《2019高考化学二轮复习第二篇题型四有机化学基础选修教案（含答案）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019高考化学二轮复习第二篇题型四有机化学基础选修教案（含答案）（26页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、题型四有机化学基础(选修选考)1.(2018全国卷,36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。解析:(1)ClCH2COOH可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物,其化学名称为氯乙酸。(2)反应为CN取代氯原子的反应,因此属于取代反应。(3)
2、反应为羧基与羟基生成酯基的反应,因此反应试剂为乙醇/浓硫酸,条件为加热。(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为11,说明该物质的分子是一种对称结构,由此可写出符合要求的结构简式为、。(7)逆推法。要合成苯乙酸苄酯,需要;要生成,根据题给反应可知,需要;要生成需要;苯甲醇和HCl反应即可生成。由此可写出该合成路线为。答案:(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)、(7)2.(2017全国卷,36)化合物G
3、是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH 或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol 的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、。解析:(1)由A的核磁共振氢谱为
4、单峰,即4个H只有一种状态,所以结构简式为,即。(2)由分子式与核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 611知,结构简式为,名称为2丙醇或异丙醇。(3)由D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D可与 1 mol NaOH 或2 mol Na反应,则说明有一个酚羟基与一个醇羟基,且在苯环的对位上,所以D为,所以反应为+H2O(4)E生成F的反应为C12H18O3+C3H5ClO+KOHC15H22O4+KCl+H2O知为取代反应。(5)由图中G知:分子式为C18H31NO4。(6)L为D的同分异构体且1 mol L与2 mol Na2CO3反应,则有2个酚羟基。则L的结构可能为、共6种。其
5、中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的是、。答案:(1)(2)2丙醇(或异丙醇)(3)+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)63.(2016全国卷,38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是,由F生
6、成G的化学方程式为。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。解析:(1)a.糖类不一定有甜味,如纤维素,也不一定满足通式CnH2mOm,如脱氧核糖为C5H10O4,错误;b.麦芽糖水解生成的是葡萄糖,没有果糖,错误;c.应该用I2检验淀粉是否水解完全,正确;d.淀粉、纤维素均属于多糖类天然高分子化合物,正确。(2)B生成C的反应为取代反应(酯
7、化反应)。(3)由D的结构简式可知D中含酯基和碳碳双键,由D与E的结构简式比较可得,DE为消去反应。(4)用系统命名法命名F为己二酸,F与1,4丁二醇发生缩聚反应生成G:(5)0.5 mol W与足量NaHCO3溶液反应生成 1 mol CO2可推知,W中含有两个COOH,又因W是只含一种官能团的二取代芳香化合物,满足条件的同分异构体是(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),故共12种,核磁共振氢谱为三组峰的是。(6)结合题干合成路线可知合成的路线为:。答案:(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(5)12(6)有机
8、化学基础大题这几年来从试题形式、考点角度而言比较稳定,基本是以有机化合物的合成路线框图来提供物质转化信息(反应条件、结构变化等)。通常还会提供一些新知识,让考生现场学习并迁移应用。后面的设问相对而言也比较确定。基本会集中在:物质的命名、官能团的识别、反应类型的判断、物质分子式(结构式、结构简式)书写、反应条件的确定、反应方程式的书写、同分异构体数目确定或书写、有机合成路线的设计。其中物质的命名、官能团的识别、反应类型的判断属于比较基础的考查,基本所有考生都可以得分;而物质分子式(结构式、结构简式)书写、反应条件的确定、反应方程式的书写则需要考生对有机化学基础的掌握有一定的深度才能作答;同分异构
