专题16 有机合成与推断(押题专练)-2017年高考二轮复习化学(附解析)$760757

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1、专题16 有机合成与推断(押题专练)-2017年高考化学二轮复习1某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基。符合上述条件的烃有()A2种B3种C4种 D5种2某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析:选D。该物质在NaOH的水溶液中才可以发生水解反应,其中Br被OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须可水解成Br,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误

2、;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。3某有机物X的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是()AX的分子式为C12H16O3BX在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应C在催化剂的作用下,1 mol X最多能与1 mol H2加成D可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X解析:选D。通过X的结构简式可得其分子式是C12H14O3,A项错误;X分子中的羟基所连碳原子的邻位碳原子上无氢原子,故不能发生消去反应,B项错误;苯环、碳碳双键均能在催化剂的作用下与H2发生加成反应,故1 mol X最多能与

3、4 mol H2发生加成反应,C项错误;苯环不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而X分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。4每年中秋节前夕,鸡蛋价格都会一路飙升,某栏目报道一超市在售的鸡蛋为“橡皮弹”,煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球,但经检测为真鸡蛋。专家介绍,这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼,从而使鸡蛋里含有过多的棉酚所致。已知棉酚的结构简式如图所示,下列说法不正确的是()A该物质的分子式为C30H30O8B 1 mol棉酚最多可与14 mol H2加成,与6 mol NaOH反应C在一定条件下,该物质可与乙酸反应生成酯类物质D该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色5由有机物合成(香豆素)的合成路

4、线如下:回答下列问题:(1)写出分子式:丙烯酸甲酯_;(2)写出反应类型:_;若要的反应完全,则反应需要的条件是_;(3)已知化合物的相对分子质量为146,写出其结构简式:_;(4)化合物是的一种同分异构体,有如下特征:分子中除苯环外,无其他环状结构;在核磁共振氢谱图中,有四个吸收峰;能发生银镜反应;1 mol最多能与2 mol的NaOH反应。V的结构简式为_。答案:(1)C4H6O2(2)取代反应NaOH溶液/加热,H(硫酸或盐酸)(3) 6已知某反应为(1)1 mol M完全燃烧需要_ mol O2。(2)有机物N不能发生的反应为_(填字母序号)。A氧化反应B取代反应C消去反应 D还原反应

5、 E加成反应(3)M有多种同分异构体,其中能使FeCl3溶液显紫色、苯环上只有两个取代基、无环物质的同分异构体有_种。(4)物质N与H2反应生成的P(结构简式为)发生缩聚反应产物的结构简式为_;P物质的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛Q,则Q与银氨溶液发生反应的化学方程式为_。(5)有机物、的转化关系为有机物的结构简式为_;A、B可以发生类似的反应生成有机物,则该反应的化学方程式为_。解析:(1)M的分子式为C9H6O2,依据CxHyOz耗氧量x计算,1 mol M耗氧量99.5 mol。(2)有机物N中含有碳碳三键、苯环、醇羟基、羧基,结合原子团的特征性质分析判断发生的化学反应类型,因此能发生氧

6、化反应、取代反应、加成反应和还原反应,但是由于醇羟基相邻碳原子上无氢原子不能发生消去反应。(3)M有多种同分异构体,其中能使FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,苯环上只有两个取代基、无环物质,另一个取代基为,存在邻、间、对三种同分异构体,也可以是,也存在邻、间、对三种同分异构体,故符合条件的同分异构体有6种。(4)羧基和醇羟基之间发生缩聚反应,通过酯化反应缩去水形成高分子化合物,P物质()的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛Q,芳香醛Q和银氨溶液发生氧化反应,出现银镜现象,依据醛基被氧化的反应原理书写化学方程式。(5)有机物是加成聚合物的单体,去掉中括号单键变双键得到结构简式为,A、B可以发生类似

7、的反应生成有机物,依据有机物是有机物失水得到,所以有机物中的碳碳双键是醇羟基消去水反应生成,因此有机物是由丙炔和正丁醛发生反应生成的,该反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO。答案:(1)9.5(2)C(3)6(4) 7相对分子质量为162的有机化合物M,用于调制食用香精,分子中碳、氢原子数相等,且为氧原子数的5倍,分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为122212。用芳香烃A为原料合成M的路线如下:试回答下列问题:(1)A的结构简式为_,F中的官能团名称是_。(2)试剂X的名称可能是_。(3)反应中属于取代反应的是_(填反应代号,下同

8、),属于酯化反应的是_,属于加成反应的是_,属于消去反应的是_。(4)M能发生的反应类型有_(填序号)。取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应(5)完成下列化学方程式:FI:_。GM:_。解析:M的分子通式为(C5H5O)n,由相对分子质量为162可知M的分子式为C10H10O2,由M可调制香精可知M属于酯,G属于羧酸;由M苯环上只有一个取代基可知A的结构符合C6H5C3H5,结合A的核磁共振氢谱可知A中无CH3,分析可知A为,由反应条件可知:发生加成反应,B为;发生卤代烃碱性条件下的水解,C为;为氧化反应,D为;结合G为酸,可知发生醛的氧化反应,E为;由E、F的分子式可知发生加成反应,F为

9、;由F的结构可知发生的是缩聚反应,缩聚生成高分子化合物;结合酯M、F的分子式可知G与甲醇发生酯化反应生成M,G的结构简式为,反应属于消去反应。由M的结构简式可知其不能发生消去反应、缩聚反应。答案:(1) 羟基、羧基(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液(3)(4)8氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方

10、程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构) (2)根据信息可知,B的结构简式为,分子中含有2种氢原子,故核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为61。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为,在光照条件下C与Cl2应发生CH3上的取代反应。(4)由反应条件可知,D生成E的反应为氯原子的水解反应,由E的分子式为C4H5NO可推知,D为,该反应的化学方程式为NaCl。 (6)能发生银镜反应,则分子中含有醛基,且与G含有相同的官能团,符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类,分别为共8种。答案:(1)丙

11、酮(2)261(3)取代反应(4) NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)89端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为_,D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢

12、,数目比为31,写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。解析:B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成 (C),则B的结构简式为。A与CH3CH2Cl在AlCl3、加热条件下反应生成 (B),显然反应为取代反应,A的结构简式为。 (D)经Glaser反应得到E(C16H10),结合Glaser反应原理(2RCCHRCCCCRH2)推知,E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成,则用1 mol E()合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗 4 mol氢气。(4)化合物()可发生Glaser偶联反应生成聚合物,结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式:。(5)芳香化合物F是C()的同分异构体,F需满足条件:.与C具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子;.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为31,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有、等。答案:(1) 苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4) (5) 、 (任选三种)10有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香

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