《《化学(医药卫生类)》幻灯片-第2章-感知种类繁多的有机化合物(高教版)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《化学(医药卫生类)》幻灯片-第2章-感知种类繁多的有机化合物(高教版)（165页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第一节 醇,第二节 酚,第五节 羧酸和取代羧酸,第六节 含氮有机化合物,第三节 醚,第四节 乙醛,走出物质的微观世界，我们感知了丰富多彩的无机物。那么，开启了有机化合物之窗后，我们就要感知种类繁多的有机化合物 烃的衍生物。,1.了解醇的组成、结构、分类和命名,2.理解乙醇的化学性质及用途,3.了解甘油的性质及在医药中的应用,学习要求,第一节 醇,第一节 醇,醇广泛存在于自然界，是一类重要的有机化合物。其中，有些可直接用作药物，有些是合成药物的原料。乙醇是最重要的醇。,乙醇俗名酒精，是酒的主要成分。,第一节 醇,我国是最早掌握酿酒的国家之一，酿酒的历史已有4000多年。中国的酒文化也源远流长，“
2、借问酒家何处有，牧童遥指杏花村”、“葡萄美酒夜光杯”、“明月几时有，把酒问青天”等著名诗句早已脍炙人口、传诵千古。,汉代砖刻上的酿酒图,一、乙醇,CH3CH2OH,比例模型 结构式 结构简式,第一节 醇,乙醇的结构,一、乙醇,第一节 醇,“羟”是一个组合字，由氢、氧2字组合而成。,一、乙醇,第一节 醇,乙醇的结构,常温常压下，乙醇是无色透明、具有特殊香味的液体，沸点78.5 ，易挥发、易燃，可与水以任意比例混溶。,一、乙醇,第一节 醇,市售药用酒精：B = 0.95 配制药酒、碘酒 消毒酒精： B = 0.700.75 用于皮肤及器械的消毒等。 擦浴酒精： B = 0.250.50,乙醇的官能
3、团是羟基，羟基比较活泼。乙醇的化学反应主要发生在羟基及与羟基相连的碳原子上。,一、乙醇,第一节 醇,观察与讨论,乙醇和钠的反应,一、乙醇,第一节 醇,乙醇和金属钠反应时，为什么必须使用干燥的试管和无水乙醇？反应中放出气体是什么？,观察与讨论提示,1.与活泼金属反应,因此，金属钠与乙醇反应时，不能有水存在，否则金属钠会首先与水发生剧烈反应放出气体。,一、乙醇,第一节 醇,乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气。,与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要缓和得多。,1.与活泼金属反应,乙醇和浓硫酸共热，可发生脱水反应。根据脱水反应的温度不同，乙醇可以有2种脱水方式。,一、乙醇,第一节 醇,有机化
4、学中，反应条件常决定反应的产物，因此学习时要注意反应条件。,2.脱水反应,一、乙醇,第一节 醇,将温度控制在170，乙醇发生分子内脱水生成乙烯。,2.脱水反应,一、乙醇,第一节 醇,将温度控制在140，乙醇发生分子间脱水生成乙醚。,2.脱水反应,取1支试管，加入5滴5 g/L K2Cr2O7溶液，再加入23 mL 稀H2SO4溶液，振摇后再加入10滴乙醇。观察溶液颜色的变化。,一、乙醇,第一节 醇,观察与讨论,观察与讨论提示,反应液的颜色如何变化？乙醇被酸性K2Cr2O7氧化的产物的什么？,3.氧化反应,一、乙醇,第一节 醇,K2Cr2O7溶液,3.氧化反应,试管中反应液的颜色由橙黄色逐渐变成
5、蓝绿色。乙醇被氧化生成乙醛，化学反应式为：,一、乙醇,第一节 醇,乙醛,上述氧化途径称为加氧氧化。乙醛可进一步被氧化成乙酸(CH3COOH)。,3.氧化反应,乙醇不仅可以发生加氧氧化，还可以在催化剂的作用下发生脱氢氧化，氧化的产物也是乙醛。,一、乙醇,第一节 醇,如在金属铂的催化条件下，乙醇发生脱氢氧化：,3.氧化反应,检测司机是否属于酒后驾车的仪器，就是依据乙醇能够被酸性K2Cr2O7氧化、而且反应颜色变化明显的原理设计的。,一、乙醇,第一节 醇,酒后驾车是国家交通法规明令禁止行为。,3.氧化反应,从结构看，脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃侧 链上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为醇，
