南京农业大学生化课件糖类的结构与功能

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1、第三章 糖类的结构与功能,糖类的概念和分类,单糖的构型、结构、构象,自然界存在的重要单糖及其衍生物,寡糖,多糖,多糖代表物,糖复合物,一、糖类的结构与功能,最初,糖类化合物用Cn(H2O)m表示,统称碳水化合物。,鼠李糖及岩藻糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4),定义:,糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。,糖类的生物学意义:1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源;2.是生物体合成其它化合物的基本原料;2.充当结构性物质;4.糖链是高密度的信息载体,是参与神经活动的基本物质;5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分,是细胞识别和信息传递等功能的参与者。,

2、糖的分类:,糖类化合物,单糖,寡糖,多糖,:不能水解的最简单糖类,是多羟基的醛或酮的衍生物(醛糖或酮糖),:有210个分子单糖缩合而成,水解后产生单糖,:由多分子单糖或其衍生物所组成,水解后产生原来的单糖或其衍生物。,同多糖,杂多糖,糖缀合物,二、单糖的构型、结构、构象,单糖有D-及L-两种异构体。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。,单糖具有旋光性:,葡萄糖的结构,多羟基醛的开环形式,半缩醛,吡喃糖,呋喃糖,葡萄糖的构象,船式,椅式,三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物,单糖的重要衍生物:,糖醇:较稳定,有甜味。甘露醇、山梨醇,糖醛酸:由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳

3、糖醛酸,氨基糖:糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖,糖苷:单糖的半缩醛上羟基与非糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷,四、寡糖,寡糖是少数单糖(210个) 缩合的聚合物。,自然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖,五、多糖,多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。,多糖没有还原性和变旋现象,无甜味,大多不溶于水。,多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。,多糖的功能:,1.贮藏和结构支持物质。,2.抗原性(荚膜多糖)。,3.抗凝血作用(肝素)。,4.为细胞间粘合剂(透明质酸)。,5.携带生物信息(糖链)。,六、多糖代表物

4、,(一)淀粉与糖原,天然淀粉由直链淀粉(以-(1,4)糖苷键连接)与支链淀粉(分支点为-(1,6)糖苷键)组成。,淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关: 链长小于6个葡萄糖基,不能呈色。 链长为20个葡萄糖基,呈红色。 链长大于60个葡萄糖基,呈蓝色。,糖原又称动物淀粉,与支链淀粉相似,与碘反应呈红紫色。,(二)纤维素与半纤维素,纤维素是自然界最丰富的有机化合物,是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。微晶束相当牢固。,半纤维素是指除纤维素以外的全部糖类(果胶质与淀粉除外)。,(三)壳多糖(几丁质),由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷键缩合成的同

5、多糖。比较坚硬,为甲壳动物等的机构材料。,(四)葡聚糖,是D-葡萄糖以-(1,6)糖苷键缩合为主链骨架,以-(1,3)和 -(1,4)糖苷键构成支链,整个分子形成网状。其凝胶可用作分子筛。,(五)糖胺聚糖,含有氨基己糖或乙酰氨基糖,也称为粘多糖。肝素、透明质酸和硫酸软骨素。,七、糖复合物,是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合的 产物。,(一)糖蛋白与蛋白多糖,两种不同类型苷键: N-糖苷键(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成);O-糖苷键(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成),糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型:Fuc(岩藻糖) A型:Fuc和GNAc(乙酰氨基葡萄糖) B型:Fuc和Gal(半乳糖),(二)糖脂与脂多糖,脂类与糖(或低聚糖)结合的一类复合糖。,1.甘油醇糖脂:甘油二酯与己糖(半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖)结合而成。,2.N-酰基神经醇糖脂:,(R为糖基或糖链基;R为脂肪酸链。),透明质酸,核心蛋白,连接蛋白,低聚糖,N-乙酰胞壁酸基,N-乙酰-D-葡萄糖胺,五肽横链,

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