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1、第十三章 烃的衍生物,第六节 有机物分子式和结构式的确定,复习目标展示 1.掌握有关相对分子质量的计算方法。 2掌握有关分子式的求法。 3掌握有关有机物的结构式的推导和确定方法。 此类试题内容主要包括： (1)根据有机物的燃烧进行有机物组成的判断和计算。多以选择题出现。 (2)根据特征性质判断有机物的官能团和结构式，多以推断题形式出现。 (3)联系实验进行定量分析，结合同分异构体知识进行有关的综合应用。,知识点1 有机物组成和结构的表示方法 问题1：分子式、实验式（最简式）结构式和结构简式的含义及 表示方法？ 1.分子式：用元素符号表示 组成的式子，如 CH4、C2H4O2等。 2.实验式(最
2、简式):表示分子中各元素原子个数 的 式子。 3.结构式：用 表示分子里各直接相连原子的结合情况的式 子称为结构式。 4.结构简式：通常为了方便，将结构式中的“CC”单键及“CH”键省略不写，而将碳氢原子按一定规律写在一起，只标出分子中官能团的式子称为结构简式。,分子,最简整数比,价键,知识点2 有机物组成元素的判断 问题2：有机物中常见元素的实验确定？特征元素的有效判断方 法？ 5一般来说，有机物在O2或空气中完全燃烧，各元素对应的 产物是：C ，H ，SSO2，NN2等。 6烃、烃的含氧衍生物，在氧气中完全燃烧，都生成且仅生 成 和 。有机物和CO2之间碳质量守恒，有机物和 H2O之间氢质
3、量守恒。即有机物完全燃烧后若产物仅为 CO2和H2O，则其组成元素可能为 或 。 7有机物中是否含氧元素的求算方法，燃烧前后C、H质量守 恒，可根据产物CO2和H2O中含C、H的质量计算出有机物,CO2,H2O,CO2,H2O,C、H,C、H、O,中C、H的总质量。若m(有机物) m(C)m(H)，则有机物中只 含 两种元素；若m(有机物) m(C)m(H)，则有机物中含C、H、 三种元素，m(O)m(有机物)m(C)m(H)。 【思维延伸】 有机物分子式的确定途径,C、H,O,考点1 有机物分子式的确定方法 1.直接法 直接推算出1 mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而 得到分子中各原
4、子的个数，确定分子式。如给出一定条件下 的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），求 算分子式的途径为：密度（或相对密度）摩尔质量 1 mol物质中各元素原子的物质的量分子式。 2.实验式法 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出 有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子 式。这种方法有以下两种特殊方法：,特殊方法：某些特殊组成的实验式，在不知化合物的相对分 子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为 CH3的有机物，其分子式可表示为（CH3）n，仅当n=2时，氢 原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为CH3O的 有机物，当n=2时，其分子
5、式为C2H6O2。 特殊方法：部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则 该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、 C2H6O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。,要点深化 1.确定有机化合物的相对分子质量 （1）根据标准状况下气体的密度0,求算该气体的摩尔质量， 即该气体的式量Mr=022.4（限于标准状况下使用）。 （2）根据气体在非标准状况下的密度，求算该气体的摩尔 质量，即该气体的式量。 pV=nRT= （M:摩尔质量m:质量） 即M= M= （3）根据气体的相对密度D，求气体的式量MA=DMB。,（4）求混合气体的平均式量 =MAA%+MBB%+MCC%
6、（A%、B%、C% 为A、B、C气体在混合气体中的体积分 数或物质的量分数）。 （5）求混合物的平均式量： =m（混总）/n（混总）。 （6）根据化学方程式的有关计算求烃的式量。 2.商余法确定烃的类别和分子式,其中商A为烃中的碳原子数。 此法适用于具有确定通式的烃（如烷烃、烯烃、炔烃、苯的 同系物等）。 若烃的类别不确定：可用相对分子质量M除以12，看商和余 数。 即 =x余y，分子式为CxHy，其中y2x+2。 3.方程式法求解分子式 可根据题给条件依据下列通式燃烧所得的CO2和H2O的量求 解x、y。,利用此法要抓住以下关键：气体体积变化；气体压强变 化；气体密度变化；混合物平均相对分子
7、质量等，同时 可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等可快 速确定有机物的分子式。 【例1】有机物A和B无论以何种比例混合，组成中所含原子核 外电子总数均不变。 （1）若A是分子中含8个氢原子的烃，B是分子中含3个碳原 子的烃的含氧衍生物。写出两组符合下述条件的有机物的分 子式： 相对分子质量之差为2:A ;B 。,C4H8,C3H6O(或C8H8C3H6O4),相对分子质量相等:A ;B 。 （2）若A是分子中含有4个碳原子的烃，B是饱和链烃的一元 含氮衍生物，则A的分子式为 ,B的分子式为 。符合B的分子式的同分异构体有 种。 解析：本题是一道开放性试题，解题时要紧紧抓住A与B电子
8、数相等这一主线，灵活运用等量代换思想，由A变式过渡到B。（1）设A的分子式为CxH8，B的分子式为C3HyOz。A与B电子数相等，相对分子质量相差2，注意观察C和O的电子数之差和相对原子质量之差，如表所示：,C7H8,C3H8O3,C4H10,C3H9N,4,若A为C4H8，则B为C3H6O（用O替换CH2，既是等电子代 换又是相对分子质量之差为2）。若A为C8H8，则B可以用3个 氧原子代替4个碳原子（等电、等质代换），再用1个氧原子替 换1个亚甲基（CH2），那么B的分子式为C3H6O4。若选 定A为C7H8，根据电子总数相等，相对分子质量相等，即4个 碳原子换为3个氧原子，即B为C3H8