6、一般用通 式ROH表示。醇分子中的羟基称为醇羟基，是醇的官能团。,二、醇,第一节 醇,1.醇的结构和分类,二、醇,第一节 醇,这些化合物不是醇，在这些分子中，芳香烃苯环上的氢原子被羟基取代。,这些化合物是否属于醇类：,思考,1.醇的结构和分类,第一节 醇,二、醇,1.醇的结构和分类,结构简单的醇，可以根据羟基所连接的烃基直接命名。如甲醇、乙醇、环己醇、苯甲醇等。,第一节 醇,二、醇,CH3OH,CH3CH2OH,乙醇,甲醇,苯甲醇,环己醇,2. 醇的命名,结构较复杂的醇，则采用系统命名法。饱和一元醇命名原则与烯烃相似，优先考虑官能团羟基。步骤如下：,第一节 醇,二、醇, 选择醇中包含与羟基直接
7、相连碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称“某醇”。 以靠近羟基的一端为起点，给主链碳原子依次编号，确定羟基和取代基的位次。 将羟基的位次写在取代基名称与母体名称之间。,2. 醇的命名,1-丙醇 (正丙醇),第一节 醇,二、醇,2. 醇的命名,2-丙醇 (异丙醇),第一节 醇,二、醇,练习,3-甲基-2-戊醇,3，4-二甲基-2-戊醇,2. 醇的命名,醇的化学性质和乙醇相似。醇均能与活泼金属(如Na 、K和Al等)反应生成金属醇化物和氢气；醇与浓硫酸共热，在不同的温度下也可以发生分子内脱水或分子间脱水反应；醇也可以发生氧化反应。如异丙醇被酸性K2Cr2O7氧化，反应产物是丙酮。,第一
8、节 醇,二、醇,3.醇的化学性质, 甲醇 常温下为无色透明、略带乙醇气味的液体，能与水及多种有机溶剂混溶。甲醇有毒，是假酒中的杀手，误服10 mL可造成失明、30 mL则可中毒致死。,第一节 醇,二、醇,贴近医药,医药中常见的醇, 丙三醇 俗名甘油，为无色、有甜味的黏稠液体，吸湿 性强，能与水或乙醇混溶。甘油属于多元醇，除了具有一元醇 的一般性质外，还有其特 性。如甘油能与新制氢氧化铜作用生 成易溶于水的深蓝色甘油铜。利用这一性质可以鉴别甘油。,第一节 醇,二、醇,医药中常见的醇,甘油铜,新制氢氧化铜,甘油,贴近医药, 用于润肤的甘油须先用适量的水稀释。医药上甘油常用作溶剂，如碘甘油、酚甘油等
9、。,第一节 醇,二、醇,医药中常见的醇,临床上常用甘油栓剂。,贴近医药, 苯甲醇 苯甲醇是最简单的芳香醇，又名芐醇，为无色液体，有芳香味，微溶于水，可与乙醇、乙醚混溶。苯甲醇具有微弱的麻醉作用和防腐作用。,第一节 醇,二、醇,医药中常见的醇,贴近医药, 甘露醇 又名己六醇，结构简式为：,第一节 醇,二、醇,医药中常见的醇,200 g/L的甘露醇溶液，在临床上用作组织脱水药、渗透性利尿药，以降低眼内压和颅内压等。,贴近医药,第二节 酚,1.了解酚的组成、结构、分类和命名,2.理解酚的化学性质及用途,3.了解甲酚的性质及在医药中的应用,学习要求,第二节 酚,一、苯酚,酚也是医药中常见的有机化合物。
10、,酚和醇在结构上的区别：,苯酚,苯甲醇,第二节 酚,一、苯酚,从结构看，苯酚是苯环上的1个氢原子被羟基（OH）取代后的化合物。,分子模型,结构式,第二节 酚,一、苯酚,苯酚浑浊液是否变澄清？为什么？,观察与讨论,观察与讨论提示,苯酚和NaOH溶液反应,苯酚中的羟基由于与苯环直接相连，所以酚表现出一些与醇不同的特殊性质。,1. 弱酸性,第二节 酚,一、苯酚,如果向上述苯酚钠溶液中通入CO2 ，有浑浊现象，说明苯酚的酸性比H2CO3还要弱。苯酚是极弱酸，不能使指示剂显色。,1. 弱酸性,第二节 酚,一、苯酚,苯酚容易发生氧化反应，用酸性重铬酸钾氧化，苯酚可被氧化成黄色的对苯醌。,在空气中，苯酚就可
11、以被缓慢氧化。,2. 氧化反应,第二节 酚,一、苯酚,苯酚与饱和溴水的反应,观察与讨论,观察与讨论提示,红棕色溴水是否褪色？是否有其他实验现象产生？发生了什么反应？,3.与溴水反应,由于羟基的影响，苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应。,第二节 酚,一、苯酚,3.与溴水反应,苯酚可简称酚，俗称石炭酸，是最早用于外科手术的消毒剂，曾经在外科医疗上发挥过重要作用。现仍用0.030.05 g/L苯酚溶液进行医疗器械及环境的消毒。临床常用0.010.02 g/L的苯酚甘油溶液治疗中耳炎。苯酚有毒，对皮肤有很强的腐蚀性，沾染了苯酚应立即用酒精冲洗。,第二节 酚,一、苯酚,苯酚为无色结晶，有特殊气味，熔点4
