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1、有机化合物的鉴别2014-2015学年第二学期姓 名：阮侯静学 号：14144222学 院：食品工程与生物技术学院专 业：食品科学与工程（乳品工程）指导老师：谢运甫完成日期：2015 年_6_月_18_日有机化合物的鉴别摘要：在有机化学的学习中，关于有机化合物的鉴别与结构推证问题，是一类综合性比较强，涉及的知识点较广的练习题。学好有机化合物的鉴别对学习有机化学有很大的作用。关键词：有机化合物 鉴别 化学性质 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物。做鉴别时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：
2、化学反应中有颜色变化；化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）；反应产物有气体产生；反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。一、烃类化合物的鉴别1.链烷烃由于链烷烃的化学惰性，一般无合适的检验方法。但可以通过卤代反应初步确认。把蘸有浓氨水的玻璃棒放在试管口时会有白雾生成，或用蓝色石蕊试纸检验。化合物中存在烯丙位氢或苄基氢也有该现象。2.烯烃（1）溴-四氯化碳溶液试验大多数烯烃可与溴发生加成反应，使溴-四氯化碳溶液的棕红色褪去，生成无色的加成产物。注意 醛、酮、酚、芳胺、烯醇也会使溴-四氯化碳溶液褪色，但这些都是取代反应，有溴化氢气体生成，其中溴代芳胺又与生成的HBr成盐。另
3、外，个别位阻大的烯烃或双键连有如羧基等吸电子基时，加成反应速率较慢，反应较难进行。例如二苯乙烯反应很慢；而四苯乙烯不能加成1。（2）稀高锰酸钾溶液试验（Baeyer试验）烯烃能被稀高锰酸钾水溶液氧化，使高锰酸钾水溶液的紫色褪去，生成棕色的二氧化锰沉淀。但是，一些易被氧化的化合物，例如醇、醛、炔烃等的存在对此反应有干扰。3. 炔烃以上鉴别烯烃的两个试验同样也可用于炔烃的鉴别。但具有炔氢的化合物（ ）可与硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液反应，形成炔银或炔化亚铜沉淀。此反应可用来区别端位炔烃和烯烃，是炔氢存在的鉴定试验。4.共轭二烯烃含共轭双键的化合物与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应所生成的加成物是有
4、固定熔点的结晶，可用于共轭二烯烃的鉴别。5.环烷烃小环烷烃（三、四环），可使溴-四氯化碳溶液的棕红色褪去，但不能使高锰酸钾水溶液的紫色褪去。利用这些性质可区别小环烷烃和烯烃，小环烷烃和链烷烃。6.芳香烃（1）许多芳烃可与浓硫酸反应而溶于浓硫酸中可用此法区别烷烃与芳香烃。（2）甲醛硫酸试验芳烃、酚、噻吩与甲醛-硫酸试剂（1mL浓硫酸加入2滴40%甲醛水溶液），在室温或温热条件下进行反应，生成红色、紫色或绿色固体。脂肪烃没有这种反应。可用此反应区别脂肪烃和芳香烃。各种芳烃反应后产生的颜色为红色：苯、甲苯、二甲苯、异丙苯橙色：三乙苯蓝绿色：联苯绿色：稠环芳烃二、卤代烃的鉴别利用硝酸银醇溶液试验对卤代
5、烃进行鉴别。卤代烃与硝酸银醇溶液反应生成卤代银沉淀。这是卤原子存在的鉴定试验2。由于卤代烃分子结构不同，上述反应的反应速度差别较大。可将卤代烃分成三种：（1）在室温下立刻产生卤化银沉淀的卤代烃有 R3CX ；RI; R2CHBr（2）室温下反应较慢，加热后能产生沉淀的卤代烃有RCH2X(X=Cl,Br);R2CHCl;R2CHCl RCH2Cl(产生沉淀的速率）（3）加热后仍无卤代银沉淀的卤代烃有；总之，若烃基是烷基，其活性次序为：3RX 2RX 1RX若卤原子不同，其活性次序为： RI RBr RCl三、羟基化合物的鉴别1.一元醇（1）金属钠试验利用醇与活泼金属反应后放出氢气的性质可鉴别醇。
6、 活性为1ROH 2ROH 3ROH（2）Lucas试验Lucas试剂：在冷却下，把0.5mol无水氯化锌溶解在0.5mol的浓盐酸中，得到的溶液即是Lucas试剂。Lucas试剂与伯、仲、叔醇作用，反应速率不同，因此可以用来鉴别伯、仲、叔醇。生成的卤代烃在此溶液中不溶，可产生沉淀或浑浊现象。室温时，叔醇与Lucas试剂反应最快，立即出现浑浊；而仲醇与 Lucas试剂反应，振摇数分钟后出现浑浊；伯醇与Lucas试剂反应最慢，加热后才出现浑浊。注意：此试验只适用于六个碳以下的醇。烯丙醇、苄醇、肉桂醇与Lucas试剂立即反应，溶液出现浑浊。（3）硝酸铈试验10个碳以下的各类醇和硝酸铈试剂（10g硝
