2018高中化学 1.3.2 烯烃和炔烃课件 鲁科版选修5

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1、第2课时 烯烃和炔烃,一、烯烃和炔烃的结构比较,碳碳双键,碳碳叁键,CnH2n,CnH2n-2,平面,直线,二、烯烃、炔烃的命名,碳碳双键或碳碳叁键的,最长,碳碳双键或碳碳叁键,阿拉伯数字,三、烯烃、炔烃的物理性质,不溶,易溶,14,升高,四、烯烃、炔烃的化学性质 1.氧化反应: (1)燃烧。 烯烃:CnH2n+ O2 _ 炔烃:CnH2n-2+ O2 _ (2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。 CH2CH2 _; CHCH _。,nCO2+nH2O,nCO2+(n-1)H2O,CO2+H2O,CO2+H2O,2.加成反应: (1)与卤素单质发生加成反应

2、。能使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色,利用这个反应可以区别烷烃和烯烃、烷烃和炔烃。 烯烃:CH2CH2+Br2_; CH2CHCHCH2+Br2_ 或_;,CH2BrCH2Br,炔烃:n(C2H2)n(Br2)=12 _。 (2)与氢气发生加成反应。 烯烃:CH2CH2+H2 _; 炔烃:n(C2H2)n(H2)=12 _。,CHCH+2Br2CHBr2CHBr2,CH3CH3,CHCH+2H2 CH3CH3,(3)与氢卤酸发生加成反应。 烯烃:CH2CH2+HCl _; 炔烃:CHCH+HCl _。,CH3CH2Cl,CH2CHCl,3.加聚反应。 加成聚合反应:炔烃与烯烃在一定条件下可以发生加

3、成聚合反应: nCH2CH2 _; nCHCH _。,1.辨析下列说法的正误: (1)甲烷、乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( ) (2)乙烯和SO2均能使溴水褪色,且原理相同。( ) (3)可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。( ) (4)乙炔与乙烯均能发生加聚反应。( ),【答案解析】 (1)。分析:甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)。分析:乙烯使溴水褪色是由于乙烯和溴水发生了加成反应,而SO2使溴水褪色主要是SO2与溴水发生了氧化还原反应。 (3)。分析:因为酸性高锰酸钾溶液把乙烯氧化成CO2,会生产新的杂质。 (4)。分析:乙烯和乙炔中均含有不饱和键,所以均能发生加聚反应

4、。,2.下列物质能作为水果的催熟剂的是( ) A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙酸 【解析】选B。乙烯(化学式为C2H4)是植物生长的调节剂,可以催熟水果。,3.由乙烯推测丙烯与溴水反应时,对反应产物的判断正确的 是( ) A.CH2BrCH2CH2Br B.CH3CHBrCH3 C.CH3CH2CHBr2 D.CH3CHBrCH2Br 【解析】选D。加成反应是双键两端的碳原子与其他的原子或者原子团相结合,所以加成后应该在相邻的两个碳原子上,故答案选D。,4.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( ) A.都不溶于水,且密度比水小 B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C.分子中各原子都处在同

5、一平面内 D.都能发生聚合反应生成高分子化合物 【解析】选A。乙烷、乙烯、乙炔三种分子在常温下均是气体,均不溶于水且密度均比水小;乙烯、乙炔能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色但是乙烷不能;乙烯分子中各原子都处在同一平面内,乙炔分子中各原子都处在同一直线上,而乙烷分子是立体分子;三种烃中只有乙烯、乙炔能发生加聚反应。,5.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( ) A.能燃烧生成CO2和H2O B.能发生加成反应 C.能与KMnO4发生反应 D.能与HCl反应生成氯乙烯,【解析】选D。乙烯、乙烷、乙炔燃烧都生成CO2和H2O,故A错误;乙烯、乙炔都能发生加成反应,乙烷不能发生加

