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1、第一章 认识有机化合物,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,研究有机化合物要经过以下几个步骤:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,1、混合物分离中常用的操作有哪些?,2、过滤、结晶的基本原理和操作要领？,3、分离除杂的基本原则：,怎样获得一种纯净的有机产品呢？,1)来源:,不增、不减、易分、复原,2)分离提纯的方法,天然或人工合成,考虑,一、分离提纯,1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏； 常用于分离提纯液态有机物； 条件：有机物热稳定
2、性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右） 课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏,含杂工业乙醇,95.6%(m/m)工业乙醇,无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,加吸水剂蒸馏,无水酒精的制取,普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混合物，它的沸点是78.15，比纯乙醇的沸点(78.5)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。 实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无水酒精。如
3、果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。 工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸馏。于64.9沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率为7418.57.5)，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为67.632.4)，可将苯全部蒸出。最后升高温度到78.5，蒸出的是无水乙醇。 近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基团，能强烈吸水)来制取无水酒精.,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,2、重结晶：,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不
4、同而将其杂质除去的方法。,关键：选择适当的溶剂。,选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,是不是温度越低越好？,3、萃取：,原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗,操作过程：,振荡,静置,分液,萃取包括：,1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,2）固液萃取：是用有机溶剂从
5、固体物质中溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备）,4、色谱法：阅读P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和
6、乙酸。 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（）56.2 77.06 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10 将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在7085时的馏出物 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （1）加入烧使溶液的pH10的目的是 ； （2）在7085时的馏出物的主要成份是 ； （3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）_ （4）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中溶质的主要成份是 。,使乙酸转变成钠盐,乙醇,2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2S
7、O4,Na2SO4 H2SO4,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,“李比希元素分析法”的原理：,用无水 CaCl2吸收,用KOH浓 溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,例1某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20） （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,1
8、、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？ 方法一有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量,原子个数的最简整数比,C2H6O,元素分析:,例2某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ （3）试求维生素C的实验式： （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写
9、出它的分子式,C3H4O3,41,4.55,肯定含有氧,C6H8O6,2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些,练习1P21的“学与问”,1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积,1mol物质中的各种原子的物质的量 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量,知道一个分子中各种原子的个数,有机物分子式,方法二,练习2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的分子量；海洛因的分
10、子式。,16.84%,285,C17H19NO3,C21H23NO5,369,3、确定相对分子质量的方法有哪些？ （1）M = m/n （2）M1 = DM2(D:相对密度) （3）M = 22.4L/mol g/L=22.4g/mol (标况下气体),测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。,（一）相对分子质量的确定质谱法,研究有机物的一般步骤和方法,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,质谱仪有什么作用？其原理是什么？,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这
11、些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,1、质荷比是什么？,2、如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D
12、 乙烯,练习2某有机物的结构确定： 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,（二）分子结构的测定,有机物的性质,结构式 （确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团 写出可能的同分异构体,红外光谱,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,例1下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3COOCH
13、2CH3,练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,核磁共振氢谱,如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？,例2一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的可能的结构简式：,写出该有机物的分子式：,C4H6O,CH3CH=CHCHO,练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,练习3 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。,