9、体数目确定或书写、有机合成路线的设计两问,则是只为在有机化学方面已经形成完整的知识体系的考生设计的。这种多角度、多层次的设问,能够完整地测试出一个考生是否具备微观探析、证据推理与模型认知的化学学科素养。考点1有机物结构式、结构简式的推断(对应学生用书第8789页) 要确定有机化合物的结构式或结构简式。需要根据题目中给出的化学式结合所学的有机化学知识确定出分子中存在的官能团,然后进行这些部位的有机整合,得到其结构式或结构简式。1.通过反应特征确定物质含有的官能团反应特征可能官能团(或物质)能与NaHCO3反应羧基能与Na2CO3反应羧基、酚羟基能与Na反应羧基、(酚、醇)羟基能与NaOH反应羧酸
10、、酚、卤代烃与NaOH反应生成两种有机物酯既能与银氨溶液反应又能水解甲酸酯与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基(若溶解则含COOH)使溴水褪色、CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色、CC、酚类或CHO、苯的同系物等2.通过物质的转化条件、反应特征确定物质的结构特征转化条件或反应特征发生的反应光照烷基氢的取代NaOH水溶液、加热卤代烃、酯的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去HNO3(H2SO4)苯环上的硝化反应浓H2SO4、加热醇的消去或酯化反应ABC醇氧化为醛再氧化为羧酸Cu/Ag加热醇的催化氧化H2/催化剂醛、酮等的还
11、原3.通过核磁共振氢谱、质谱、红外光谱确定结构特征物理谱仪结论核磁共振氢谱峰的种数等于氢原子的种类,峰面积之比等于氢原子个数之比质谱质量最大的碎片为相对分子质量红外光谱测定官能团的种类4.根据相关反应关系确定官能团数目(1)CHO2Ag(NH3)2+2Ag2Cu(OH)2Cu2O(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2。(3)2COOHCO2,COOHCO2。(4);CC。(5)羧基与醇羟基11成酯,根据消耗乙醇(乙酸)的量可确定分子中羧基(羟基)的数目。5.根据有机物分子中原子数的变化确定有机物分子的结构【例题】 (2017全国卷,36节选)(4分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合
12、物A制备H的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)E的结构简式为。(2)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211,写出2种符合要求的X的结构简式。【审题指导】芳香化合物,确定A分子中含有苯环。结合已知,以及反应条件,AB是信息的羟醛缩合反应。通过B分子式以及已知反应特点,确定A中有7个碳原子,则A结构式为、B为。这是醛基的氧化反应,变为羧基。碳碳双键的加成反应。碱性条件醇溶液中发生的是卤代烃的消去。X中存在羧基。四种不同位置的氢原子个数比为6211,结合分子式可知其氢原子数分别为6、2、1、1。解析:(1)E结
13、构简式的确定主要是依据物质原子数变化确定分子框架,然后基本是通过反应条件确定发生的反应类型来确定物质的结构。A是芳香化合物,确定A分子中含有苯环。结合已知,以及反应条件,AB是已知的羟醛缩合反应;结合B分子式确定A中有7个碳原子,则A结构简式为、B为;BC这是醛基的氧化反应,变为羧基,C为;CD是C中碳碳双键的加成反应,则D结构简式为;DE是碱性条件下醇溶液中卤代烃的消去反应,得到E为。(2)F除苯环外还有5个碳原子,2个氧原子,3个不饱和度。由限制条件可知含有COOH,另外还有4个碳原子,2个不饱和度。由于只有4种氢,应为对称结构,其中有6个氢原子相同,即有2个对称CH3结构,另外2个碳原子
14、组成碳碳三键。【规范作答】答案:(1)(2)、(任选2种)【评分细则】(1)、都得2分。化学键多写、氢原子多写少写,缺少碳碳三键,都不得分。(2)四个正确答案写出任何两个均可,共计2分(全错得0分,1个正确得1分,全对得2分)若写出答案超过两个,错1个扣1分,扣完2分为止。1.(2018全国卷,36节选)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)D的结构简式为。(2)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(3)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。解析:(1)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HCCCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应,则D为HCCCH2COOC2H5。(2)E和H发生偶联反
