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1、1 热点热点 7 7 给定条件的同分异构体的书写和判断给定条件的同分异构体的书写和判断 1(1) 的同分异构体中：能发生水解反应；能发生银镜反应； 能与氯化铁溶液发生显色反应；含氧官能团处在对位。 满足上述条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的 同分异构体的结构简式_。 (2)化合物有多种同分异构体，同时满足下列条件的有_种。 能发生水解反应和银镜反应；能与 FeCl3发生显色反应；苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代 物只有一种。 答案 (1)3 (2)6 解析 (1) 的同分异构体能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基， 还能发生水解反应和银
2、镜反应，说明含有甲酸酯(HCOO)结构，再根据含氧官能团处在对位，可写出 、三种结构，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收 峰的是。 (2)由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基，含有 4 个饱和碳原子；结合条件可写出 6 种符合 条件的同分异构体的结构简式： 2 。 2(1)符合下列 3 个条件的的同分异构体有_种。与 FeCl3 溶液显色；苯环上只有两个取代基；1 mol 该物质最多消耗 3 mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境 的是_(写结构简式)。 (2)同时满足下列条件：与 FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有两个取代基、含 C=O 的 的同分异构体有_种(不包括立体异构)；其中
3、核磁共振氢谱为 4 组峰、能水解的物质的结构简式为_。 答案 (1)6 3 (2)21 和 解析 (1)同分异构体符合下列条件：与 FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；苯环上只有两个取代 基；1 mol 该物质最多消耗 3 mol NaOH，说明另一个取代基为，该取代基为 CH3CH2CH2COO、(CH3)2CHCOO，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对 3 种位置关系，所以符合条件的有 6 种，其中氢原子共有五种不同环境的是。 (2)同分异构体同时满足下列条件：与 FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有两个取代基、含 C=O， 苯环上有邻、间、对 3 种：，侧链有异构体：COOCH3、 OO
4、CCH3、CH2COOH、CH2OOCH、OCH2CHO、 COCH2OH、CHOHCHO 7 种，故异构体有 3721 种；核磁共振氢谱为 4 组峰、能水解的物质，即 4 种化学环境的 H，且含有酯基结构，符合条件的结构简式为和 。 3(1)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构 体的结构简式：_。 能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 (2)H 是的同分异构体，具有以下结构特点： 能与溴水反应，且 1 mol H 恰好与 3 mol Br2发生取代反应； 4 能使 FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应； 能发生水解反应，且 1 mol H 与足量 Na
5、OH 反应最多可消耗 3 mol NaOH； 则 H 可能有_种结构，写出其中一种：_。 答案 (1) 、 (2)4 、 、 (任选一种) 解析 (1)由能发生银镜反应，应含醛基，因苯环上有两种不同化学环境的氢，应有两个不同取代基， 且互为对位。 (2)由 H 的性质可知它含酚羟基，且OH 的两个邻位和对位上没有取代基。1 mol H 与 3 mol NaOH 反应， 故除酚羟基外，还有一个酚酯，但不能是甲酸酯，则 H 的可能结构有 4 种。 4具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E(结构简式为 )的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_
6、种(不含立体异构)同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 _。 答案 12 解析 0.5 mol W 能产生 1 mol CO2，说明 1 mol W 中含有 2 mol COOH，且为只有一种官能团的二取 代芳香化合物，苯环上的二取代基可能是以下四种情况：2 个取代基均为CH2COOH，2 个取代基分别是 COOH 和CH2CH2COOH，分别是COOH 和，分别是CH3和 5 ，每种情况均存在邻、间、对三种情况，共有 12 种同分异构体。核磁共振氢谱为 三组峰说明该有机物高度对称，为。 5G 的结构简式为，G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银 镜反应的共有_种。(
7、不含立体异构) 答案 8 解析 符合要求的 G 的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构，书写时可先写出对应的甲 酸丙烯酯的结构简式，有 3 种：、 ，然后将CN 作为取代基，分析上述三种结构的一 取代物，上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为 3 种、3 种、2 种，则满足条件的 G 的同分异构体共 8 种。 6同时满足下列条件的的所有同分异构体有_种(不考虑立体异构)。 能使溴的四氯化碳溶液褪色； 1 mol 该同分异构体与足量饱和 NaHCO3反应产生 88 g 气体。 答案 18 解析 第一步：确定官能团和基团 两个“COOH” ，一个“” 。 第二步：排布官能团和基团 (1)
8、含有“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况 C=CCC，CC=CC， 。 (2)运用“定一移一”的方法，将两个羧基分别在以上三种碳架上排布，图示如下(数字表示另一个“ COOH”可能的位置) 6 共 9 种情况； 共 5 种情况； 共 4 种情况。 第三步算总数：95418 种。 7乙基香草醛()的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体 有_种(不考虑立体异构)。 能与 NaHCO3溶液反应 遇 FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应 苯环上有两个烃基 苯环上的含氧官能团处于对位 其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现 4 组峰，吸收峰的面积之比为 1126 的同分异构体 的结构简式为_
9、。 答案 3 解析 乙基香草醛除苯环外，还有 3 个 C 原子、3 个 O 原子、7 个 H 原子，条件说明有羧基，条件 说明有酚羟基，且酚羟基在苯环的邻位或对位必须有氢原子，条件说明羧基和酚羟基在对位，剩余两个甲 基不能都在酚羟基的邻位，符合条件的同分异构体有： 、 7 三种，其中核磁共振氢谱中出现 4 组峰，吸收峰的面积之比为 1126 的同分异构体为。 8有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上 的同分异构体有(不考虑立体异构)_种。 答案 19 解析 有多种同分异构体，如果苯环上有 2 个取代基，可以为： Cl、OOCCH3，Cl、CH2OOCH 或Cl、COOCH3，2 个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有 9 种位置关系；如果苯环上有 3 个取代基，则为：Cl、OOCH、CH3，三个不同取代基有 10 种位置关系， 故符合条件的同分异构体共有 19 种。 9写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： _。 能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有 4 种不同化学环境的氢。 答案 (或或) 解析 根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据可 知，分子中含有 4 种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有 8 。
