《2019高考化学精编大题强化训练4 有机合成与推断（带答案）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019高考化学精编大题强化训练4 有机合成与推断（带答案）（13页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1 大题强化训练(四) 有机合成与推断 (教师用书独具) 1(2018试题调研)实验室以有机物 A、E 为原料，制备聚酯纤维 M 和药物中间体 N 的一种合成路线 如图所示： 已知：有机物 A 的核磁共振氢谱有 3 组峰； 请回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)J 的结构简式为_。 (3)BC、GH 的反应类型分别为_、_。 (4)DIM 的化学方程式为_ _。 (5)N 的结构简式是_，同时满足下列条件的 N 的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。 饱和五元碳环上有 2 个取代基；能与 NaHCO3溶液反应；能发生银镜反应。 (6)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为原料(
2、无机试剂任选)，设计制备的合 成路线：_ _。 【解析】 (1)根据 A 转化为 B 的反应条件和 B 的结构简式可知，A 是正丙醇或异丙醇(2丙醇)，结合 已知信息可知，A 为异丙醇。此处考生易忽视反应条件直接推断 A 为卤代烃。 2 (2)丙烯发生加成反应生成 C(CH2BrCHBrCH3)，C 发生水解反应生成 DHOCH2CH(OH)CH3。根据反 应条件和 G 的结构简式可知，E 是苯，苯发生取代反应生成 F()，F 与 H2发生加成反应生成 G，G 发生消去反应生成 H()，H 发生已知信息中的反应生成 I()，I 与乙醇发生酯化反应生 成 J()。 (3)根据以上分析可知，BC、
3、GH 的反应类型分别为加成反应、消去反应。 (4)D 是二元醇，I 是二元羧酸，两者发生缩聚反应。在写缩聚反应的化学方程式时，要注意 D 不是对称 二元醇，所以发生缩聚反应的方式有两种，切勿漏写。 (5)J 发生已知信息中的反应生成 N，N 的结构简式为。考生若没有弄清楚已知信息 中的反应机理，则无法推断 N 的结构简式。满足条件的 N 的同分异构体含有 1 个饱和五元碳环、1 个羧基 和 1 个醛基，则饱和五元碳环上的 2 个取代基可以是CHO 和CH2COOH、CH2CHO 和COOH， 它们可以连在同一个碳原子上，也可以连在不同碳原子上，得到的同分异构体为 ，共 6 种。 (6)环庚醇的
4、环上有 7 个碳原子，目标产物的环上只有 6 个碳原子且目标产物含有羰基和酯基；有机物 N 是由含六元环的有机物经一系列反应转化为含五元环的有机物，环上的碳原子数少 1，并引入了羰基和酯 基，因此模仿 N 的合成方法，结合已知信息即可写出正确的合成路线。考生若不能将目标产物与有机 物 N 的结构及合成路线有机结合，则无法正确解答。 【答案】 (1)异丙醇(或 2丙醇) (2) (3)加成反应 消去反应 (4) 浓H2SO4 3 2(2018试题调研)己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其中一种合成路线如下： 已知： (试剂 I) 回答下列问题： (1)按系统命名法，CH2(COOC2H5)
5、2的名称为_。 (2)A 生成 B 的反应类型为_，化合物 E 中官能团的名称为_，F 的分子式为_。 (3)D 生成 E 的化学方程式为_。 (4)芳香族化合物 G 为 E 的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有_种。 .1 mol G 可与 2 mol Na2CO3反应 4 .含有官能团NH2 .苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子 其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为 62221 的结构简式为 _。 (5)写出用甲醛、乙醛和 CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选) _ _。 【解析】 (1)该酯的名称为丙二酸二乙酯。(2)A 生成 B 的反应类型
6、为加成反应。E 中官能团的名称为 酯基和氰基。F 的分子式为 C9H14O4。(3)通过观察可知，D 生成 E 为酯化反应，因而化学方程式为 H2O。(4)根据芳香族化合物 G 为 E 的同分异构体，1 mol G 可与 2 mol 浓硫酸 Na2CO3反应可知，G 的苯环上有两个酚羟基，又其苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子，则 C3H8N 为苯环上的一个取代基且 G 为对称结构。两个酚羟基处于邻位和对位时都不符合要求，当两个酚 羟基处于间位时，C3H8N 在苯环上的位置有 2 种，又因含有NH2，故C3H8N 的结构有 CH2CH2CH2NH2、CH(NH2)CH2CH3、CH(
