应（属于取代反应）：水浴加热（70 0C左右）酸性条件下部分水解： CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH碱性条件下完全水解：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH10. 蔗糖水解方程式 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖糖类中，葡萄糖、麦芽糖可以和新制氢氧化铜反应。11. 麦芽糖水解方程式C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 12. 淀粉水解 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6淀粉 葡萄糖多糖中，糖类和淀粉是高分子化合物，但两者不互为同分异构体。糖类经发酵会形成乙醇。C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH213. 硬脂酸甘油酯皂化反应CH2OH|CHOH|CH2OH +3NaOH 3 C17H35COONa + 应用：上述反应是硬脂酸甘油酯的碱式水解，用于制备肥皂。也可以进行酸式水解，生成硬脂酸和丙三醇
