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1、第4讲 生命中的基础有机化学物质,一、糖类概述 1糖的定义：具有多羟基醛或羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物。 2组成元素：C、H、O Cn(H2O)m,二、概念辨析 1糖类又叫碳水化合物，因为它们的化学式符合Cn(H2O)m。 2化学式符合Cn(H2O)m的物质不一定属于糖类。,1(2009年广东化学)下列叙述不正确的是( ) A天然气和沼气的主要成分是甲烷 B等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等 C纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解 D葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三种元素，但不是同系物,【解析】 A、C、D正确。B.等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧耗氧
2、量不同；乙醇C2H6OC2H4H2O3O2；乙酸 C2H4O2C22(H2O)2O2。 【答案】 B,2(福州三中2010届高三年级第三次月考)根据有机化学相关知识，判断下列说法错误的是 ( ) AC2H4在一定条件下与水反应可得到C2H5OH B苯能与溴的四氯化碳溶液反应并褪色 C淀粉和纤维素都是高分子化合物，在一定条件下水解能生成葡萄糖 D用激光笔照射鸡蛋白溶液，在垂直于光线的方向可观察到光亮通路,【解析】 A、C、D正确。B.苯与四氯化碳互溶，不反应不褪色，不正确。 【答案】 B,3(2009年福建化学)下列关于常见有机物的说法不正确的是 ( ) A乙烯和苯都能与溴水反应 B乙酸和油脂都
3、能与氢氧化钠溶液反应 C糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 D乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 【解析】 B、C、D选项正确。A.苯与溴水发生萃取，而不发生取代反应。 【答案】 A,4(湖北黄石二中2009年高三化学检测)2007年1月1日，我国科学家在全球率先成功发现了有效治疗型糖尿病的神奇分子非肽类分子激动剂(代号为Boc5，化学式为C54H52N4O16S2)，它的神奇之处在于能模拟人体内的某些大分子，促进人体的胰岛素分泌，发挥对血糖的调节作用，这一发现将为千百万型糖尿病患者解除病痛。则下列说法正确的是 ( ),ABoc5中一定不含 B葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能与新制氢氧化铜混合加热反应
4、生成Cu2O CBoc5是高分子化合物 D糖类的通式均满足(CH2O)n,【解析】 ABoc是非肽类分子，所以一定不含肽键，A选项正确。B.蔗糖不含醛基，是非还原性糖，不能与新制氢氧化铜加热反应生成Cu2O，B选项不正确。C.Boc是小分子，C选项不正确。D.糖类的通式不一定满足(CH2O)n。 【答案】 A,一、油脂 1常见的高级脂肪酸 硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH 油酸：C17H33COOH,2油脂的结构,3物理性质 (1)油脂一般不溶于水，密度比水小。 (2)天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。 含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和
5、脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。,4化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化),(2)水解反应 酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：,碱性条件下皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为： 其水解程度比酸性条件下水解程度大。,【应用指南】 (1)注意不要将油“脂”错写为油“酯”。 (2)油脂属于酯类物质。,某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为CHO9161。 (1)写出B的分子式：_。 (2)写出C的结构简式：_， C的名称是_。
6、(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：_。,【解析】 本题首先确定组成油脂A的不饱和脂肪酸B和直链饱和脂肪酸C的结构，然后根据1 mol甘油与脂肪酸B、C发生酯化反应推断油脂A的结构。 (1)由B的相对分子质量和C、H、O原子个数比可以确定B的分子式。(C9H16O)n的相对分子质量为280，即：140n280，n2，B的分子式为C18H32O2。 (2)由A和B分子式可以确定C的碳原子数为： ，因为C为饱和直链脂肪酸，故C的结构简式为CH3(CH2)16COOH，其名称为：硬脂酸(十八烷酸、十八酸等)。,(3)对于含5个碳原子的饱和一元羧酸(与C互为同系物)同分异构体的书
7、写，分析可知其结构由饱和烃基和羧基两部分构成。其烃基部分不难看出有以下两类，共四种结构，即：,【答案】 (1)C18H32O2 (2)CH3(CH2)16COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸),【拓展训练】 1.生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题，下列叙述正确的是 ( ) 人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性 用甲醛溶液浸泡海产品保鲜 变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应 棉花和木材的主要成分都是纤维素，蚕丝和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质 蜂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体，此时可在患处涂抹小苏打或稀氨水 A B C D全部,【解析】 甲醛有毒，不能作为食品保鲜剂；油
