突破同分异构体的书写技巧

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1、 豳翻 化学篇 解题思想方法 一 一鼎礴鞣目 目 高二使用 2 0 1 6年 1月下 国 矗 越 河北省 宣化 县 第一 中学 栾春武 同 分 异 构 体 是 中 学 有 机 化 学 的 重 要 基 础 等 效 ， 因此 乙 基 只 有 一 种 ； 丙 烷 有 一 种 结 构 ， 知 识 ， 贯 穿 于 有 机 化 学 的 全 部 ， 从 有 机 物 的 结 含 两 类 等 效 氢 原 子 ， 因 此 丙 基 有 两 种 结 构 构 、 性 质 的推 导 ， 直 至 有 机 物 的 计 算 ， 无 处 不 一 CH CH CH 、 一 CH ( CH ) ； 丁 烷 有 两 与 同 分 异 构

2、 体 的知 识 紧 密 相 连 。 同 分 异 构 体 种 结 构 ， 正 丁 烷 含 有 两 类 氢 原 子 ， 异 丁 烷 含 有 的 书 写 能 较 好 地 考 查 同 学 们 对 空 间 立 体 分 子 两 类 氢 原 子 ，因 此 丁 基 有四 种 结 构 模 型 的 认 知 能 力 和 理 解 能 力 ， 历 年 来 受 到 高 一 CH ( CH ) CH。 、 一 CH ( CH。 ) CH。 CH。 、 考 命 题 者 的 青 睐 。 一 cH。 CH ( CH。 ) 。 、 一 CH( CH。 ) 。 ； 戊 烷 有 三 同 分 异 构 体 的 概 念 ： 具 有 相 同

3、分 子 式 ， 但 种 结 构 ， 正戊 烷 含 有 三 类 氢 原 子 ， 异 戊 烷 含 有 四 具 有 不 同 结 构 的 化 合 物 互 称 为 同 分 异 构 体 。 类 氢 原 子 ， 新 戊 烷 含 有 一 类 氢 原 子 ， 因 此 戊 基 含 显 然 ， 同分 异 构 体 研 究 的 对 象 是 化 合 物 ， “ 同 ” 有八种结构 一 c H (CH ) 。 CH。 、 的 是 “ 分 子 式 ” ， 异 的 是 “ 结 构 式 ” 。 同 分 异 构 - CH( C H。 ) ( C H。 ) 。 CH。 、 一 cH( cH。 cH。 ) 、 体 的 类 型 有 三

4、种 ： 碳 链 异 构 、 官 能 团 位 置 异 一 c H C H C H( C H。 ) 、 一 c H( C H。 ) cH( CH。 ) 。 、 构 、 官 能 团 异 构 。 一 c( C ) 。 C H。 C H。 、 C H CH( CH ) C H。 C 、 同 分 异 构 体 的 书 写 和 数 目判 定 体 现 了 思 一 cH C( CH。 ) 。 。 维的严谨性和有序性 ， 常出现漏 写、 重写 ， 甚 侧 f 分子式为 c H 。 O且可与金属钠 至 错 写 等 问 题 。 希 望 同 学 们 通 过 以 下 探 索 ， 反 应 放 出氢 气 的 有 机 化 合 物

5、 有 ( 不 考 虑 立 体 取 得 良好 的 学 习 效 果 。 异 构 ) ( ) 。 一 熟 记常 见烷烃 的结构 A 5 种 B 6 种 c 7种 D 8 种 甲烷 有 一 种 结 构 ， 四 个 氢 原 子 等 效 ， 因 此 解 析 ： 只 有 醇 类 才 可 以 与 金 属 钠 反 应 甲基 只 有 一 种 ； 乙烷 有 一 种 结 构 ， 六 个 氢 原 子 放 出 氢 气 ， 醇 的 官 能 团 是 一 0H ， 剩 下 的 部 0 ： ： ， 。 e 00 净0 00 0 6 6 0 00 旮。 q 00 0 e 0 0 e000 0 00 0 0 强 酸 ， 因 此 氯

