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1、天然药物化学,第二章 糖和苷,糖类：也称碳水化合物(Cn(H2O)n)，是植物光合作用的初生产物。根据水解反应的结果可分为单糖、低聚糖(29个单糖)和多糖(多个单糖)。 糖的衍生物：氨基糖、去氧糖、糖醛酸、糖醇等。 苷类：也称苷或配糖体，是糖或糖的衍生物与另一非糖物质（苷元）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。 糖类、核酸、蛋白质、脂质是生命活动所必需的四大类物质。,结构式的表示方法： Fischer投影式、Haworth投影式和优势构象式。,构型,D、L: Fischer投影式中距离糖基最远的手性碳上的羟基在右侧的为D，反之为L。 a、b： Fischer投影式中新形成的羟
2、基与糖基距离最远的手性碳上的羟基处于同侧的为a ，反之为b 。,单糖,单糖：不能水解的最简单的多羟基醛或多羟基酮类化合物。 在水溶液中主要以环状形式存在，由于五员环和六员环最稳定，所以天然存在的主要有呋喃型（五员氧环）和吡喃型（六员氧环） 分类：根据构成糖的碳原子数分为3、4、5、6碳糖，也称丙、丁、戊、己糖。常见的主要是5碳糖和六碳糖。,常见的单糖类,五碳醛糖： 六碳醛糖：,六碳酮糖： 甲基五碳醛糖：,支碳链糖：,氨基糖： 其他：去氧塘、糖醛酸、糖醇、环醇等。,低聚糖,由29个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。主要有：二糖、三糖、四糖、五糖等。 命名方法：以末端糖为母体，其他的
3、为糖基，并标明糖与糖的连接位置、糖的成环形式以及苷键的构型等。,多聚糖类,有10个以上单糖通过苷键连接而成的糖类称做多聚糖或多糖。 植物多糖：淀粉、纤维素、半纤维素、树胶、粘液质等。 动物多糖：糖原、甲壳素、肝素、硫酸软骨素、透明质酸等。,苷类,苷类也称苷或配糖体，是糖或糖的衍生物与另一非糖物质（苷元）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。 苷的分类：根据非糖物质（苷元）与糖成苷原子分为：氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等； 根据苷元结构类型分为：黄酮苷、生物碱苷、单萜苷、二萜苷、三萜苷等； 根据用途分为：强心苷、皂苷等。,糖的化学性质,氧化反应：Ag+、Cu2+、Br2等 -CHO-C
4、OOH，IO4-、Pb4+氧化邻二醇，HNO3氧化等。 糠醛形成反应： 羟基的反应：醚化、酰化等。 硼酸的络合反应：,苷键的断裂反应,酸催化：C苷S苷O苷N苷；酚苷、烯醇苷较醇苷易断裂；呋喃糖苷较吡喃糖苷易断裂；酮糖较醛糖易断裂； 乙酰化反应： 碱催化：一般不常用； 酶催化： 过碘酸裂: (1) IO4-, (2) NaBH4, (3) H+,酸催化反应实例,糖的1H-NMR,糖的13C-NMR,糖及糖苷的提取分离,提取：溶剂沉淀法（醇沉）。 蛋白质的去除： （1）加糖液1/5体积的CHCl3, 再加CHCl3 1/5体积的丁醇，分离除去界面上的混浊液 （2）酶解法：加入蛋白水解酶等 （3）加入三氯乙酸法 （4）加入三氟三氯乙烷法,分离,季铵盐沉淀法：季铵盐及其氢氧化物与酸性糖形成沉淀； 离子交换色谱法：利用阴阳离子交换纤维素 纤维素柱色谱 凝胶色谱（类似与反相色谱） 制备性区域电泳法,多糖的提取分离实例,
