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1、专题1 认识有机化合物第二单元 科学家怎样研究有机物课前预习情景导入1.通过前面的学习，我们知道德国化学家维勒打破了无机物和有机物的界限，他以无机物为原料合成出了尿素，使人们彻底摈弃了“生命力论”。此后许多化学家又以无机物为原料合成出了醋酸、苹果酸、甲烷、乙炔等有机物，这就使人们开始了对有机物组成的研究。2.在人类衣食住行所需的物品中，有许多来源于天然有机物，如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等等。由于生产、生活的需要，人们学会了合成、分离、提纯有机物，而有机物的结构决定了它的化学性质，因此，研究有机物的结构势在必行。知识预览一、有机化合物组成的研究1.有机物都含有_元素，绝大多数含
2、有_元素，多数有机物易溶于_较小的溶剂，熔、沸点_，容易_，受热易_，发生反应时速率通常_，副反应_。2.测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法最早由_于1831年提出，其基本原理是利用_在高温下氧化有机物，生成_和_，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的_变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，确定有机物中碳和氢的质量分数。用_法可定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S等元素；用_法可定性确定有机物中是否存在卤素，现在人们常借助_来确定有机化合物的组成。答案：1.碳氢极性较低燃烧分解较小较多2.李比希氧化铜水二氧化碳质量钠融铜丝燃烧元素分析仪二、有机化合物结构的
3、研究11.838年，李比希提出了_的定义，在有机化学发展的历程中，_对有机化学的发展起到了巨大的推动作用，人们在研究有机化合物时仍首先研究其所具有的基团，如羟基(OH)、醛基(_)、羧基(_)、氨基(_)、烃基(_)等。2.现代化学测定有机化合物结构的方法有_和_。分子式为C2H6O的有机物有甲醚和_。其中甲醚分子中的_处于相同的化学环境，在核磁共振谱中只会在_个位置上出现特征峰；乙醇分子中存在_种化学环境不同的氢原子，在核磁共振谱中代表氢原子核磁性的特征峰共有_组。红外光谱是利用有机化合物分子中不同基团的_不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。测定有机物组成和结构的现代分
4、析方法还有_和_。答案：1.“基”“基团理论”CHOCOOHNH2R2.核磁共振红外光谱乙醇6个氢原子一三三特征吸收频率质谱法紫外光谱法三、有机化学反应的研究1._是有机化学的重要研究内容。有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、_如何等等，这些都是科学家们研究的课题。2.CH4与Cl2在光照条件下发生的卤代反应，是一个_反应，Cl2在光照下形成氯原子，即_，再与CH4发生碰撞，从CH4夺取一个氢原子，生成HCl，甲烷则转变为_，它与Cl2发生碰撞，从Cl2中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷分子。判断乙酸乙酯发生水解时共价键断键情况可采用_法。答案：1.设计并合成新的有机化合物反应机理2.自由
5、基型链氯自由基(Cl)甲基自由基(CH3)同位素示踪课堂互动三点剖析一、有机化合物组成的研究(1)一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：CCO2，HH2O，ClHCl。(2)某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。(3)欲判定该有机物中是否有氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧，否则原有机物的组成中含氧。(4)可用钠融法定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S等元素。将有机样品与金属钠混合熔融，N、Cl、Br、S等元素将以氰化钠、
6、氯化钠、溴化钠、硫化钠的形式存在，再用无机定性分析法确定。(5)用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，如存在卤素，火焰为绿色。(6)可用元素分析仪确定有机化合物的组成。其工作原理是在不断通入氧气流的条件下，将样品加热到9501 200 ，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。二、实验式(最简式)和分子式的区别与联系1.最简式表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，不能确切表明分子中的原子个数。知识总结：最简式是一种表示物质组成的化学用语；无机物的最简式一般就是化学式；有机物的元素组成简单，种类繁多，一个最简式所表示的物质往
