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1、专题4 烃的衍生物第三单元醛羧酸课前预习情景导入甲醛污染对人体健康的危害甲醛已经被世界卫生组织确定为致癌和致畸形物质，是公认的变态反应源，也是潜在的强致突变物之一。研究表明：甲醛具有强烈的致癌和促癌作用。大量文献记载，甲醛对人体健康的影响主要表现在嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、肝功能异常和免疫功能异常等方面。其浓度在每立方米空气中达到0.060.07 mg/m3时，儿童就会发生轻微气喘。当室内空气中甲醛含量为0.1 mg/m3时，就有异味和不适感；达到0.5 mg/m3时，可刺激眼睛，引起流泪；达到0.6 mg/m3时，可引起咽喉不适或疼痛。浓度更高时，可引起恶心呕吐，咳嗽胸闷，气喘甚至肺
2、水肿；达到30 mg/m3时，会立即致人死亡。长期接触低剂量甲醛可引起慢性呼吸道疾病，引起鼻咽癌、结肠癌、脑瘤、月经紊乱、细胞核的基因突变，DNA单链内交链和DNA与蛋白质交连及抑制DNA损伤的修复、妊娠综合症、引起新生儿染色体异常、白血病，引起青少年记忆力和智力下降，在所有接触者中，儿童和孕妇对甲醛尤为敏感，危害也就更大。甲醛污染危害严重的场所：新装修的居室、办公室、会议室、宾馆、KTV包房和家具商场、建材商场等。知识预览醛的性质及应用1.甲醛的分子式为_，结构式为_，结构简式为_。乙醛的分子式为_，结构式为_，结构简式为_。2.甲醛和乙醛都有_气味，它们的沸点分别为-21 和20.8 ，在
3、水中的溶解度_。在甲醛和乙醛中都有_。3.醛基中包含_，_中的碳原子与氧原子之间通过_连接在一起，_与氢原子相连则构成醛基。_以及与羰基相连的原子_。例如，甲醛分子中的4个原子就_。4.简述配制银氨溶液的方法：_。5.简述配制氢氧化铜溶液的方法：_。6.乙醛和银氨溶液反应的化学反应方程式为_，和新制Cu(OH)2溶液反应的方程式为_。7.醛既能被氧化，又能被_，例如，在_和有催化剂存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成_，反应方程式为_。8. _是醛类中最简单的醛，俗称蚁醛，35%40%的该醛水溶液俗称福尔马林。9.甲醛可以和_反应生成酚醛树脂，该实验需要用_加热的方式。10.分子中烃基
4、跟_相连的化合物属于羧酸。乙酸的分子式为_，结构式为_，结构简式为_。11.乙酸和乙醇在一定条件下可以发生_，反应方程式为_。12.按照与羧基连接的烃基结构的差别，可以将羧酸分为_和_，通常把分子中_称为高级脂肪酸。写出以下高级脂肪酸的结构简式：硬脂酸_，软脂酸_，油酸_，亚油酸_。13.缩聚反应是指_的反应，写出对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应生成聚对苯二甲酸乙二酯和水的反应：_。答案：1.CH2OHCHOC2H4OCH3CHO2.刺激性较大醛基3.羰基羰基双键羰基羰基处于同一平面上处于同一平面上4.取2%的硝酸银溶液于试管中，在不断振荡试管的同时向试管中滴加2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好完
5、全溶解5.向试管里加入2 mL 10%的NaOH溶液，滴入46滴2%的CuSO4溶液6. +2Ag(NH3)2OH2Ag+3NH3+H2O+2Cu(OH)2+NaOHCu2O+3H2O7.还原加热醇RCHO+H2RCH2OH8.甲醛9.苯酚沸水浴10.羧基C2H4O2CH3COOH11.酯化反应CH3COOH+CH3CH2OH12.脂肪酸芳香酸含碳原子数较多的脂肪酸C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOHC17H31COOH13.由有机化合物分子间缩去小分子获得高分子化合物nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH课堂互动三点剖析一、醛的性质和应用醛的结构特点醛中都含有醛基
6、()，从醛基的结构式中可以看出醛基中包含有羰基()，羰基中的碳原子与氧原子通过双键连接在一起。若羰基碳直接与氢原子和烃基(或氢原子)相连，则构成醛，如HCHO，CH3CHO等。若与羰基碳相连的两个基团均为烃基，则构成酮，如。醛类中常见的是甲醛和乙醛，甲醛的分子式为CH2O，结构式为，结构简式为HCHO，因为羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上，所以甲醛分子中的4个原子处于同一平面上。乙醛的分子式为C2H4O，结构式为，结构简式为CH3CHO。二、醛的性质1.甲醛、乙醛的物理性质甲醛、乙醛都有刺激性气味，它们的沸点分别为-21和20.8 ，在水中的溶解度较大。2.醛的化学性质(1)醛的氧化
7、反应催化氧化和弱氧化剂的反应a.被银氨溶液氧化注意银氨溶液的配制：取2%的硝酸银溶液于试管中，在不断振荡试管的同时向试管中滴加2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好完全溶解。滴加溶液顺序不能颠倒，否则最后得到的不是银氨溶液。配制过程中涉及的化学方程式为：Ag+NH3H2O=AgOH+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O向配制的银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热，一段时间后可以看到试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。银镜反应是醛类的特征反应。反应方程式为：要成功进行该实验，关键要注意以下几点：试管要光滑洁净；银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；要
