《005 植物体内有机物的代谢》由会员分享，可在线阅读，更多相关《005 植物体内有机物的代谢（70页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第五章 植物体内有机物的代谢,在前几章主要讨论了植物如何从环境中吸收水分、矿物质和二氧化碳等，然后把这些简单的、低能量的无机物质合成复杂的、具有高能量的有机物质的过程。 本章主要讨论植物体内有机物的代谢。,第五章 植物体内有机物的代谢,第一节 各种有机物代谢的相互联系,第二节 萜类,第三节 酚类,第四节 含氮次级化合物,第一节 各种有机物代谢的相互联系,关于糖类、脂肪、核酸和蛋白质的合成和分解过程，在生物化学课程中已经讨论过，在此不重复。这里重点讨论它们之间的相互联系（图5l）。,卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机物代谢的主干，它筑起了生命活动的舞台，是各种有机物代谢的基础。这
2、个主干来源于光合作用形成的蔗糖和淀粉；通过呼吸作用，分解糖类，产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物。,第一节 各种有机物代谢的相互联系,除了上述的糖类、脂肪、核酸和蛋白质等基本有机物之外，植物体中还有许多其他有机物，如萜类、酚类和生物碱等，它们是由糖类等有机物代谢衍生出来的物质，因此称为次级产物（secondary product）。,第一节 各种有机物代谢的相互联系,次级产物贮存在液泡或细胞壁中，是代谢的最终产物，除了极少数之外，大部分不再参加代谢活动。,某些次级产物是植物生命活动必需的，如吲哚乙酸、赤霉素等植物激素，叶绿素、类胡萝卜素和花色素等色素以及木质素等都属于次
3、级产物。它们的存在使植物体具有一定的色、香、味，吸引昆虫或动物来传粉和传播种子，亦有防御天敌的作用。某些次级产物往往是重要的药物（如奎宁碱）或工业原料（如橡胶），深受人们重视。,植物的次级产物可分3类：萜类、酚类和含氮次级化合物。它们的生物合成过程如图52所示。,第二节 萜类,二、萜类的生物合成,一、萜类的种类,1. 基本概况与组成,2. 种类与基本性质,单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜、多萜,一、萜类的种类,1. 基本概况与组成：,萜类（terpene）或类萜（terpenoid）是植物界中广泛存在的一类次级产物，一般不溶于水。萜类是由异戊二烯（isoprene）组成的。萜类化合物的结构有链状
4、的，也有环状的。,一、萜类的种类,2. 种类与基本性质：,种类：萜类种类是根据异成二烯数目而定，有单萜（monoterpene）、倍半萜（sesquiterpene）、双萜（diterpene）、三萜（triterpene）、四萜（tetraterpene）和多萜（polyterpene）之分（表51）,表51 萜类种类,基本性质：,（1）单萜： 许多单萜及其衍生物对昆虫有毒。例如菊的叶和花含有的单萜酯拟除虫菊酯，是极强的杀虫剂；松和冷杉的松脂的主要单萜成分是蒎烯（pinene）、蒎烯、苎烯（limonene）和桂叶烯（myrcene），都对昆虫有毒，包括危害松树严重的棘胫小蠹,（2）倍半萜：
5、,挥发油（volatile oil）多是单萜和倍半萜。它广泛分布于植物界，存在于腺细胞和表皮中。它能使植物引诱昆虫传粉，或防止动物的侵袭。樟树茎、桉树叶和柑橘的果皮等含有挥发油，可以用于制造化妆香料、食用香料，医药上作皮肤消毒及内服治疗用。薄荷、柠檬、罗勒、鼠尾草等植株含有挥发油，有气味，防止害虫侵袭。,在倍半萜中最有名的食草动物拒食的物质是一种倍半萜内酯（sesquiterpene lactone），名叫闭鞘姜酯（costunolide），它存在于菊科植物（如向日葵和蒿叶猪毛菜）的腺毛中，味苦。另一种倍半萜存在于一些棉花品种的棉籽和下表皮毛中，叫做棉酚（gossypol），显著抗虫侵袭。棉酚
