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1、第 三 章,烃的含氧衍生物,章末素能提升,知 识 网 络,二、烃及其衍生物的关系网络,专 题 归 纳,有机物与NaOH、Na、H2、Br2反应用量的判断方法 (1)与NaOH的反应。,专题1 烃的含氧衍生物的化学性质,(2)与Na反应,(3)与H2的反应,(4)与Br2反应。,触及高考,例 题1,C,解析：A项，该有机物的分子式为C9H6O4，相对分子质量是178；B项，1mol碳碳双键发生加成反应消耗1molBr2,1mol M酚羟基的邻对位发生取代反应消耗2 molBr2，则1mol M最多能与3mol Br2发生反应；C项，酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，酯基水解后生成的羧基和酚羟基也能与氢
2、氧化钠溶液反应，C项正确；D项，酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应。,考题探析,D,临场练兵,D,解析：本题考查了有机物的结构与性质知识，意在考查考生对有机物知识的理解和运用能力。 根据题给结构简式知，该化合物的分子式为C15H18O4，A选项正确；该化合物中的酚羟基和酯基能与NaOH溶液反应，1 mol该化合物最多可以与2 mol NaOH反应，B选项正确；该化合物中含有碳碳双键和苯环，可以催化加氢，含有碳碳双键且苯环上连有甲基，可以使酸性KMnO4溶液褪色，C选项正确；该化合物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，D选项错误。,专题2 有机反应类型
3、判断方法,加成反应“只进不出”。 常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。 消去反应“只出不进”。 常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。,(3)根据反应条件推断反应类型。 在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 在浓硫酸存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 能与H2
4、在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。,在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。 在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。,触及高考,例 题2,C,考题探析,D,临场练兵,C,专题3 有机合成与推断的解题策略,能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含CHO。 能与钠反应放出H2的有机物含有OH(醇羟基或酚羟基)或C
5、OOH。 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊试液变红的有机物必含COOH。 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、糖、蛋白质。 遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 能发生连续氧化的有机物具有CH2OH结构。,(2)有机反应的条件。 当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，为卤代烃的消去反应。 当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物，或者醇与酸的酯化反应。 当反应条件为稀硫酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 当反应条件为催化剂并有氧气时，通
6、常为醇氧化为醛或醛氧化为酸。 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 当反应条件为光照且与X2反应时，通常X2与烷烃发生取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。,触及高考,例 题3,回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号) a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为_。 (3)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。,cd,取
7、代反应(酯化反应),酯基、碳碳双键,消去反应,己二酸,12,解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d项正确。(2)BC发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸，名称为己二酸或1,6己二酸。己二酸与1,4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n1)，高聚物中聚合度n不可
8、漏写。(5)W具有种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个羧基。,考题探析,(CH3)2CHCCH,3甲基1丁炔,加成反应(或还原反应),取代反应,CH3CH=CHCH=CH2(或写它的顺、,反异构体)、CH3CH2CCCH3,临场练兵,2甲基1丁烯,OH、CHO,酯化反应(或取代反应),CH3CH=C(CH3)COOCH2CH3,HCOOCH2CH2CH=CH2、,1醇与酚 (1)常温常压下，碳原子数为13的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为411的醇为油状液体，仅可部分溶于水；碳原
9、子数为12以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。 (2)乙醇的消去反应的条件是：浓硫酸、170，若缓慢升温时，当温度在140，会发生分子间脱水生成乙醚，影响乙烯的生成；若温度过高，乙醇会脱水炭化，生成的碳在高温下与浓硫酸反应生成SO2、CO2等。,4有机合成 (1)在解答有机合成题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。 (2)有机物分子中碳链的改变或碳环的形成： 增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的聚合等。变短：如烷烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等，碳环形成：如二烯烃与单烯烃的加成。,
