有机化学c1-绪论课件

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1、有机化学,Organic chemistry,蔡伟建 (618579),学习参考书,1 汪小兰.有机化学第四版 北京:高等教育出版社，2005年。 2 邢其毅等.基础有机化学(上下) 第三版 北京:高等教育出版社，2001。 3 胡宏纹 .有机化学(上下) 第三版 北京:高等教育出版社，2002。 4 吕以仙. 有机化学 北京:人们卫生出版社，2005年。 5 陈洪超.有机化学自学指导 北京:高等教育出版社，2004年。,有机化学的学习方法,请同学们按要求学好这门课,考核形式,1 闭卷考试 2 期末考试卷面成绩占总评的 70% 3 平时成绩（平时作业+课堂练习+考勤）占总评的 30%,理论教学

2、（51学时）安排,第一章 绪论,教学要求： 了解有机化学及其研究对象与任务 2. 了解有机化学与环境工程学的关系 3. 掌握化学键与分子间作用力 4. 掌握有机化合物的分类及其基本特点 (重点) 5. 掌握有机化合物的官能团和反应类型 (重点),有机化学与环境工程学的关系,环境保护：工农业生产“废水、废渣、废气”的处理及利用、城市生活垃圾和废水的处理、环境污染监测、环境污染治理、环境评价。,环境工程是“ 应用工程原理进行环境管理, 以保护人类健康, 保护生态环境系统, 保护并改善与人类生活质量相关的环境 ”。,有机化学与生命科学,在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层

3、次上相互渗透，全面互补。 有机化学 小分子复杂分子大分子超分子 生命科学 生物个体组织细胞亚细胞超分子大分子结构单元分子 有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展的必然结果和需要。,有机化学与医药科学,1、天然药物的开发 有效成分的提取、药品的加工工艺、保存方式等。,2、有机合成新药 新药设计，合成方法，药品性能改良，化工生产工艺设计等,A 生物体由有机物构成；组成头发、皮肤、肌肉的蛋白质；控制遗传基因的DNA；吃的食物；穿的衣服；吃的药物。 B 建筑材料；汽油；轮胎；塑料等,1.1 有机化学的产生和发展 1.1.1 有机化合物和有机化学的含义,脑白金（Melatonine),感冒药物,快

4、克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒胶囊，泰诺 主要成份为对乙酰氨基酚,对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用,白加黑,成份: 每片含 日用片 夜用片 对乙酰氨基酚 325mg 325mg 盐酸伪麻黄碱 30mg 30mg 无水氢溴酸右美沙芬 15mg 15mg 盐酸苯海拉明 - 25mg,解热镇痛止咳药,有机化合物：Organic Compound,有机化学,含碳的化合物（除CO、碳酸盐等）、碳氢化合物(烃 hydrocarbons)及其衍生物（derivative),有机化学： Organic Chemistry,研究有机物制备（preparation)、结构（structure)

5、、性质(property)、应用(application)的科学,有机化学意义：是研究生物体及生命现象的基础,1.1.2 有机化学的产生和发展,十九世纪初产生，至今约200年的时间。 1777年，瑞典化学家Bergman将化合物分为“无机”(inorganic compounds)和 “有机”(organic compounds)两大类 。 1808年瑞典化学家Berzelius贝齐里乌斯首先使用“有机化学”(organic chemistry)这个名词 。,1. 有机化合物的提纯,十八世纪末，化学家们已经得到了一系列纯的有机化合物 。 代表人物是瑞典化学家舍勒(Scheele, 174217

6、86 )，他一生发现、提纯了不少有机化合物 。,Scheele的主要提纯工作,从尿中提取尿酸(1780),尿酸,正常男性尿酸根水平约为1000-2000mg，而女性约 为一半。痛风病人的尿酸根水平为正常水平的2-3倍,Scheele的主要提纯工作,从柠檬中提取柠檬酸(1784) 从苹果中提取苹果酸(1785),柠檬酸 苹果酸,其他化学家的分离提纯工作,1773年，由尿中发现尿素 1805年，由鸦片中得到第一个生物碱吗啡。 1818年，由植物叶中分离出叶绿素。 1820年，由植物中分离出马钱子碱、番木鳖碱、辛可宁等生物碱。,吗啡是鸦片中最主要的生物碱（含量约10-15%），1806年法国化学家F

7、泽尔蒂纳首次从鸦片中分离出来。他用分离得到的白色粉末在狗和自己身上进行实验，结果狗吃下去后很快昏昏睡去，用强刺激法也无法使其兴奋苏醒；他本人吞下这些粉末后也长眠不醒。据此他用希腊神话中的睡眠之神吗啡斯（Morphus）的名字将这些物质命名为“吗啡”。,叶绿素,1818年，由植物叶中分离出叶绿素。,2. 有机合成的功劳,Wohler由氰酸铵加热合成了尿素：,1845年 Kolbe(柯尔伯)合成了醋酸 1854年 Berthelot(贝特罗)合成了油脂 1861年 布特列洛夫合成了糖 一百多年来人工合成的有机化合物超过700万种,19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立了以煤焦油

