《华东理工大学有机1-5章思考题及课后习题答案 (2)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《华东理工大学有机1-5章思考题及课后习题答案 (2)（26页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第第 1 1 章章 绪论绪论 思考题答案思考题答案 思考题思考题 1 1- -1 1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO3 金刚石 CaC2 淀粉 棉花 答案：淀粉和棉花是有机物 思考题思考题 1 1- -2 2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别： （1）CH3-CH2-NH2 （2）CH3-CH2-SH （3）CH3-CH2-COOH （4）CH3-CH2-CH2-Cl （5）CH3COCH3 （6）C6H5NO2 答案：开链化合物：1-5；芳香环类：6 官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基 思考题思考题 1 1- -3 3 写出下列化合物的 Lewis 结构式并判
2、断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH3) 答案： NH H HO H H CH H H C H H HBH H H 硼烷不符合八隅规则 思考题思考题 1 1- - 4 4 比较下列化合物中的 C-H 与 C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔 答案：C-H 键长次序：A B C；C-C 键长次序：A B C 思考题思考题 1 1- -5 5：请写出下列化合物 Lewis 结构式，并指出形式电荷 甲烷 H3NBH3 H2CNH2 + (CH 3)2OBF3 CH3OH2 + 答案： N H H H O H3C H3C CH H H HB H H H C H
3、H N H H B H H H CH H H O H H 思考题思考题 1 1- -6 6：请写出下列化合物共振结构式 N H O O 答案： OO N H N H O O 思考题思考题 1 1- -7 7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。 A CH3OCH2+ BH2C=CHCH2+CH2C=CHNO2 答案： H2CCH=CH2 CH H H OC H H CH H H OC H H 次要共振式 主要共振式 A BH2C=CHCH2+ + 主要共振式 主要共振式 CH2C H CN O O H2C H CN O O H2C H CN O O 主要共振式 主要共振式
4、次要共振式 思考题思考题 1 1- -8 8：请解释下列异构体沸点差异。 CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 沸点 362810 答案：分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。 思考题思考题 1 1- -9 9：请用确定下列反应中酸碱，并用曲线箭头指示电子转移方向。 提示：箭头必须从供体指向受体。 ACH3CH O + HCl CH3CH OH+ B CH3O-CH3CH O +CH3CH O- OCH3 CBH3+ CH3OCH3 CH3OCH3 BH3 + - 答案： A CH3CH O HClCH3CH OH+
5、 BCH3OCH3CH O CH3CH O- OCH3 CBH3CH3OCH3 CH3OCH3 BH3 + - 习题答案习题答案 1 1- -1 1、 指出下列分子中官能团类型 答案： （1）羟基； （2）羰基； （3）氨基、羧基； （4）酰胺； （5）羰基、双键； （6）羟基、羰基； （7）羧 基； （8）羟基 1 1- -2 2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？ 答案： （1）a 小于 b，双键原因； （2）b 小于 a，sp 电负性大； （3）a 小于 b，共轭 1 1- -3 3、 根据 A，B 二个化合物结构，回答问题 答案： （1）极性键：CH，OH，CO；非极性键：C
6、C，C=C。 （2）CNH 的键角 107，N 是 sp 3杂化；CNN 的键角 120，N 是 sp2杂化。 1 1- -4 4 答案：(1) C H H H3COH (2)Na+O-CH3 (3)H2C CH2 O (4) CH3NH2CH2ClFCH3CF O H2CC H CCH spsp2 HCCH H2CCH2 sp2 sp3 CH3OCH3 sp3 (5) CH2SHCH3 O H2CP(CH3)3 (6)Lewis 酸Lewis碱 (CH3)2SBF3 Me3NAlCl3 HCHOBF3 1-4、 1 1- -5 5 答案：1-5、（1） HO-CH3 + （2）HCl H3C
7、H + Me3Si-Me 1 1- -6 6、解释现象 答案： （1）分子偶极矩是键的偶极矩的向量和 （2）氧的电负性大于碳 （3）NH 键偶极矩与孤电子对相反 （4）相似相溶 1 1- -7 7、 答案： （1）比较共振结构式贡献大小 H2C H CBrH2C H CBrA 贡献大异性电荷分离 BH2C OCH3H2COCH3 贡献大 （2）写出共振结构式 A B H2CC H C H H CCHCH3H2C H CCH H CC H CH3 H2C H CC H H CC H CH3 H2NC NH2 NH2 H2NCNH2 NH2 （3）A 不是；B 是 第第 2 2 章章 烷烃和环烷烷
8、烃和环烷烃烃 思考题答案思考题答案 思考题思考题 2 2- -1 1 用中文系统命名法命名 CH3CHCCCH3 CH2CH2CH2 CH3CH3CH3 CH3CH3 。 答案： 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷 思考题思考题 2 2- -2 2 推测下列两个化合物中哪一个具有较高的熔点？哪一个具有较高的沸点？ (1) 2,2,3,3-四甲基丁烷 (2) 2,3-二甲基己烷 答案： （1）具有较高熔点。 （2）具有较高沸点。 思考题思考题 2 2- -3 3 用中文系统命名法命名 （1） （2） 答案： （1）4-甲基螺2.4辛烷 （2）1,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷 思考题思考题
