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1、有 机 化 学,Organic Chemistry,武汉大学,教科书： 有机化学主编 倪沛洲 人民卫生出版社 第六版 主要参考书： 1、基础有机化学上、下邢其毅等编 高教出版社1996. 2、基础有机化学习题解答与接题示例 刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编，北京大学出版社，1998 3、有机化学学习指导 主编 王礼深 人民卫生出版社 4、有机化学上、下 主编 胡宏纹 高等教学出版社 5、有机化学 上、下 美 莫里森编,第一章 绪论,无机化合物：几十万种 有机化合物：上千万种,2、有机化学,organic chemistry,是研究有机化合物的结构、性质、反应、合成和相互间转变规律等的一门科学。,第一节
2、 有机化合物和有机化学,1、有机化合物： 含碳化合物或碳氢化合物及其衍生物。,三项内容：分离、结构、反应和合成,3、有机化学的发展及其研究热点 最早的有机化合物来源于“有机体”（如酒石酸、尿酸和乳酸 ）,1828年，德国化学家魏勒(Whler,F.) 合成了尿素。,1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物； 尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；. 迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。,2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo,4、有机化合物的特征,1）同分异构现象,C63
3、H90N14PCo,2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多,4、有机化合物的特征,1）同分异构现象,生命科学（生物化学，分子生物学等） 医药学（药物化学，病理学，药理生化分析等） 农业（农业化学，农用化学品等） 石油（石油化工等） 材料科学（高分子化学，功能材料等） 食品（食品化学，营养学，添加剂等） 日用化工（染料，涂料，化妆品等）,5、有机化学是许多现代科学技术的基础.,19011998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖61%。,为什么要学习有机化学？,、人体的组成成分除了水分子和无机离
4、子外，几乎都是由有机分子组成。 2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学反应的活性规律。,3、95%以上的药物为有机化合物，药物的制备、质量控制、贮存、作用机制、代谢都与有机化学相关。,原因：C不仅可与H、O、N和X等元素以共价键结合，C之间也可以共价键相结，形成CC、C=C、CC。,第二节 有机化合物的结构,1、经典共价键理论,化学键,离子键：,共价键：,原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而形成。,原子间通过共用电子对相互结合而形成。,配位共价键：形成共价键的一对电子是由成键的两个原子中的一个原子提供。,例如：H3N H + （NH4+） CH3-H2N H + （CH3NH3+）,原因：
5、C不仅可与H、O、N和X等元素以共价键结合，C之间也可以共价键相结，形成CC、C=C、CC。,第二节 有机化合物的结构,1、经典共价键理论,2、现代共价键理论,当二个原子互相接近到一定距离时，自旋方向相反的单电子才能相互配对成键（共价键具有饱和性） ；原子轨道重叠必须尽可能沿最大程度重叠的方向进行（共价键具有方向性）。,在形成共价键过程中，同一个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道可以重新组合即轨道杂化。,C 1s22s22p2 2s22px12py12pz0 2s22px12py12pz0 激发 2s12px12py12pz1,杂化轨道理论 ： 能量相近的原子轨道经能量均化形成新的能量相等
6、的轨道,1s + 1px + 1py + 1pz 杂化 4sp3,（1） sp3杂化,1）甲烷 sp3,球棒模型 比例模型,乙烷 Ethane,1C C 键： s 键（ sp3 - sp3） 3C H 键： s 键（1s - sp3）,（1） sp3,（2） sp2杂化轨道,2s22px12py12pz0 激发 2s12px12py12pz1,C 1s22s22p2,1s + 1px + 1py + 1pz 杂化 3 sp2 (+ 1 pz ),（2） sp2杂化轨道,乙烯分子形成的示意图,C = C 键：1 s 键 （ sp2 sp2） + 1 p 键（p p） CH 键：4 s 键 （ 1
7、s sp2）,乙烯 sp2,（3） sp杂化轨道,2s12px12py12pz1 杂化 2 sp +1 p1y + 1p1z,2s22px12py12pz0 激发 2s12px12py12pz1,C ： 1s22s22p2,CC 键： 1 s 键 （ sp sp） + 2 p 键 （p p） C H 键： s 键 （1s sp）,乙炔,组合时： 轨道数目不变, 原子轨道数目等于分子 轨道数目。 轨道能量改变: 分子轨道能量低于、高于、等于两原子轨道能量。 成键轨道 反键轨道 非键轨道,成键时： 原子轨道相互接近、相互作用，重新组合成整体分子轨道。,考虑电子在整个分子中的运动状态，用波函数表示。
8、,分子轨道理论,P11, 第三节 共价键的几个重要参数 （键长、键角、键能和键的极性等） （自学）,可极化性：价键的电子云在外界电场的作用下，发生变化的相对程度。,C-I C-Br C-Cl C-F,成键原子的体积越大，电负性越小，核对成键电子的约束越小，键的极化度就越大。,2）异裂：一对成键电子完全为成键原子中的一个 原子或基团所有，形成正、负离子。,自由基（游离基）,1）均裂：成键电子平均分给两个成键原子或基团,共价键的断裂方式,有机反应的活性中间体: 自由基、碳正离子、碳负离子等。,P16, 第四节 有机化合物的分类和表示方式（自学）,第五节 酸和碱,1. 勃朗斯德酸碱质子论,酸是质子的
9、给予体，碱是质子的接受体。,2. 路易斯(lewis)酸碱电子论,酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。,lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。,lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。,常见的lewis酸：,常见的lewis碱:,第六节 有机化合物的结构测定,有机化合物的研究顺序：,分离提纯 元素分析和实验式确定 3. 相对分子质量的确定及分子式的确定 例:实验式C6H11Cl，相对分子质量237，得分子式 C12H22Cl2,4. 有机化合物结构测定 化学方法 官能团分析、化学降解及合成,物理方法 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱(MS)、气液色谱和X衍射等。,非常重要，先自学,如何学习有机化学,1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础内容，打好基础。 2 . 多作习题，多练习，多思考。 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，以减少记忆量。 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转化。,