7、CH3)CH2NH2、CH2CH(CH3)NH2、 5 种，故符合条件的同分异构体有 10 种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比 为 62221 的结构简式有2 种。 【答案】 (1)丙二酸二乙酯 (2)加成反应 酯基和氰基 C9H14O4 5 (3)H2O 浓硫酸 3(2018试题调研)C4H6O5是合成的单体，该单体分别由和苯合 成的路线如下： 已知： RCH2OHRCOOH 琼斯试剂 回答下列问题： 6 (1)A 中含氧官能团的名称是_，A 有多种同分异构体，其中一种属于乙酸酯，其结构简式是 _。 (2)B 的名称是_，C 转化为 D 的反应类型是_。 (3)E 转化为 F 的化学
8、方程式是_ _。 (4)1 mol 有机物 H 与足量 NaHCO3溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L，H 有顺反异构，其反式 结构简式是_。 (5)G 与 NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是 _ _。 (6)已知：RCHO，写出由制备化合物的合 1HCN 2H3O 成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下： CH3CH2OHH2C=CH2 浓硫酸 170 Br2 _ _。 【解析】 由 A 的分子式并结合已知信息，可知 1 分子甲醛与 2 分子乙炔发生加成反应生成 A，则 A 的结构简式为 HOCH2CCCH2OH，A 与氢气发生加成反应生成的 B 为 HO
9、CH2CH2CH2CH2OH，结合 C 的 分子式知，B 在浓硫酸作用下发生消去反应生成的 C 为 CH2=CHCH=CH2；1 mol 有机物 H 与足量 NaHCO3溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L，物质的量为 2 mol，说明 H 分子中有 2 个羧基，H 有顺 反异构，所以 H 中还有碳碳双键，结合 H 的分子式知 H 为 HOOCCH=CHCOOH，H 与水发生加 成反应生成的 C4H6O5为，从 G 到 C4H6O5发生水解、酸化，故 G 为 (X 代表卤素原子)，F 与琼斯试剂反应得到 G，可逆推出 F 为 7 (X 代表卤素原子)，则 E 为，由 D 的分子式可知
10、 D 为 ClCH2CH=CHCH2Cl。(1)A 的结构简式为 HOCH2C=CCH2OH，含氧官能团的名称为羟基；A 的一 种同分异构体属于乙酸酯，所以其结构简式为 CH3COOCH=CH2。(2)B 的结构简式为 CH2CH2CH2CH2OHOH，则名称为 1,4丁二醇；C 为 CH2=CHCH=CH2，D 为 ClCH2CH=CHCH2Cl，则 C 转化为 D 发生加成反应。(4)H 为 HOOCCH=CHCOOH，其反式结构简式是。 。 【答案】 (1)羟基 CH3COOCH=CH2 (2)1,4丁二醇 加成反应 8 4(2017银川模拟)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合
11、成 萜品醇 G 的路线之一如 下： 已知：RCOOC2H5 RMgBr足量 H/H2O 请回答下列问题： (1)G 中含氧官能团的名称是_，G 的化学式为_。 (2)按要求完成下列反应的化学方程式。 B 在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式：_ _； CD 的化学方程式为_； 9 EF 的化学方程式为_。 (3)写出同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体的结构简式：_。 核磁共振氢谱有 2 个吸收峰 能发生银镜反应 (4)试剂 Y 的结构简式为_。 (5)通过常温下的化学反应区别 E、F 和 G，所选用试剂的化学名称为_和_。 (6)G 与 H2O 催化加成得不含手性碳原子(连有 4 个
12、不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物 H，写出 H 的结构简式：_。 【解析】 由 A、B 的结构可知，反应中羰基转化为羟基，AB 属于加成反应，B 与 HBr 发生取代反 应生成 C 为，C 发生消去反应生成 D 为，D 在酸性条件下反应得到 E 为，E 与 CH3CH2OH 发生酯化反应生成 F 为，F 发生信息反应生成 G，结合 F 与 G 的结构可知 Y 为 CH3MgBr(Br 也可以换成 Cl 或 I)。(2)B 在一定条件下发生缩聚的方程式： (n1)H2O，C 发生卤代烃的消去反应生成 D， 一定条件 方程式为2NaOHNaBr2H2O，E 与 CH3CH2OH 发生酯化反应生 C2H5OH 成 F，化学方方程式： 。(3)由 B 的结构简式可 知，B 的分子式为 C8H14O3，同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体：核磁共振氢谱有 2 个吸收峰， 分子中有 2 种 H 原子，故该同分异构体为对称结构，不饱和度为 2，能发生银镜反应，含有 2 个 CHO，其余的