9、2 2- -4 4 1,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？为什么？ 答案：反式异构体比较稳定，两个甲基均处于e键。 习题习题及及答案答案 2 2- -1 1 用中文系统命名法命名或写出结构式。 CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3 CH3CH3H3C CH3 Cl Br Br (2) (3) (4) CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CH3 CH3CH H3CCH3 (1) (5) 1-甲基二环2.2.2辛烷 (6) 螺2.5辛烷 (7) 四甲基丁烷 (8) 异己烷 答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷 （3）1
10、-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5） （6） （7） CCCC CH3 CH3CH3 CH3 H3H3 (8) (CH3)2CHCH2CH2CH3 2 2- -2 2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。 CH3CHCH2CC CH3CH3 CH2CH3 CH3CH3 CH2CH3 (1)(2)CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3 答案： (1) CH3CHCH2CC CH3CH3 CH2CH3 CH3CH3 CH2CH3 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o o 2 o 2 o 2 1 o o 3 o 4
11、 o 4 3,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3 1 o 1 o 1 o 1 o 1 oo 2 o 2 o 3 o 3 o 4 2,4,4,5-四甲基庚烷 2 2- -3 3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。 (1) 2,4-二甲基-6-乙基庚烷 (2) 4-乙基-5,5-二甲基戊烷 (3) 3-乙基-4,4-二甲基己烷 (4) 2-甲基-6-异丙基辛烷 答案： （1）主链选错。应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。应为：2-甲基-3 乙基己烷 （3）碳原子编号错。应为：3,3
12、-二甲基-4-乙基己烷 （4）主链选错。应为：2,7-二甲基-6 乙基辛烷 2 2- -4 4 不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。 (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 答案：(3)(2)(5)(1)(4) 2 2- -5 5 写出下列烷基的名称和常用符号。 (1) CH3CH2CH2 (2) (CH3)2CH (3) (CH3)2CHCH2 (4) (CH3) 3C (5) CH3 (6) CH3CH2 答案： (1) 正丙基(n-Pr-) (2) 异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4) 叔丁
13、基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2 2- -6 6 某烷烃的相对分子质量为 72，根据氯化产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。 (1) 一氯代产物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种 (3) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物只可能有两种 答案： （1）(CH3)4C （2）CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2 2- -7 7 判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。 Cl CH3 H H3C H Cl Cl Cl CH3 H H H3C (1) (2) (
14、3) (4) (5)(6) CH3 H3CC2H5 H H H3C CH3 H H H5C2 C2H5 H C2H5 H3C H H C2H5 CH3 CH3 CH3 H H C2H5 H5C2 H3C H H CH3 Cl ClH3C H H CH3 Cl Cl 答案： (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2 2- -8 8 以C(2)与C(3)的键为轴旋转， 试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式， 并指出哪一个为最稳定的构象式。 答案： 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式
15、为 CH3 H HCH3 H3C CH3 。 2 2- -9 9 1-甲基-3-异丙基环己烷顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？试写出稳定的构象式。 答案： CH(CH3)2 CH3 H H H3C CH(CH3)2 ( 顺 ) ( 反 ) 2 2- -1 10 0 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。 (1)(2) (3)(4) CH3CH3CHCH2CH3 CH2CH2CH2CH3CH3CCH3 CH3 答案： (4)(2)(3)(1) 2 2- -1 11 1 甲烷在光照下进行氯代反应时，还可以观察到如下现象： (1) 将氯气先用光照，然后立即在黑暗中与甲烷混合，可以获得氯代产物。
16、(2) 甲烷和氯在光照下反应立即发生，光照停止，反应变慢但并未立刻停止。 （3）氯气经光照后，若在黑暗中放置一段时间再与甲烷混合，则不发生氯代反应。 (4) 如将甲烷经光照后，在黑暗中与氯气混合，也不发生氯代反应。 以烷烃氯代反应的机理，解释上述实验现象。 答案： （1）氯气光照可获得氯自由基，连锁反应开始。 （2）光照下产生氯自由基，开始链引发，经过链传递不断产生新的氯自由基。光照停止后，不再提 供新的能量，但体系中原有氯原子仍可链传递，但反应将变慢直至自由基相互结合，反应终止。 （3）光照下产生的氯自由基在黑暗中放置一段时间后，氯自由基两两结合成氯分子。 （4）甲烷中碳氢键键能较大，光照后难以产生自由基。 第第 3 3