6、化 钙 不 能 与 葡 萄 糖 酸 反 应 生 成 答 案 ： ( 1 ) B C 葡 萄 糖 酸 钙 。 ( 2 ) 提 高 葡 萄 糖 酸 的 转 化 率 ， 便 于 后 续 分 ( 3 ) 因第 步 中 生 成 的 葡 萄 糖 酸 钙 在 热 离氯 化 钙 难 以 与 葡 萄 糖 酸 直 接 反 应 得 到 葡 水 中 的 溶 解 度 大 于 在 冷 水 中 的 溶 解 度 ， 趁 热 萄 糖 酸 钙 过 滤 ， 可 防 止 葡 萄 糖 酸 钙 析 出 。 ( 3 ) 葡 萄 糖 酸 钙 冷 却 后 会 结 晶 析 出 ， 如 不 ( 4 )第 步 得 到 的 滤 液 中 含 有 杂 质

7、 趁 热 过 滤 会 损 失 产 品 Ca Br ， Ca B r 。可 溶 于 乙醇 ， 而 葡 萄 糖 酸 钙 微 溶 ( 4 ) 可 降 低 葡 萄 糖 酸 钙 在 溶 剂 中 的 溶 解 于 乙 醇 ， 可 导 致 大 部 分 葡 萄 糖 酸 钙 析 出 。 度 ， 有 利 于 葡 萄 糖 酸 钙 析 出 ( 5 ) 葡 萄 糖 酸 钙 在 乙 醇 中溶 解 度 较 小 ， 故 ( 5 ) D 可 用 乙 醇 一 水 混 合 溶 液 洗 涤 ， 以 除 去 残 留 的 ( 责 任 编 辑谢 启 刚 ) Ca Br 2。 4 8 答 案 ： C CH 3 I C H 3 一 C H f

8、C H 3 二 结合对称性确定异构体 高 晕 票 分 为 一 c H 因 戊 基 有8种 结 构 ， 因 此 该 中含 有 一 类 氢 原 子 ， 一 氯 代 物 只 有 一 种 结 构 。 醇 也 有 8种 结 构 。 或 首 先 写 出 戊 烷 的 同 分 答 案 ： B、 D 异构体( 3种) ， 然后用羟基取代这些 同分 侧 下列芳香烃的一氯代物同分异 异 构 体 就 可 以 得 出 有3 +4 +1 = = =8种 这 构 体 的 数 目最 多 的 是 ( ) 。 样 的 醇 。 A 联 二 苯 答 粟： D = 、 侧 2 分子式为 c 。 H 的单取代芳烃 ， B 菲 _ A 2

9、种 B 3种 c 4种 D 5种 c 蒽 解 析 ： 分 子 式 为 c 。 H 的 单 取 代 芳 烃 为 一 一 H5 一 C 4 H。 ， 一 c | H。 为 丁 基 ， 而 丁 基有 4种 ：D 联 三 苯 CH。 CH z - CH 2 - CH 2 一 、 解 析 ： 依 次 找 出 它 们 的 对 称 轴 ， 确 定 氢 原 cH 一 C H cH 一 cH 。 、 子 的 种 类 ， 从 而 确 定 同 分 异 构 体 的 数 目 。 根 据 甲烷 的空 间构 型 对 称 性 可 知 同 一 碳 原 答 案 ： B 子上连有 的 氢原 子等 效 。某 有机 物分 子 ， 如果

10、 三 互补 等效 ，思维有 序 没 有 对 称 性 ， 各 个 位 置 的 氢 原 子 都 不 同 ， 但 如 果 互 补 等 效 是 寻 找 同 分 异 构 体 的 一 种 换 位 有 对 称 性 ， 可 通 过 找 对 称 轴 确 定 等 效 位 置 ， 进 而 思 维 ，若 某 种 烃 分 子 中 有 个 氢 原 子 ， 则 其 确 定 同分 异 构 体 的数 目。试 题 中 给 出 的 有 机 物 元 氯 代 物 与 ( 一 ) 元 氯 代 物 的 同 分 异 构 体 往 往 有 对 称 轴 ， 有 时 对 称 轴 还 不 止 一 个 ， 寻 找 对 数 目相 同 。例 如 二 氯 苯