8、为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业。 20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业, 特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业。,一百多年来人工合成的有机化合物超过700万种。,有机化学是一门迅速发展的学科,19011998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%,在有机分析和合成发展的同时，有机结构理论得到了迅速的发展和完善。 1857年凯库勒和库帕各自独立提出有机化合物中碳原子都是四价的，相互结合成碳链 1861年布特列洛夫提出了化学结构，结构决定性质，性质可推出结构 1865年凯库勒提出了苯的构造式。

9、1874年范特霍夫和勒贝尔分别提出了碳的四面体结构，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。 1885年拜尔提出了张力学说，至此，有机结构理论基本建立起来。 20世纪初建立了价键理论。,20世纪30年代建立了量子化学理论：化学键的微观本质、诱导效应 、共轭效应、及共振论 20世纪60年代将现代物理方法用到测定分子结构上，确定了许多复杂有机化合物的结构：糖、蛋白质、氨基酸、胆甾醇、血红素、叶绿素等,当今世界有机化学： 1、很多复杂的分子结构被阐明，其中很多具有强烈的生理作用，为其他学科提出了大量研究课题 2、合成与天然物完全相同的分子 3、对天然分子进行改性 4、用计算机进行有机合成的设计工作

10、 当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。 1980年(DNA) 1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖八项； 1、有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础； 2、对蛋白质、氨基酸的分离、提取，开创了研究生命物质的新时代。 3、有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：研究信息分子和受体识别的机制; 4、发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律; 5、作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究; 6、发展提供结构多样性分子的组合化学; 7、对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术。,有机化学中，有机合成占有独特的核心地

11、位。 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成。 21世纪，要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。 简单原料、条件温和，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。 绿色合成 有机新材料(分子材料)化学。 1、化学结构种类多； 2、 能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成； 3、能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系

12、，发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制； 探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用,1.2 有机化合物的特点: “多、燃、低、难、慢”。 1.2.1 有机化合物的种类繁多（已知有七百多万种、且还在不断增加），但组成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X等）。 1.2.2 分子组成和结构复杂 1） C原子自身相互结合能力强 2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状） 3) 同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象异构）普遍 例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物 1.2.3 有机化合物性质上的特点 (1) 容易燃烧 (2) 热稳定性差 (

13、3) 熔点、沸点低 (4) 难溶于水 (5) 反应速率比较慢 (6) 反应复杂、副反应多,1.3 化学键和分子结构（重点） 1.3.1 价键理论（共用电子对理论） 化学键：将原子结合在一起的电子作用 离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成的化学键。 共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引, 使两原子结合在一起而形成的化学键。,共价键的特点： 饱和性： 一般说来，原子核外未成对电子数，也就是该原子可能形成的共价键的数目。 方向性： 共价键是由参与成键原子的电子云重叠形成的，电子云重叠越多，则形成的共价键越稳定，因此电子云必须在各自密度最大的方向上重叠。由于原子轨道重叠的方式不同，共价键

14、有与键之分。, 碳元素:核外电子排布 1S22S22P2,不易获得或失去价电子,易形成共价键. (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式. (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键.,路易斯结构式,凯库勒结构式,有机化合物中的共价键,C + 4H C H,H ,H,H,C,H,H,H,H,当原子组成分子时,形成共价键的电子即运动于整个分子区域; (2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数 来描述;(薛定谔方程的解) (3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO) ,形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等. 1=1 + 2 (符号相同,即:波相相同.成键轨

15、道) 2=1 - 2 (符号不同,即:波相相反.反键轨道),1.3.2 分子轨道理论,每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. 电子总是首先进入能量低的分子轨道.,2个氢原子轨道组成2个氢分子轨道,成键轨道1=1 + 2,反键轨道2=1 - 2,小结,描述共价键的两种理论： 价键理论：形象直观，定域的观点， 常用于描述非共轭体系； 分子轨道理论：离域的观点， 常用于描述共轭体系。 将价键理论和分子轨道理论结合起来， 可以较好地说明有机分子的结构。,1.4 共价键的键参数（重点）,1.4.1 讨论共价键性质的重要性 有机化合物中原子主要是共价键连接的，共价键决定了有机化合物的性质，因此要研究共价

16、键的性质。共价键的基本性质包括键长、键角、键能和键的极性。,1、键长, 键长（又称键距）：形成共价键的两个 原子核之间的平衡距离称为键长。,d：a、b两原子的键长 r1：b原子的范德华半径 r2: b原子的共价半径 r3: a原子的共价半径 r4: a原子的范德华半径, 影响键长的因素：, 不同原子成键，键长与原子半径有关。 相同原子成键键长：单键双键三键。,常见共价键的键长,2、键角,同一个原子至少与两个原子成键时，中心原子的键与键之间的夹角称为键角。 键角的大小与成键原子特别是成键的中心原子的杂化状态有关，也受分子中的其它原子的影响。,3、键能,概念 由原子形成共价键所放出的能量，或共价键裂成两个原子所吸收的能量称为该键的键能。后