6、成反应,故B错误;乙烯、乙炔都能与KMnO4发生反应,乙烷不能与KMnO4发生反应,故C错误;乙烯能与HCl反应生成氯乙烷,乙炔能与HCl反应生成氯乙烯,乙烷与HCl不反应,故D正确。,6.由某烯烃与氢气反应生成的烷烃是2,2,3-三甲基戊烷,则该烯烃的结构不可能是( ) A.CH2CHCH(CH3)C(CH3)3 B.CH3CHC(CH3)C(CH3)3 C.CH2C(C2H5)C(CH3)3 D.(CH3)2CCHC(CH3)3,【解析】选D。CH2CHCH(CH3)C(CH3)3与氢气完全加成后产物的碳链结构为 ,碳链结构相同,故A正确;CH3CHC(CH3)C(CH3)3与氢气完全加成

7、后产物的碳链结构为 ,碳链结构相同,故B正确; CH2C(C2H5)C(CH3)3与氢气完全加成后产物的碳链结构为 ,碳链结构相同,故C正确;(CH3)2CCHC(CH3)3与氢气完全加成后产物的碳链结构为 ,碳链结构不同,故D错误。,一、烷烃、烯烃和炔烃化学性质的比较,【点拨】 有机化学反应条件的重要性 学习有机反应时,不但要理解反应的原理,还要特别注意反应具备的条件及参加反应的物质的状态,如烷烃可以和溴蒸气或液溴在光照条件或加热时发生反应,和溴水却不反应,而烯烃、炔烃能发生加成反应,且不需要特别的反应条件。,【微思考】 (1)实验室制取的乙烯中通常混有SO2、CO2等酸性气体,应用什么试剂

8、除去? 提示:SO2、CO2为酸性氧化物,能与氢氧化钠反应,而乙烯不与氢氧化钠反应,故可用氢氧化钠溶液洗气。 (2)乙烯既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,其原理是否相同?并分析原因。 提示:不同。乙烯能使溴水褪色是因为发生了加成反应: CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br;使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,生成CO2。,【过关题组】 1.(2014三明高二检测)已知 可简写为 。降冰片烯的分子结构可表示为 。 (1)降冰片烯属于_。 A.环烃 B.不饱和烃 C.烷烃 D.芳香烃 (2)降冰片烯的分子式为_。,(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的

9、结构简式为_。 (4)降冰片烯不具有的性质是_。 A.能溶于水 B.能发生氧化反应 C.能发生加成反应 D.常温常压下为气体,【解题指南】解答本题应注意以下两点: (1)能够明确键线式所表示的意义,会根据键线式确定分子式; (2)碳碳双键官能团所具有的性质。,【解析】(1)降冰片烯含有 官能团,应属于烯烃,分子中含有碳环,应属于环烃; (2)根据结构可知降冰片烯含有7个碳原子,根据每个C形成4个共价键的原则可知应含有10个氢原子,所以分子式为C7H10; (3)分子式为C7H10的烃的同分异构体且含有一个六元环的单环化合物可以为 ; (4)降冰片烯含有双键,则能发生加成反应和氧化反应,所有的烃

10、都不溶于水,由于C5,常温下为液态。,答案:(1)A、B (2)C7H10 (3) (任写一种,合理即可) (4)A、D,2.(2014许昌高二检测)x、y、z三种物质的分子组成分别符合烷烃、炔烃、烯烃的通式,在一定条件下VL的x、y、z的混合气体可与VL的H2发生加成反应,则混合气体中x、y、z的体积比可能是( ) 111 123 321 114 A. B. C. D.,【解析】选D。烃的体积与加成消耗的氢气体积比为11,说明烷烃与炔烃混合后的比例也满足烯烃的通式(即CnH2n),烯烃在混合物中的比例不用考虑,只关注烷烃和炔烃即可,烷烃不消耗氢气,炔烃消耗的氢气体积是炔烃体积的2倍,因此烷烃