11、 ( C。 H C1 。 ) 有 三 种 同 称 轴 是 解 决 此 类 题 目的关 键 。 分 异 构 体 ， 则 四 氯 苯 ( C。 H： CI ) 也 有 三 种 同 分 1 下 列烃 在 光 照下 与 氯气 反 应 ， 只 异构 体 。思维 有序 是我 们在 寻 找 同分 异构 体 生 成 一 种 一 氯 代 物 的 有 ( ) 。 时 ， 要 按 照 一 定 的 顺 序 进 行 ， 充 分 利 用 氢 原 子 A 2 一 甲基 丙 烷 B环戊 烷 的 等 效 性 ， 防止 重 复 或 遗 漏 。 C 2 ， 2 - 二甲基丁烷 D 2 ， 2 _ 二甲 基丙烷 侧 已知苯的一卤代物

12、只有一种， 萘 解 析 ： A 选 项 ， 该 分 子 中 含 有 三 个 甲 基 ， 根 据 甲烷 空 间 结 构 的 对 称 性 可 知 三 个 甲基 等 是 具 有 对 称 性 结 构 的 稠 环 芳 香 效 ， 该 分 子 中 含 有 两 类 氢 原 子 ， 一 氯 代 物 有 两 烃 ， 试 推 断 萘 的 一 卤 代 物 的 同 分 异 构 体 有 种 结 构 。B选 项 ， 该 物 质 的 对 称 轴 有 五 条 ， 如 种 ， 二 卤代 物 的 同 分 异 构 体 有 种 ， 六 卤代 物 的 同 分 异 构 体 有 种 。 图： 麓 。氢原子全部等效， 一氯代 解析： 萘环具

13、有对称性结构： 物只有一种。 C选项， 该物质含有三 类氢 原 一 ： 子 ， 一 氯代 物有 三种 。D 选项 ， 该 物 质 相 当于 ： 甲 烷 的 四 个 氢 原 子 被 甲 基 取 代 ， 根 据 甲 烷 的 萘 环 只 有 两 种 不 同 的 氢 原 子 ， 其 中 空 间 构 型 对 称 性 可 知 四 个 甲 基 等 效 ， 该 分 子 位 置 上 的 氢 原 子 为 等 效 氢 ， 位 4 9 兰 藿 用 解 曼 下 置 上 的 氢 原 子 为 等 效 氢 ， 故 萘 分 子 中 有 两 种 O 氢 原 子 ， 所 以 其 一 卤代 物 只 有 两 种 。 确 定 二 酯 类

14、 ： H 0cH CH。CH 。、 卤 代 物 的 同 分 异 构 体 时 ， 先 将 一 个 卤 原 子 定 O C H O 位 到 号 碳 上 ， 依 次 移 动 第 二 个 卤原 子 在 、H - ( 卜 H 一 c 、cH。 一 ( 卜cH 。 c 、 、 号 碳 位 取 代 氢 原 子 ， 可 得 、 o 、 、 、 、 、 共 七 种 二 l 卤代 物 ， 然 后 再 将 一 个 卤 原 子 定 位 到 号 碳 c C H2 ( 卜 C H3 。 上， 再依次移动第二个卤原子得到、 、 羟 基 醛 类： F c 一c H 2c H 0 、 号 碳 位 上 ， 除 去 与 第 一 组

15、 相 同 的 情 OH 况 ， 可 得 到 、 、 三 种 二 卤代 物 ， 因 c 一c 一 c Ho、 c 一 c H2 c Ho、 此共有十种同分异构体。萘环上共有八个氢 c ) H ( ) H 可 供 取 代 ， 因 为 二 卤 代 物 有 十 种 同 分 异 构 体 。 c C 根 据 换 元 法 ， 一 一 对 应 可 知 六 卤 代 物 的 同 分c H2 cHo 、 c 一 cH( ) 。 异 构 体 也 有 十 种 。 H H 答 案 ： 2 1 O 1 0 点 拨 ： 书 写 酯 类 物 质 的 同 分 异 构 体 时 ， 应 侧 6乙烷在光照条件下 ， 与氯气发生 ( ) 取 代 反 应 理 论 上 得 到 的 氯 代 物 最 多 根 据R 一 ( 0R ， 将R 按 一 H一 一 cH 有 ( )。 一 一 cH， CH 一 形 式 由 简 单 基 团 到 复 杂 种 B 。 ? 。 C 8 种 。 【 ) 。 种 基 团 逐 步 分 析 ，然 后 再 进 行 书 写 。 解 析 ： 乙 烷 在 光 照 条 件 下 ， 与 氯 气 发 生 取 代 反 应 ， 可 得