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1、课题二物质的制备(第2课时)1制取乙酸乙酯，初步体验有机物的制取过程和特点。2探究浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中的作用。3体验通过实验的方法获取知识的过程。一、乙酸乙酯的制备1实验原理乙酸和乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生_反应生成乙酸乙酯。反应方程式为_，该反应是可逆反应，_可以作酯化反应的催化剂。2实验步骤制取乙酸乙酯的简易装置在一试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边缓慢加入2 mL_和2 mL乙酸。按上图所示，连接好装置。用酒精灯缓慢加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到_溶液的液面上。3实验现象在液面上可以看到_产生，并可闻到_。4浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中的作用探究在酯化实验中，
2、三种不同条件下酯化反应进行的快慢不同：没有酸催化时，几乎_乙酸乙酯生成；浓硫酸催化时生成的乙酸乙酯的量最多，形成相同厚度的有机层时间最_；稀硫酸或稀盐酸催化时，生成少量的乙酸乙酯，形成相同厚度的有机层时间_，说明浓硫酸在该反应中起了_的作用，而稀硫酸、稀盐酸等无机酸仅起了_的作用，没有促进化学平衡向酯化反应方向移动。思考：探究浓硫酸在该反应中作用时应注意哪些问题？二、乙酸乙酯制备反应的特征1该反应为可逆反应物质的量相等的乙酸和乙醇，不能全部转化为乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇的酯化反应是_反应，当反应达到平衡后，各组分的_保持不变，不改变影响化学平衡的条件，乙酸乙酯的含量不会增加。2提高乙酸转化率的
3、方法欲提高生成乙酸乙酯反应的限度，提高乙酸的转化率，可以采取的措施有：增加乙醇的用量，使化学平衡向正反应方向移动，可以提高乙酸的利用率；增加浓硫酸的用量，利用浓硫酸吸水使化学平衡向正反应方向移动；加热将生成的乙酸乙酯及时蒸出，通过减少生成物的浓度使化学平衡向正反应方向移动。3乙酸乙酯水解的最佳条件由于酯化反应为可逆反应，而稀硫酸、稀盐酸等无机酸催化酯化反应的效果较浓硫酸差，因此探索乙酸乙酯发生水解反应时，不利于酯化反应的稀无机酸催化剂有利于酯的水解。因此，乙酸乙酯的水解用稀无机酸的催化效果比用浓硫酸的效果好；同时由于乙酸乙酯水解生成了乙酸，其反应的化学方程式为_，如果用无机碱催化乙酸乙酯的水解
4、，会使碱与生成的酸反应，_生成物乙酸的浓度，从而使化学平衡更容易_的方向移动，所以，乙酸乙酯水解的适宜条件为_或_催化，最佳条件是用_催化乙酸乙酯水解。答案：一、1.酯化CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OH2浓硫酸饱和碳酸钠3有透明的油状液体香味4没有短较长催化剂、吸水剂催化剂思考提示：每次实验乙酸和乙醇取用的体积要相同，加热的时间也要相同，这样更有可比性。反应结束后用直尺测有机层厚度，然后将饱和碳酸钠溶液和蒸出产物倒入分液漏斗内分液，回收有机层。二、1.可逆浓度3CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH降低向水解无机酸无机碱无机碱乙酸乙酯制备实验
5、的注意事项1反应物混合加入试剂顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸。由于反应物中有浓硫酸，所以加入3 mL乙醇后要边振荡试管边缓慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL乙酸，防止浓硫酸与乙醇、乙酸混合时放出大量热量，造成液体飞溅。浓硫酸不宜最后滴加，以免在滴加浓硫酸的过程中乙酸与乙醇过早发生反应。大试管内液体体积不超过试管容积1/3，加入碎瓷片防止暴沸。2蒸馏操作本实验中制取乙酸乙酯的装置是一种边反应、边蒸馏的简易装置，加热应缓慢，反应温度不宜过高，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质，而且会使过多乙醇、乙酸未经反应就脱离反应体系，降低乙酸乙酯的产率。也防止高温使有机物炭化或其他副反应发生。3饱和碳酸钠溶液的作用及
6、导气管口位置中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的香味)；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于分层。导出乙酸乙酯的导气管不要伸到饱和Na2CO3溶液中去，应在饱和Na2CO3溶液上方一点。防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。4实验装置改进试管斜向上倾斜45使试管受热面积增大，弯导管起到导气兼冷凝的作用。导气管选用长一点的好，这样可以更好地冷凝生成物，减少乙酸乙酯的损失。为了减少乙酸乙酯的损失，也可以做如下图所示的改进：在球形干燥管下端连接一短玻璃管，将其插入饱和碳酸钠溶液液面下23 cm处，这样既可增加冷凝效果，又可洗涤乙酸乙酯，除去乙酸
7、、乙醇等杂质，同时又能防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。5实验中采取的加快反应速率的措施(1)加热可加快反应速率，同时可及时分离出产物。(2)乙酸、乙醇都是无水的，浓度最大，反应速率快。(3)使用催化剂，加快反应速率。知识点1 乙酸乙酯的制取【例题1】 已知下列数据：物质熔点/沸点/密度/(gcm3)乙醇114.178.50.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸(98%)338.01.84某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在30 mL的大试管A中按体积比144的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。按下图连接好装置(装