8、脂变质是由于碳碳双键被氧化的原因。 【答案】 A,二、糖类,某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。 结论：淀粉完全没有水解。 结论：淀粉完全没有水解。,(3)方案丙： 结论：淀粉已有水解。 判断上述三种方案的设计及结论是否正确，并简述理由。,【解析】 淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能与新制Cu(OH)2反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能与新制Cu(OH)2反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。如果淀粉还没有水解，其溶液中没有葡萄糖则不能与新制Cu(OH)2反应；如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉，
9、遇碘则不能变蓝色；如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉，还有葡萄糖，则既能与新制Cu(OH)2反应，又能遇碘变成蓝色。,【答案】 (1)甲方案操作正确，但结论错误。这是因为淀粉也可能部分水解，而未水解的残留淀粉也会使碘水变蓝，故不能得出淀粉尚未水解的结论。 (2)乙方案操作错误，结论也错误。淀粉完全水解后应用稀碱中和水解液中的H2SO4，然后再做与新制Cu(OH)2反应实验。本方案中无红色沉淀出现，淀粉可能尚未水解，也可能完全或部分水解。 (3)丙方案结论正确，操作也正确。因为按设计方案有红色沉淀说明有葡萄糖，说明淀粉已有水解。,【拓展训练】 2.某厂利用天然气进行发酵，发现发酵液中含有u、v、
10、w、x等多种化合物。已知：u和w均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且u是一种单糖。v是一个单官能团化合物，其碳原子个数和x相同。v在浓硫酸作用下经加热得到y，y可以使溴水褪色。v经过缓和氧化可生成w。v和x在少量浓酸作用下经加热可以得到z。x的组成为C：40%，H：6.7%，D：53.3%。x含有一个羟基，450 mg x与0.2 mol/L的NaOH溶液25 mL完全反应。x也可以和乙酸起反应。根据上述条件：,(1)写出符合u的一种可能的单糖的结构简式_。 (2)x的分子式是_；其所有可能的结构简式是_。 (3)v、w、y、z的可能结构简式分别是：v_，w_，y_，z_。,【解析】 (1)u
11、：CH2OH(CHOH)4CHO x的分子式：(CH2O)n90,30n90，n3，所以分子式为C3H6O3，x可能的结构简式为：HOCH2COOCH3、 HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH。,(3)v是含有3个碳原子的醇，由于它的氧化产物w，能与银氨溶液反应，析出金属银，故v的结构简式为：CH3CH2CH2OH，w的结构简式为CH3CH2CHO，又因为在浓硫酸作用下经加热得到y，y可使溴水褪色，所以y的结构简式为CH3CH=CH，z的结构简式为CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3或 HOCH2CH2COOCH2CH2CH3。,【答案】 (1)CH2OH(CHOH)4C
12、HO (2)C3H6O3 HOCH2COOCH3 HOCH2CH2COOH 或CH3CH(OH)COOH (3)CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH=CH CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3或HOCH2CH2COOCH2CH2CH3,三、蛋白质与核酸 1氨基酸 (1)定义：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和NH2。 (2)氨基酸的通式：,(3)化学性质 两性：氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团NH2，因此，氨基酸是两性化合物。 成肽反应：两分子氨基酸缩水形成二肽，多种氨基酸分子间脱水可以肽键相互结合形成蛋白质。,2蛋白
13、质 (1)性质 水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。 两性：具有氨基酸的性质。 盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。,变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、 一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。 颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。,(2)蛋白质的鉴别方法 鉴别蛋白质的依据主要有：有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质跟浓HNO3作用时呈黄色。 蛋白质被灼
14、烧时，有烧焦的羽毛的气味(常以此来区别毛纺物和棉纺物)。,(3)蛋白质的分离与提纯 常用盐析来分离提纯蛋白质，因为盐析可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。应该注意的是盐析与蛋白质的变性凝结的区别：当蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、乙醇、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结起来，这种凝结叫变性，不可逆，不可能再使它们恢复为原来的蛋白质。,3酶 (1)酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。 (2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点： 条件温和，不需加热； 具有高度的专一性； 具有高效催化作用。,4核酸 核
15、酸是含磷的生物高分子化合物，相对分子质量可达十几万至几百万。 (1)脱氧核糖核酸(DNA)：生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。 (2)核糖核酸(RNA)：根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。,(1)氨基酸能与HNO2反应得到羟基酸。如： 氨基乙酸 羟基乙酸 试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：,A_、B_、C_、D_。 (2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是_。 Al2O3 Al(OH)3 氨基酸 二肽 HOCOONa (NH4)2CO3 NaHCO3 纤维素 蛋白质 NH4I A B C D全部,【解析】 (1)生成A的反应显然是中和反应。生成B的反应是题给信息的应用，只要把NH2改写成OH 即可。生成C的反应从题目容易知道是氨基酸的缩聚反应。生成D的反应从B的结构容易推得是普通