11、与炔烃11混合即可,均可,D符合题意。,3.(2014广州高二检测)下列关于烷烃和烯烃的说法中,不正确的是( ) A.烯烃分子中碳原子数2,烷烃分子中碳原子数1 B.都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.所含元素种类相同,但通式不同 D.在一定条件下,均能与氯气发生反应,【解析】选B。烯烃含有碳碳双键,至少含有2个碳原子,故A正确;烷烃性质较稳定,与酸性KMnO4溶液不反应,故B错误;烃只含碳、氢两种元素,烷烃和烯烃的通式不同,故C正确;烷烃能与氯气发生取代反应,烯烃能与氯气发生加成反应,故D正确。,【互动探究】(1)符合题1(3)中条件的同分异构体有几种? 提示:5种。甲基在双键上有2种,甲基不

12、在双键上有3种。 (2)题2中消耗氢气的体积能否是2V L? 提示:不能。若气体只有炔烃,炔烃和氢气的体积比才是12,故消耗氢气的体积一定小于2V L。,【方法规律】根据键线式确定有机物分子式的方法 (1)每一个交点或端点表示含有1个碳原子。端点有1条线表示含有3个氢原子,端点有2条线表示含有2个氢原子,端点有3条线表示含有1个氢原子;交点有2条线表示含有2个氢原子,交点有3条线表示含有1个氢原子,交点有4条线表示没有氢原子。 (2)首先确定碳原子数,再确定氢原子数,最后确定其他原子数。,【变式训练】(2014泉州高二检测)烷烃 是由某单烯烃与H2加成后的产物,不考虑烯烃的顺反异构,则这种单烯

13、烃的结构可能有( ) A.4种 B.5种 C.7种 D.9种,【解析】选B。根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分 子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳 双键的位置。该烷烃的碳链结构为 , 5号碳原子上没有氢原子,与之相连接的碳原子不能形成碳碳 双键,能形成双键位置有:1和2之间;2和3之间;3和4之间, 3和6之间,4和7之间,故该单烯烃可能有5种结构。,二、烯烃与酸性高锰酸钾溶液的规律及烃类有机物的检验与鉴别 1.烯烃和酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物的对应关系:,2.酸性高锰酸钾溶液用于有机物的检验:,3.溴水用于有机物的检验:,【警示】 烷烃中混有乙烯、乙炔的除杂问

14、题 不能用酸性高锰酸钾溶液来除去烷烃中的乙烯、乙炔。这是因为酸性高锰酸钾溶液把乙烯、乙炔氧化成二氧化碳,引入了新的杂质二氧化碳。 除去烷烃中混有的乙烯、乙炔,一般是把混合气体通入盛有溴水的洗气瓶。,【微思考】 (1)某烃分子式为C7H12,经酸性高锰酸钾溶液氧化只得到一种有机产物:HOOCCH(CH3)(CH2)3COOH,则原烃的结构简式是什么? 提示:氧化后双键被破坏,但是产物分子中碳原子数没有减少,且形成两个羧基,说明该烃为有侧链的六元环状结构,含有一个碳碳双键,结构简式为,(2)分子式为C5H8的烃被酸性高锰酸钾溶液氧化,产物为CO2和HOOCCH2COOH,判断该烃的结构简式。 提示

15、:根据元素守恒和烯烃的氧化规律可知,该烃的结构简式为CH2CHCH2CHCH2。,【过关题组】 1.(2014保定高二检测)既可以用来鉴别乙烷与乙烯,又可以用来除去乙烷中的乙烯以得到纯净乙烷的方法是( ) A.通过足量的NaOH溶液 B.通过足量的溴水 C.在Ni作催化剂、加热的条件下通入H2 D.通过足量的酸性KMnO4溶液,【解题探究】 (1)烷烃和烯烃能否与碱反应? 提示:不能,烷烃和烯烃均不能与碱发生反应。 (2)能否用与氢气的加成反应的原理除去烷烃中的烯烃或炔烃?为什么? 提示:不能。因为加成反应需要的条件较苛刻,且加成反应需要氢气,氢气的量控制不准确有可能会加入新的杂质氢气。,【解析】选B。乙烷与乙烯通过足量的NaOH溶液,不发生反应,不能提纯物质,故A错误;乙烷性质稳定,与溴水不反应,乙烯含有碳碳双

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