《2013届高考化学一轮精品教学案 12.5 进入合成有机高分子化合物的时代课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2013届高考化学一轮精品教学案 12.5 进入合成有机高分子化合物的时代课件（63页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第五节 进入合成有机高分子化合物的时代,解读考纲,基础回扣 一、有机高分子化合物 1有机高分子化合物是以低分子有机物作原料，经_反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物。,2描述有机高分子化合物结构的几个概念 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的_被称为单体。如聚乙烯的单体为_，加聚物的结构简式为_。 (2)链节：有机高分子化合物中化学组成相同，可重复的_，也称重复结构单元。聚乙烯的链节为_。 (3)聚合度：有机高分子化合物的高分子链中含有的_。通常用_表示。,二、合成有机高分子化合物的基本方法 1加成聚合反应 (1)概念：单体通过_聚合生成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应
2、，又称_反应，通过加成聚合反应得到的有机高分子化合物，结构呈_。,(2)反应特点：单体分子中需有不饱和键(双键或三键)。 单体和聚合物组成_。 反应只生成聚合物，没有副产物产生。,2缩合聚合反应 (1)概念：由单体通过分子间的相互_而生成高分子化合物的聚合反应叫缩合聚合反应，又称_反应。 (2)反应特点：缩聚反应的单体至少含有两个或两个以上同种或不同种的_。 单体和缩聚产物的组成不同。 反应除了生成聚合物外还生成_，如H2O、HX等。 含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈_结构。,缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写： a要在方括号外侧写出链节余下的_或端基_。如 b除单体物质的量与缩聚物
3、结构简式的_要一致外，还应注意：由一种单体进行缩聚反应，n mol单体生成小分子的物质的量为_；由两种单体进行缩聚反应，2n mol单体生成小分子的物质的量为_。,四、三大合成材料,五、线型高分子和体型高分子,1合成高分子化合物的基本反应,2.由单体推断高聚物 (1)加聚反应的书写方法 单烯烃型单体加聚时“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。如,(2)缩聚反应的书写方法 书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。,写缩聚反应方程式时，除单体物质的量
4、与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为(n1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为(2n1)。例如：,3由高聚物推导单体的方法 (1)加聚产物单体的判断方法 凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。 凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。,凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将单键变双键，双键变单
5、键即得对应单体。如,特别提醒,(1)聚苯乙烯的链节是_，单体是_。 (2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000，则该高聚物的聚合度n为_。 (3)已知聚苯乙烯为线型结构高分子化合物，试推测：_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_(填“热塑”或“热固”)性。,变式训练,答案D,1有机合成的分析方法 (1)正合成法 即正向思维法，其思维程序是：原料中间体产品。 (2)逆合成法 即逆向思维法，其思维程序是：产品中间体原料。 (3)正逆结合法 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径结合起来，从而得到最佳合成路线。,2有机合成途径和路线选择的基本要求 (1)起始原
6、料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。,3官能团及碳链的变化 (1)官能团的引入 引入羟基(OH)：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成等； 引入卤原子(X)：烃的取代，不饱和烃与卤素(X2)、HX的加成、醇与HX的取代等； 引入双键：醇或卤代烃的消去，炔烃的加成，醇的氧化等。,(2)官能团的消除 通过加成消除不饱和键； 通过加成(加H)或氧化(加O)消
7、除醛基； 通过消去或氧化或酯化等消去羟基。,(4)碳链的增长或缩短 增长：有机物与HCN加成；单体通过加聚或缩聚等。 缩短：烃的裂化或裂解，脱羧反应(如制CH4)，苯的同系物的氧化、烯烃的氧化等。,例2环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。,完成下列填空： (1)写出反应类型：反应_，反应_。 (2)写出结构简式：X_，Y_。 (3)写出反应的化学方程式：_。,变式训练 (1)甲一定含有的官能团的名称是_。 (2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且
8、为链状结构，其结构简式是_。,(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式) 。,1(双选)下列各物质属于高分子化合物的是( ) A葡萄糖 B硬脂酸甘油酯 C蛋白质 D酶 答案CD 解析酶是一种具有催化功能的蛋白质。,2实验室保存下列试剂的试剂瓶可以用橡胶塞的是( ) A溴水 B酸性高锰酸钾溶液 C纯碱溶液 D四氯化碳 答案C 解析橡胶的成分是聚1,3丁二烯，链节中含有碳碳双键，易发生加成、氧化、加聚反应，易溶于有机溶剂。,3下列反应可以使碳链增长的是( ) ACH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B
9、CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 CCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热 DCH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 答案A 解析CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热，发生取代反应生成CH3CH2CH2CH2CN，使碳链增加一个碳原子；而B发生消去反应生成烯烃，碳链不变；C发生取代反应生成醇，碳链不变；D发生取代反应生成多溴代烃，碳链也不变。,A1丁烯 B2丁烯 C1,3丁二烯 D乙烯 答案D,解析从链状有机物分析：合成该高分子化合物的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH，R经过加成、水解、氧化可生成HOOCCOOH，而其水解后的产物
10、为HOCH2CH2OH，故该有机物为乙烯。,5下列各组高分子化合物中，所有的物质都是经缩聚反应生成的一组是( ) A聚乙烯、硝化纤维、天然橡胶 B聚苯乙烯、丁苯橡胶、氯丁橡胶 C蛋白质、聚丙烯、聚氯乙烯 D酚醛树脂、聚酯纤维、蛋白质 答案D,61828年德国化学家乌勒曾用一种无机盐直接转变为有机物尿素CO(NH2)2，开创了有机合成化学的新纪元，乌勒使用的这一无机盐是( ) ANH4CNO B(NH4)2CO3 CNH4HCO3 DNH4NO3 答案A 解析NH4CNO和CO(NH2)2是同分异构体。,A2甲基1,3丁二烯和2丁炔 B1,3戊二烯和2丁炔 C2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔 D2
11、,3二甲基1,3丁二烯和丙炔 答案AD,完成下列填空： (1)写出A和B的结构简式。 A_，B_。 (2)写出反应类型：反应_，反应_。 (3)写出反应条件：反应_，反应_。 (4)反应和的目的是_。 (5)与C具有相同官能团的同分异构体共有_种。 (6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式_ _。,(1)A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2(标准状况)，A的分子式为_。 (2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。 (3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式：_。 (4)CEF的反应类型为_。 (5)写出A和F的结构简式： A_
12、； F_。,(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写出a、b所代表的试剂：a_；b_。 .按如下路线，由C可合成高聚物H： (7)CG的反应类型为_。 (8)写出GH的反应方程式：_。,解析本题考查有机物的合成及有机基础知识。 .(1)因A是一元羧酸，故存在如下关系： RCOOH CO2 M 22.4L 88g 2.24L M88g，故A的摩尔质量为88g/mol。据此可知A的分子式为C4H8O2。,(2)C4H8O2拆出COOH后，“残迹”为丙基C3H7，由于丙基有两种，则A有两种结构：CH3CH2CH2COOH，或(CH3)2CHCOOH，故可写出两种A的甲酸酯。 其他的物质间的转化关系可以由题给信息推出物质的结构、所需试剂及其反应类型。 .(7)判断该反应的类型主要还是从反应条件(NaOH醇溶液)进行分析。 (8)因G所含官能团有碳碳双键和羧基，故可通过乙烯制取聚乙烯得到启示。,