8、水浴加热；在加热过程中，试管不能振荡。b.被新制Cu(OH)2溶液氧化新制Cu(OH)2溶液的配制：向试管里加入2 mL 10%的NaOH溶液，滴入46滴2%的CuSO4溶液。配制过程中涉及的化学反应方程式为：CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4。然后向新配制的Cu(OH)2溶液中加入0.5 mL乙醛溶液，将试管放在热水浴中加热。一段时间后试管内出现红色沉淀。与新制Cu(OH)2溶液反应也是醛类的特征反应。化学反应方程式为：该实验中所用的氢氧化铜溶液必须是新制的，制取氢氧化铜是在氢氧化钠的溶液中滴入少量硫酸铜溶液，氢氧化铜是明显过量的，用于保证溶液为碱性。新制Cu(OH)2溶液
9、呈碱性，是该溶液与醛类成功反应的关键。知识总结：银氨溶液、新制氢氧化铜的氧化性是很弱的，乙醛能被这样的弱氧化剂氧化，原因是乙醛的还原性很强，由此推理，乙醛也易被高锰酸钾酸性溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴被还原而使溶液褪色。(2)醛的还原反应醛既能被氧化，又能被还原。在加热和有催化剂存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇。综合醇的催化氧化和醛的还原反应可知，醇和醛之间能在不同条件下相互转化。(3)甲醛的性质甲醛是典型的气态(通常状况下)醛。其他的醛中，除乙醛沸点为20.8 外，余者皆为液态或固态。甲醛是唯一的气态含氧衍生物。甲醛的分子结构如下图所示：从分子结构上看，甲醛是最简单的醛
10、，通常把它归为饱和一元醛。但在与弱氧化剂的反应中，1 mol HCHO最多可还原出4 mol的Ag或2 mol的Cu2O,这是因为同物质的量的甲醛是乙醛还原能力的两倍，故甲醛又像二元醛。甲醛和苯酚反应可制取酚醛树脂。酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂，由于它有不易燃烧，良好的电绝缘性等优良性能，至今还用作电木(一种塑料)的原料。酚醛树脂通常由苯酚跟甲醛起反应而制得，这个反应可简单地表示如下：该反应需在水浴加热的条件下完成。三、羧酸的性质及应用1.羧酸的分子结构及羧酸的分类分子中烃基(或氢原子)跟羧基()相连的化合物属于羧酸。人们最熟悉的羧酸是乙酸，俗称醋酸，它的分子式为C2H4O2，结构式为，
11、结构简式为CH3COOH。甲酸是另一种常见的羧酸，它的分子式为CH2O2，结构式为，结构简式为HCOOH。它的羧基与氢原子相连，性质较为特殊。按照不同的分类标准，羟酸有不同的分类方式。(1)根据分子里羧基的数目分类一元羧酸：如HCOOH、CH3COOH、CH2=CHCOOH、C6H5COOH二元羧酸：如多元羧酸(2)根据分子里的烃基是否饱和分类饱和羧酸：如HCOOH、CH3COOH、不饱和羧酸：如CH2=CHCOOH、C6H5COOH(3)根据物质是否具有芳香性分类脂肪羧酸：如CH3COOH、芳香羧酸：如、在脂肪酸中，有一类分子中含碳原子数较多，称为高级脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不
12、大甚至难溶于水，如硬脂酸(C17H35COOH)，软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。在上述酸中硬脂酸、软脂酸为饱和酸，油酸、亚油酸为不饱和酸。2.羧酸的化学性质(1)酸性羧酸水溶液中存在以下电离方程式：RCOOHRCOO-+H+，故羧酸为弱酸，能体现酸的性质。(2)酯化反应在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按图连接好装置用酒精灯小心均匀地加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到饱和的碳酸钠溶液的液面上。可以看到碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。生成乙酸乙酯的
13、反应规律总结:(1)这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯，反应的化学方程式可以表示如下：(2)乙酸乙酯是酯类化合物的一种，乙酸乙酯的密度约为0.9 gcm-3，沸点77 ，易溶于乙醇等，酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应，这里的酸是指像乙酸之类的有机酸和像硝酸之类的无机含氧酸。(3)如果用含氧的同位素O的乙醇与乙酸作用，可发现所生成的乙酸乙酯分子里含有O原子。这就是说，酯化反应的一般过程是羧酸分子里的羟基与醇分子里羟基上的氢原子结合成水，其余部分互相结合生成酯。酯化反应又属于取代反应。(4)生成乙酸乙酯反应的性质：反应很慢，即反应速率很低。反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下，又部分地发生水解反应，生成乙酸和乙醇。(5)生成乙酸乙酯反应的条件及其意义：加热，加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。(6)实验室里制取乙酸乙酯时要注意：化学药品加入大试管时，切莫先加浓硫酸。加热要小心均匀地进行，以防乙酸、乙醇