8、置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510 min。待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。图1图2请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)_。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的溶解度小，有利于分层析出D加速酯的生成，提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是_。(4)指出步骤所观察到的现象：_；分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水或饱和氯化
9、钙溶液洗涤，可通过洗涤除去(填名称)_等杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母)_。AP2O5 B无水Na2SO4C碱石灰 DNaOH固体(5)某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与图1装置相比，图2装置的主要优点有：_。解析：(1)浓硫酸与水、乙醇等液体混合时都会放出大量的热，为防止混合时液体飞溅，操作方法与浓硫酸的稀释类似。(2)饱和碳酸钠溶液与乙醇不反应，故“中和乙酸和乙醇”说法错误；而“加速酯的生成，提高其产率”是加热的作用，不是饱和碳酸钠溶液的作用。(3)步骤中需要小火均匀加热操作，因为反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火
10、加热，反应物大量随产物蒸发而损失原料，且温度过高可能发生其他副反应。(4)从饱和碳酸钠溶液中分离出乙酸乙酯层后，用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤除去其中的碳酸钠：Na2CO3CaCl2=CaCO32NaCl，由于乙醇既易溶于有机溶剂乙酸乙酯中，也易溶于水中，所以饱和碳酸钠溶液并未将乙酸乙酯中的乙醇除净，用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，还能除去其中的乙醇；最后乙酸乙酯的干燥应该选用中性的无水Na2SO4，为防止其水解，酸性干燥剂P2O5和碱性干燥剂碱石灰、NaOH固体不宜选用。(5)从装置2比装置1多出的温度计、分液漏斗和冷凝管考虑作答。答案：(1)在一个30 mL大试管中注入4
11、mL乙醇，再边振荡边缓缓加入1 mL浓硫酸和4 mL乙酸(2)BC(3)因为反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物大量随产物蒸发而损失原料，且温度过高可能发生其他副反应(4)在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体生成，并闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅碳酸钠、乙醇B(5)a.增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液温度；b.增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液以提高乙酸乙酯产量；c.增加了冷凝装置，有利于收集产物点拨：实验室制取乙酸乙酯是最重要的有机实验之一。本题考查了制备乙酸乙酯的原理、操作、产品的净化和对新装置的评价等内容。本题的亮点是第(5)题，以实验室制取乙酸乙酯为背景，
12、组合了多个实验的实验装置的优点于一身。知识点2 其他类似有机物制取【例题2】 某学生用下图所示装置()制取溴苯和溴乙烷。已知溴乙烷为无色液体，难溶于水，沸点38.4 ，熔点119 ，密度为1.46 gcm3。主要实验步骤如下：检查装置气密性后，向烧瓶中加入一定量苯和液溴；向锥形瓶中加入乙醇和浓硫酸的混合液至恰好没过进气导管口；将A装置中纯铁丝小心向下插入混合液中；点燃B装置中酒精灯，用小火缓缓对锥形瓶加热10 min。请填写下列空白：(1)步骤中，观察到的现象是_；(2)导管a的作用是_；(3)C装置中U形管内用蒸馏水封住管底的作用是_；(4)反应完毕后，U形管内的现象是_；分离出溴乙烷时所用
13、最主要仪器名称是(只填一种)_；(5)步骤中可否用大火加热，理由是_；(6)为证明溴和苯的上述反应是取代反应而不是加成反应，该学生用装置()代替装置B、C直接与A相连接重新反应。装置()的锥形瓶中，小试管内的液体是_(填名称)，其作用是_；小试管外的液体是_(填名称)，其作用是_；反应后，向锥形瓶中滴加_(填化学式)溶液，现象是_，其作用是_；装置()还可起到的作用是_。解析：苯与溴反应生成HBr和，再利用HBr作反应物与乙醇反应制取溴乙烷：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。苯与溴反应剧烈，放出大量的热使液溴挥发。溴苯密度大于水。且苯易挥发。用AgNO3溶液可检验HBr。答案：(1)剧烈反应，瓶上方有红棕色气体生成(2)一是导气，二是冷凝回流(3)一是溶解HBr，二是液封(防止产物及HBr逸出)(4)水底有无色油状液体分液漏斗(5)不能；乙醇易挥发，且温度过高时，乙醇在浓硫酸存在的条件下会发生副反应生成乙烯、乙醚等(6)苯吸收挥发出来的溴蒸