6、和其他倍半萜也是重要的抗真菌和抗细菌病原微生物的物质。,（3）双萜：,许多双萜对食草动物有毒，同时也是它们不愿食用的。松树的树脂含有相当数量的双萜，如冷杉酸（abietic acid）。当害虫取食穿刺到树脂道时，树脂流出，阻止害虫取食，最后伤口封闭。大前科植物产生双萜酯佛波醇（phorbol）及其他化合物，严重刺激皮肤，对哺乳动物有毒。最近在动物致癌物研究中发现，佛波醇类型的双萜是典型的肿瘤促进物，而另一种双萜短叶红豆杉（Taxus brevifolia）中的红豆杉醇（taxol，亦称紫杉醇）却是强烈的抗癌药物。,（4）三萜：,固醇（sterol）是三萜的衍生物，它是质膜的主要组成，又是与昆虫
7、蜕皮有关的植物蜕皮激素（phytoecdysone）的成分，具体是松甾酮 A（ponasterone A）。,（5）四萜：,类胡萝卜素是四萜的衍生物，包括胡萝卜素、叶黄素、番茄红素（lycopene）等，常能决定花、叶和果实的颜色。胡萝卜素和叶黄素能吸收光能，参与光合作用。胡萝卜素也是维生素A的主要来源。,（6）多萜：,多萜化合物之中，橡胶是最有名的高分子化合物，一般由150015000个异戊二烯单位所组成。橡胶由橡胶树的乳汁管流出，对植物具有保护作用，如封闭伤口和防御食草动物取食。,二、萜类的生物合成,萜类的生物合成有2条途径：,（1）甲羟戊酸途径； （2）3PGA丙酮酸途径。,两者都是经过
8、异戊烯焦磷酸（isopenteny pyrophosphate，IPP）起作用，所以IPP亦称为“活跃异成二烯”（active isoprene）。,（1）甲羟戊酸途径：研究得比较清楚,三个乙酰CoA分子为原料，经过甲羟戊酸（mevalonic acid，MVA，即甲瓦龙酸），再逐步缩合,（2）3PGA丙酮酸途径：有些仍未明,第三节 酚类,一、酚类的种类,二、酚类的生物合成,三、简单酚类,四、本质素,五、类黄酮类,六、鞣质,一、酚类的种类,酚类（phenol）是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多，是重要的次级产物之一。有些只溶于有机溶剂，有些是水溶性羧酸和糖苷，有
9、些是不溶的大分子多聚体。根据芳香环上带有的碳原子数目的不同可分为几种（表52）。,表52 酚类化合物的种类,酚类化合物广泛分布于植物体，以糖苷或糖脂状态积存于液泡中。在酚类化合物中，有决定花、果颜色的花色素和橙皮素，有构成次生壁重要组成的木质素，也有作为药物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等。,二、酚类的生物合成,植物的酚类化合物是通过多条途径合成的（图56），其中以莽草酸途径（shikimic acid pathway）和丙二酸途径（malonic acid pathway）为主。在高等植物，大多数通过前一种途径合成酚类；真菌和细菌通过后一种途径合成酚类。,图56 植物酚类物质的生物合成途径
10、,(1)莽草酸途径,糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）和戊糖磷酸途径产生的D赤藓糖4磷酸作用形成中间产物3脱氧D阿拉伯庚酮糖酸7磷酸（3deoxyDarabinoheptulosonic acid7phosphate），进一步环化成重要中间产物莽草酸。,(1)莽草酸途径,莽草酸再与PEP作用，形成3烯醇丙酮酸莽草酸5磷酸，脱去Pi，形成分支酸。分支酸是莽草酸途径的重要枢纽物质，它以后的去向分为两个分支：一个分支走向色氨酸，另一个分支是先形成预苯酸，再形成苯丙氨酸和酪氨酸,阿罗酸,(1)莽草酸途径,广谱除草剂草苷膦（glyphosate）之所以能除草，就是因为它能抑制催化莽草酸与PEP合成3