7、酸铈铵溶于25mL温热的硝酸中）反应，生成红色产物。此反应用于检验10个碳以下的醇3。2.邻二醇通过高碘酸试验可以鉴别邻二醇、邻多元羟基醇、-羟基醛、酮、糖以及-酮。这些化合物与高碘酸反应时，发生碳-碳的裂解而生成醛、酮和酸，高碘酸本身则被还原为碘酸。用硝酸银溶液与生成的碘酸反应生成碘酸银的白色沉淀来鉴别此反应的发生。3.酚（1）溴化试验酚与溴可发生取代反应，生成2，4，6-三溴酚白色沉淀。此反应可用来鉴定酚。芳胺也有此反应。（2）三氯化铁试验大多数酚和烯醇与三氯化铁的稀水溶液或非水溶液反应，可形成有色的配合物，可用于鉴别酚或烯醇式结构的存在。不同的酚所产生的颜色也不相同。苯酚、间甲苯酚、间苯
8、二酚等产生蓝紫色；而邻苯二酚产生绿色；-萘酚产生红色配合物。但对羟基苯甲酸等没有颜色生成。四、醚的鉴别（1）醚可与浓硫酸生成钉羊盐，钉羊盐可溶于浓硫酸中，而烷烃不能溶于浓硫酸中。（2）氢碘酸试验（Zeisel试验）氢碘酸试验是检验烷氧基的一种方法。在加热条件下，醚类化合物与氢碘酸反应时，生成碘代烷。小分子的碘代烷容易挥发，其气体与硝酸汞相遇生成朱红色的碘化汞。利用这个试验可以检验含碳原子数少的烷氧基醚。五、醛的鉴别1.Tolens试验（银镜试验）Tolens试剂：硝酸银-氨溶液。Tolens试剂中络合的银离子可以把醛氧化成羧酸，本身被还原为金属银。生成的银镀在试管的内壁上形成银镜，所以该反应又
9、叫银镜反应。酮无此反应，因而可用此反应区别醛和酮。其他化合物如还原性糖、多烃基酚、甲酸等也发生此反应。2.Fehling试验Fehling溶液：硫酸铜溶液和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液等体积混合即得Fehling溶液。该溶液中络合的二价铜离子能氧化脂肪醛和还原糖，生成黄色或红色氧化亚铜沉淀。芳香醛和酮不能被 Fehling溶液氧化，因而可以用Fehling溶液区别脂肪醛和芳香醛、酮以及还原糖和非还原糖。3.Schif试验（品红试验）Schif试剂：品红盐酸盐与亚硫酸作用形成一种无色的品红亚硫酸试剂，即为Schif试剂。此试剂与醛作用形成一种紫红色醌型结构的染料。酮没有这种反应。所以可用来区别醛和酮
10、。若在呈紫红色溶液里慢慢加入少许25%的硫酸，溶液若很快褪色则表明是其他的醛类，颜色经久不褪表明是甲醛。所以也可用此试验区别甲醛和其他的醛4。六、酮的鉴别1.2，4-二硝基苯肼试验大多数的醛和酮都能与2，4-二硝基苯肼反应，生成黄色或橙色的2，4-二硝基苯腙沉淀。该试验用于区别羰基化合物和非羰基化合物。一些易被氧化的，不饱和醇、苄醇及缩醛也与此试剂呈正性反应。2.碘仿试验（Liehen试验）乙醛、甲基酮与碘-氢氧化钠水溶液或次碘酸钠溶液反应，生成碘仿黄色沉淀，该反应称为碘仿反应。常用这个试验来鉴定乙醛和甲基酮。七、羧酸的鉴别1.利用羧酸的酸性鉴别通常用指示剂或羧酸在碳酸氢钠中溶解并有气体放出这
11、些简单方法来鉴别羧酸。2.异羟肟酸铁（酰胲铁）试验酰胺、酯与羟胺反应生成异羟肟酸，后者再与三氯化铁反应，生成红紫色异羟肟酸铁。此反应可用来检验酰胺、酯。但将羧酸转变成酯后也可用此方法检验羧酸。八、胺的鉴别1.亚硝酸试验伯胺、仲胺和叔胺与亚硝酸反应、生成不同的产物，借此可以区别三类胺。2.Hinsberg试验磺酰氯（例如苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯等）叫 Hinsberg试剂。伯胺、仲胺与苯磺酰氯反应生成N-取代苯磺酰胺，叔胺无此反应。伯胺形成的苯磺酰胺因氮上有氢原子存在，可进一步与氢氧化钠反应，生成N-取代苯磺酰胺钠盐而溶于水。因此可用Hinsberg试剂鉴别和分离伯、仲和叔胺。3.异氰试验大多数伯
12、胺可以和氯仿-氢氧化钠反应，形成具有恶臭味的异腈，此反应非常灵敏，可以检验痕量伯胺。九、硝基化合物的鉴别1.亚硝酸试验可以区别伯、仲、叔硝基化合物：2.丙酮-氢氧化钠试验芳香族硝基化合物可采用丙酮-氢氧化钠溶液鉴别，二元硝基化合物遇到该溶液很快呈紫蓝色，三元硝基物呈深红色，一元硝基化合物无显色反应。3. 氢氧化亚铁试验这是检验硝基或亚硝基化合物的一种方法。参考文献：1李铁汉编；梁慧光，乔海军副主编；乔海军，杨晰，杨继涛等编,有机化学学习指导M,兰州大学出版社,2011.08:216217.2罗梅编,有机化学复习技巧M,合肥工业大学出版社,2012.09;4041.3孙昌俊，王秀菊等,有机化学考研辅导M,化学工业出版社,2012.05;194195.4赵士铎，周乐，张曙生,化学复习指南暨习题解析M, 中国农业大学出版社,2012.08:210211.