7、往不止一种；最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。2.分子式是表示化合物分子中所含元素的原子种类及数目的式子。知识总结：分子式是表示物质组成的化学用语；无机物的分子式一般就是化学式；由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质有多种；分子式=(最简式)n。3.最简式可由各元素的质量分数、百分含量、质量比求得。三、有机化合物结构的研究1.官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
8、例如，乙烯分子含有的碳碳双键()，一氯甲烷分子含有的卤素原子(Cl)，乙醇分子含有的羟基(OH)和乙醛分子含有的醛基()等官能团。注意：官能团决定了有机物的性质，所以在学习有机物时一定要注意掌握并理解各官能团所代表的性质。2.常见有机物类别中的官能团(如下表)类别烃烃的衍生物烷烃烯烃卤代烃醇酚官能团的结构及名称无碳碳双键X卤素原子OH(醇)羟基OH(酚)羟基(OH直接连在苯环上)有机化合物举例2甲基丁烷4甲基2戊烯溴乙烷乙醇类别炔烃芳香烃酮羧酸酯官能团结构及名称碳碳三键苯环酮(羰)基羧基酯基有机化合物举例2丁炔环己酮乙酸乙酸乙酯3.现代化学测定有机物结构的方法有核磁共振和红外光谱。核磁共振谱(
9、NMR)：核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在NMR谱中都给出相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比，如溴乙烷的结构简式为CH3CH2Br，其NMR谱中有两个峰(信号)，其强度之比为32。若化学式为C2H6O的物质，如果在NMR谱上观察到氢原子给出的峰只有一种，那么该物质为CH3OCH3，如果在NMR谱上观察到氢原子给出的峰有三种，且强度之比为321，那么该物质为CH3CH2OH。四、有机化学反应的研究1.甲烷与氯气在光照条
10、件下发生取代反应，是一个自由基型链反应，反应历程如下：上述反应的机理为：Cl2在光照条件下形成氯原子，即氯自由基(Cl)；氯自由基与甲烷发生碰撞，从CH4中夺得一个氢原子，生成HCl，CH4转变为CH3，CH3与Cl2发生碰撞，从Cl2中夺得一个氯原子，生成CH3Cl，这样循环反应直至结束。2.乙酸乙酯与H218O混合后，加入H2SO4作催化剂，反应方程式：+H218O+。H218O结构式为：H18OH，观察产物可知乙酸乙酯断键情况如下：，断开CO键后，接18OH，而OCH2CH3接H。通过以上反应中18O的分布情况可推导出有机物的断键情况，该方法为同位素示踪法。各个击破【例1】 下列方法不是
11、确定有机物组成的方法是()A.燃烧法B.钠融法C.铜丝燃烧法D.紫外光谱法解析：燃烧法可确定有机物中的C、H元素；钠融法可定性确定N、Cl、Br、S等元素；铜丝燃烧法可确定卤素的存在。答案：D【例2】两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水，下列说法正确的是()A.混合气体中一定有甲烷B.混合气体一定是甲烷和乙烯C.混合气体中一定有乙烷D.混合气体中一定有乙炔解析：n(烃)n(CO2)n(H2O)=0.1 mol0.16 mol=11.62,所以该混合烃的平均分子式为C1.6H4，故混合烃中一定有CH4，又H原子数平均为4，故另一种烃可能是C2H
12、4、C3H4等等。答案：A【例3】 某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O质量分数分别为52.17%、13.04%、34.78%。(1)该有机物实验式为_，分子式为_，可能的结构式为_和_。(2)实验测得，4.6 g该有机物和足量金属钠反应，标准状况下产生气体112. L，则该有机物结构简式为_。解析：(1)，故实验式为C2H6O，Mr=232=46，分子式亦为C2H6O，可能的结构简式有两种：CH3OCH3、CH3CH2OH。(2)该有机物能和Na反应放出H2，说明分子中含OH，且1 mol该有机物可产生0.5 mol H2，故分子中只含有一个OH，则结构简式为CH3CH2OH。
13、答案：(1)C2H6OC2H6OCH3OCH3CH3CH2OH(2)CH3CH2OH【例4】1976年，科学家用Pb磷化物催化二氧化碳和丁二烯发生加聚反应可得到的产物之一甲的键线式为。若有机物乙与甲互为同分异构体，乙能与FeCl3溶液作用显紫色，乙与适量新制Cu(OH)2的悬浊液在加热的条件下可产生砖红色沉淀。完成下列问题：(1)有机物乙的分子式为_。(2)一定条件下，1 mol乙发生加成反应所需H2的物质的量最大为_mol。解析：经仔细观察乙的键线式结构，可知乙的分子中含9个碳原子，2个氧原子，4个和一个环状结构，所以乙分子中含有氢原子数目为：92+2-42-2=10，分子式为C9H10O2。由于只有“C”结构可与H2发生加成反应，环不发生加成反应，故1 mol乙物质最多可与4 mol H2发生加成反应。答案：(1)C9H10O2(2)4【例5】 质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰值(信号)，谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。(1)实践中可根据PMR谱上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构，如分子式为C3H6O2的链状有机物，有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，它们分别为33、321、3111、2211，请分别推断出其对应的全部结构：_，_