12、3。室温时，苯酚微溶于水，溶解度随温度升高而增大，加热至68以上时，苯酚可与水以任意比例混溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,第二节 酚,二、酚,从结构看，芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基(OH)取代后生成的化合物称为酚，可以用通式ArOH表示。酚分子中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。如：,酚分子中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。,1. 酚的结构和分类,第二节 酚,二、酚,练习,下列分子中的羟基哪些属于醇羟基？哪些属于酚羟基？,1. 酚的结构和分类,第二节 酚,二、酚,酚可以根据分子中所含酚羟基数目的不同分为一元酚、二元酚及多元酚。如苯酚是一元酚，邻苯二酚是二元酚。,苯酚 一元酚,邻苯二酚
13、二元酚,1. 酚的结构和分类,第二节 酚,二、酚,酚的命名一般对应芳基的名称，命名为“某酚”。如苯酚、萘酚。如果在一元酚的基础上再引入1个取代基，常用用邻、间、对表示取代基与酚羟基的相对位置。如：,苯酚,邻甲苯酚 (2-甲酚),2. 酚的命名,第二节 酚,二、酚,二元酚命名时，称为“某二酚”，2个酚羟基的位置关系也常用邻、间、对表示。如：,邻苯二酚 (1,2-苯二酚),间苯二酚 (1,3-苯二酚),对苯二酚 (1,4-苯二酚),2. 酚的命名,第二节 酚,二、酚,酚的化学性质和苯酚相似，具有弱酸性，也能发生氧化反应和取代反应。大多数酚为无色结晶，但常因氧化而带有红色。,3. 酚的化学性质,医院
14、用作消毒剂的“来苏尔”的主要成分是甲酚。因甲酚存在于煤焦油中，故又称煤酚。,甲酚,“来苏尔”为0.470.53的煤酚皂溶液。使用“来苏尔”时需要加水适当稀释。,第二节 酚,贴近医药,1. 了解醚的组成、结构、分类和命名。,2. 了解乙醚的性质及在医药中的应用，,学习要求,第三节 醚,醚与麻醉剂有不解之缘。醇分子间脱水可以得到醚。醚可以看成是水分子中的2个氢原子同时被2个烃基取代后的化合物。,ROR,第三节 醚,一、乙醚,第三节 醚,从结构看，乙醚是1个氧原子与2个乙基形成的化合物。结构简式为CH3CH2OCH2CH3，可简写为：C2H5OC2H5。,一、乙醚,第三节 醚,乙醚为无色液体，具有特
15、殊的气味，沸点34.5，极易挥发、燃烧、和空气混合极易形成爆炸性气体，故使用时要特别小心，注意室内空气的流通、防止接近明火。 乙醚微溶于水、易溶于乙醇等，是一种应用很广泛的有机溶剂。提取中草药中某些脂溶性的有效成分时，常使用乙醚作溶剂。,一、乙醚,第三节 醚,乙醚的化学性质比较稳定，一般不易被氧化剂氧化。但是，乙醚长期与空气接触，会产生醚的过氧化物。吸入大量醚的过氧化物可引起肺炎和肺水肿，严重时可致死。 纯净乙醚在外科手术中是一种吸入性全身麻醉药，但乙醚有引起恶心、呕吐等副作用。麻醉乙醚应该密封、避光、阴冷处贮存。,脂肪醚,二、醚,第三节 醚,从结构看，氧原子同时连接2个烃基的化合物称为醚。,
16、芳香醚,二、醚,第三节 醚,从结构看，氧原子同时连接2个烃基的化合物称为醚。,ROAr,ArOAr,醚的分类：,二、醚,第三节 醚,从结构看，氧原子同时连接2个烃基的化合物称为醚。,ROR,ROR,醚的分类：,单醚,混醚,二、醚,第三节 醚,单醚的命名，可对应分子中烃基的名称命名，称“二某醚”。若烃基是烷基时，则简称“某醚”。混醚命名时，较小的烃基名称放在前面，若有芳基，芳基的名称应放在烷基的前面。,CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2OCH3,乙醚,二苯醚,苯甲醚,甲乙醚,贴近医药,卤代醚类麻醉剂,目前临床上经常使用的吸入性麻醉药是卤代醚类化合物。如安氟醚和异氟醚。,安氟醚,(恩氟烷),CHF2OCF2CHFCl,异氟醚,CHF2OCHClCF3,(异氟烷),两者都是甲乙醚的卤代物，互为同分异构体。它们的镇痛作用显著，