9、O3。 （2）设A为C4Hx，将A分子中的CH用N替换（等电子代换）可 得B。由于B是饱和链烃的一元含氮衍生物，可推知相应的A为 C4H10，B为C3H9N，B的同分异构体有4种。,变式练习 1.有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃C分子中最简 单的烃基取代而得到的。且已知： A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。 一定量的B完全燃烧，产物中n(CO2):n(H2O) =21，且 26Mr（B）78。 烃C为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过 2种，而二溴代物有3种。 试回答下列问题： （1）烃B的最简式为 ，分子式为 。,CH,C4H4,（2）烃C的3种二溴代
10、物的结构简式 为: ， ， 。 （3）A的分子式为 。 解析：由可知，B的最简式为CH，又烃中氢为偶数，且 26Mr（B）78。故B的分子式只能为C4H4；由 可知烃C为异丁烷，因为只有异丁烷的二溴代物有3种。最简,C8H12,单的烃基为甲基（CH3），取代B中的四个氢原子，则A为C4（CH3）4，分子式为C8H12。 考点2 有机物结构式的确定方法 物质的结构决定其性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。 要点深化 有机物结构式的确定 （1）依据有机物的分子式确定有机物的结构式 确定有机物结构式的
11、一般步骤,a.根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 b.利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写 同分异构体中的一种。 由分子式确定结构式的方法 a.通过价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式 确定其结构式。例如：C2H6，根据价键规律，只有一种结构： CH3CH3，又如CH4O根据价键规律，只有一种结构： CH3OH。 b.通过定性或定量实验确定 由于有机物存在同分异构现象，故可利用该物质的特殊性质， 通过定性或定量实验来确定其结构式。,（2）依据有机物的性质推断有机物的结构 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质， 这些都是有机结构推
12、断的突破口。,【例2】（2008宁夏高考）已知化合物A中各元素的质量分数 分别为C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。请填空。 （1）0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状 况），则A的分子式是 ； （2）实验表明：A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸 氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢 处于完全相同的化学环境。则A的结构简式 是 ；,C6H8O7,（3）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应 生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为 31。
13、由A生成B的反应类型是 ，该反应的化学方 程式是 ；,酯化反应,（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称： ； 。,如写出下列结构简式和相应官能团也可,解析：由题干可计算出A分子的实验式， 即为C6H8O7 。 （1）0.01 mol A所消耗的氧气为0.045 mol，与最简式消耗的相 同，因此A的分子式为C6H8O7。 （2）由实验知该分子中含有三个羧基和一个羟基，剩余的基团 为C3H4，又A有四个氢原子处于完全相同的化学环境，则为 。,（3）3个羧基全部与乙醇反应。 （4）该分子可以发生分子内消去反应或者分子内酯化反应， 故有两种结构。 变式练习 2
14、.（济南高考模拟）通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X， 其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质 量分数为13.0%。 （1）X的分子式是 ； （2）X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式 是 。 （有机物用结构简式表示）；,C2H6O,（3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构 简式是 ； （4）X与酸性高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫 酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184 g X 和120 g Z反应能生成106 g W，计算该反应的产率。（要求 写出计算过程）,（4）X与酸性高锰酸钾反应可生成乙酸（Z），乙酸与乙醇反 应生成
15、乙酸乙酯（W），根据反应方程式：,答案：（4）60.2%（计算过程见解析）,客观题 利用燃烧反应中的体积变化关系和质量关系，是求解 有机物分子式的重要计算题型，掌握常见计算方法和 技巧是解这类题的前提。 【考题一】 某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃 烧1.16 g这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥 管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时， 它们依次增重1.8 g和3.52 g。这种烃的化学式是( ) A.C2H6 B.C4H10 C.C5H10 D.C5H12,审题视点：（1）对空气的相对密度的意义及应用。（2）充分燃烧的含义是指燃烧产物为CO2和H2O。（3）两干燥管对应吸收物质及其质量。 思路点拨：由于烃的组成元素为碳与氢，燃烧产物为H2O与CO2，故计算方法有多种，如可根据化学方程式列出烃与燃烧产物的比例关系，求出烃分子中碳和氢的原子个数。也可根
