2011有机物高三高考化学专题复习教程

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1、第13讲 有机物的组成、结构和性质,一、有机化合物,有机化合物,有机物的命名烷、烯、炔、醇、苯的同 系物,同分异 构种类,立体异构,对映异构,顺反异构,（中学中以信息 形式出现）,碳链异构碳 原子连接顺序不同,结构异构,官能团 异构,位置异构官 能团的位置不同,类型异构官 能团不同,【知识梳理】,有机化合物,组成和结构规律,有机化学重要反应,四大基本 反应类型,取代反应,加成反应,聚合反应,消去反应,其他氧化、还原 反应、显色反应等,有机物结构 式的推导：,相对分子质量,分子式,物理方法,化学方法,结构式,二、规律与方法 （一）有机化合物的命名 1. 烷烃的命名 烷烃的系统命名可概括为：选主链

2、，称某烷；编 号位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线 连；不同基，简到繁，相同基，合并算。 2. 烯烃和炔烃的命名 （1）选主链：将含有 或CC的最长碳 链作为主链，称为“某烯”或“某炔”； （2）编号定位：从距离 或CC最近的 一 端对主链碳原子进行编号；,（3）定名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或 “某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明 或 CC的位置。 CH3 如: HC C CH2 CH CH3 4 甲基 1 戊炔。 3. 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢 原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙 苯 （ ）。如果两个氢原子被两个甲基 取代后，则生

3、成二甲苯。由于取代基位置不同，二 甲苯可有三种同分异构体，根据甲基在苯环上的位,置不同，可用“邻”、“间”、“对”来表示。 4. 醇的命名 （1）将含有与OH相连的碳原子的最长碳链作为 主链，称“某醇”； （2）从距离OH最近的一端对主链碳原子编号； （3）将取代基写在前面，并标出OH的位置，写 出名称。 如： 5甲基 2 己醇，,（二）同分异构体的类型、书写与判断 1. 同分异构体的种类 （1）碳链异构：如CH3CH2CH2CH3与 CH3CHCH3 。 CH3 （2）官能团位置异构：如CH3CH2CH2OH与 CH3CHCH3。 OH （3）官能团异构（类别异构）,常见的官能团异构,CH2

4、,H2C,CH2,2. 同分异构体的书写规律 （1）具有官能团的有机物，一般的书写顺序： 碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。 （2）芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个 方面：,烷基的类别与个数，即碳链异构。 若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 O （3）酯（ RCO R,R是烃基）：按R中 所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数由多 到少的顺序书写。 （4）书写同分异构体时注意常见原子的价键数 在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键 数为 2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价 键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存 在的。,3. 同分异构体数目的判断方法

5、（1）基元法 例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊 酸等都有4种同分异构体（碳链异构）。 （2）替代法 例如，二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，四 氯苯也有3种（将H替代Cl）;又如CH4的一氯代物 只有1种，新戊烷C(CH3) 4的一氯代物也只有 1种。,（三）重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系,【例1】已知：,考点一 同分异构体,KMnO4,H+,下图为一系列有机物的相互转化关系，其中B和C 按 12反应生成Z，F和E按12反应生成W，W 和Z互为同分异构体。,【考点突破】,回答下列问题： （1）写出反应和的反应类型: 、 。 （2）写出A中含氧官能团的名称: 、 。

6、 （3）1 mol F最多可与 mol NaOH溶 液反应。 （4）写出的化学反应方程式: 。,（5）与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有 两个互为对位取代基的化合物有4种，请写出另外两种同分异构体的结构简式： ， 。,答案 （1）加成反应 取代或酯化反应 （2）酯基 （醇）羟基 （3）2 （4）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （5）,催化剂,1.同分异构体的常见题型及解法 对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。判断是否

7、是同分异构体。做此类题时要先看分子式相同，再看结构不同。对结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。判断取代产物,同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的 结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代 产物同分异构体的数目。 2.同分异构体的判断方法 首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下 列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分 子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质 量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如： （1）CH3CH3与HCHO，CH3CH2OH与HCOOH都 是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼 此不能互称

8、为同分异构体。,（2）最简式相同、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如CHCH和C6H6最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分异构体。 其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指： （1）碳链骨架不同，称为碳链异构；（2）官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；（3）官能团种类不同，称为类别异构或官能团异构；（4）分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。,关于同分异构体的书写：先考虑类别异构，再写碳链异构，然后写官能团位置异构。碳链异构书写常采用“减链法”，其要点为（1）选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。（2）主链由长到

9、短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。,(2009上海，28) 环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主 要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中 的两条（有些反应未注明条件）。,完成下列填空： （1）写出反应类型：反应 ，反应 。,（2）写出结构简式：X , Y 。 （3）写出反应的化学方程式： 。 （4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的 物质（不含 C OH 及 C C OH 结构）有 种。,Cl,答案（1）取代反应 加成反应 （2）CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 （3）CH3COOCH2CH CH2 +H2O CH3COOH+HOCH2CH CH2 （4）3,OH,OH

10、,OH,OH,Cl,Cl,OH-,【例2】（2009广东，25）叠氮化合物应用广泛，如 NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合 成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件,Ph- 代表苯基 ）。,考点二 有机反应类型,（1） 下列说法不正确的是 （填字母）。 A.反应、属于取代反应 B.化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 C.一定条件下化合物能生成化合物I D. 一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型 与反应相同 （2）化合物发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件）。 （3）反应的化学方程式为 （要求写 出反应条件）。,（4）化合物与PhCH2N3发生环加成反应生成化合 物

11、V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同 分异构体。该同分异构体的分子式为 ， 结构简式为 。 （5）科学家曾预言可合成C(N3) 4，其可分解成单 质，用作炸药。有人通过NaN3与NCCCl3反应成 功合成了该物质。下列说法正确的是 （填 字母）。 A.该合成反应可能是取代反应 B.C(N3) 4与甲烷具有类似的空间结构,C.C(N3) 4不可能与化合物发生环加成反应 D. C(N3) 4分解爆炸的化学反应方程式可能为： C（N3）4 C+6N2,答案（1）B （2）nPhCH CH2,（3）PhCH3+Cl2 PhCH2Cl+HCl,光,（4）C15H13N3 （5）ABD,催化剂,由

12、反应条件可推测的有机反应类型： 1.当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 2.当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 3.当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反 应。,4.当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 5.当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 7.当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂且与X

13、2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。,(2009天津理综，8) 请仔细阅读以下转化关系。,A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成 分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； B 称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；,C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； D 中只含一个氧原子，与Na反应放出H2； F为烃。 请回答： （1）B的分子式为 。 （2）B不能发生的反应是（填序号） 。 a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d.取代反应 e.与Br2加成反应,（3）写出D E、E F的反应类型。 D E 、E F 。 （4）F的分子式为 。 化合物H是F的同系物，相对分子质量

14、为56，写出H 所有可能的结构： 。（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名: A： 、C ；F的名称： 。（6）写出E D的化学方程式： 。,答案 （1）C10H18O （2）be （3）取代反应 消去反应 （4）C5H10 CH2 CHCH2CH3 、 、,(CH3) 2CHCH2COOH 3 甲基 1 丁烯 H2O （6）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH （CH3）2CHCH2CH2OH+NaBr,CH2 C（CH3）2,（5）,、,【例3】（2009全国理综，30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下所示：,考点三 有机物的组成和结构的判断,已知R CH CHOH（烯醇）不稳定，很快转 化为R CH2CHO。,根据以上信息回答下列问题： （1）A的分子式为 ； （2）反应的化学方程式是