11、烯醇丙酮酸莽草酸5磷酸的酶。本途径存在于高等植物、真菌和细菌中，而动物则无，所以动物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这3种芳香族氨基酸，必须从食物中补充。,大多数植物的次级产物是由苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶（ PAL ：phenylalanine ammonia lyase）作用下，脱氨形成桂皮酸（cinnamic acid）后形成的。PAL是初级代谢与次级代谢的分支点，是形成酚类化合物中的一个重要调节酶。它受内外条件影响，例如植物激素、营养水平、光照长短、病菌、机械损害等，可影响PAL的合成或其活性。,(2)丙二酸途径,本途径首先是1分子酰基CoA与3分子丙二酸单酰CoA结合，脱羧，合成1分子
12、多酮酸。多酮酸通过各种方式发生环化作用，其中最重要的是1，6碳的酰化作用，这样就形成间苯三酚衍生物。由于它们的R基性质不同，于是形成许多不同的黄酮衍生物,三、简单酚类,简单酚类（simple phenolic compound）广泛分布于维管植物。 这里简单介绍三个内容： 1. 简单酚类的结构 2. 酚类的生物合成 3. 酚类化合物的功能,1. 简单酚类的结构,结构有 3类 ： l）简单苯丙酸（phenyl propanoid）类； 2）苯丙酸内酯（ phenylpropanoic lacton）（环酯）类 ； 3）苯甲酸（benzoid acid）衍生物类,简单苯丙酸（phenyl prop
13、anoid）类化合物，具苯环C3的基本骨架，例如，反桂皮酸（transcinnamic acid），对香豆酸（paracoumaric acid）、咖啡酸（caffeic acid），阿魏酸（ferulic acid）,苯丙酸内酯（ phenylpropanoic lacton）（环酯）类化合物，亦称香豆素（coumarin）类，也具苯环C3的基本骨架，但 C3与苯环通过氧环化，例如伞形酮（umbelliforone），补骨脂内酯（psoralen lactone）、香豆素等,苯甲酸（benzoid acid）衍生物类，具苯环C1的基本骨架，例如水杨酸（salicylic acid）、香兰素（
14、vanillin）等,2. 酚类的生物合成,大多数植物酚类的生物合成是从苯丙氨酸开始的，经过PAL的作用，就形成各种简单苯丙酸类化合物、香豆素、苯甲酸衍生物、木质素、花色素苷、异黄酮、缩合鞣质及其他类黄酮,图510 从苯丙氨酸生物合成的酚类,3. 酚类化合物的功能,许多简单酚类化合物在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能。有一种酚类叫补骨脂素（psoralen）（呋喃香豆素类 furanocoumarin的一种），本无毒，但可被日光中的紫外线A（320400 nm）激发为高能电子态，插入 DNA 双螺旋中与胞嘧啶和胸腺嘧啶结合，阻断 DNA 转录和修复，最终导致细胞死亡。伞形科中的芹菜、防风
15、草和芫荽富含这类光照后有毒的呋喃香豆素。在逆境或病害条件下，芹菜的这种化合物含量会增加 100倍左右，所以用手接触这种植物时，有时手会肿胀。然而有些昆虫能生活在含有这类光照后有毒的植物中，因为卷叶可以滤去激发光波。,四、本质素,1. 概述 2. 生物合成,1. 概述,植物体中的木质素（lignin）数量很大，仅次于纤维素，居有机物的第二位。木质素是植物体重要组成物质，广泛分布于植物界。木质素是简单酚类的醇衍生物（如香豆醇、松柏醇、芥子醇，5羟基阿魏醇）的聚合物，其成分因植物种类而异，例如松柏木质素含有许多的松柏醇，还有一些香豆醇和芥子醇；山毛榉木质素的松柏醇和芥子醇数量相近，而香豆醇则很少；单子叶植物（尤其是禾谷类）的木质素则含有极多的香豆醇。,2. 生物合成,木质素的生物合成是以苯丙氨酸和酪氨酸为起点的。首先，苯丙氨酸转变为桂皮酸，桂皮酸和酪氨酸又分别转变为4香豆酸，然后，4香豆酸形成了咖啡酸、阿魏酸、5羟基阿魏酸和芥子酸。它们分别与乙酰辅酶A结合，相应地被催化为高能CoA硫脂衍生物，进一步被还原为相应的醛，再被脱氢酶还原为相应的醇，即4香豆醇、
