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1、第三单元 有机合成与化学品加工,选修 化学与技术,2013高考导航,考点一 有机药物制备,1乙酰水杨酸的制备 (1)氯苯的制取 合成阿司匹林可用氯苯为原料。 氯苯为无色液体，沸点为132 ，可用苯直接氯化制得，,反应的化学方程式如下： 工业上也可用苯蒸气、空气及氯化氢通过氯化铜催化来制备，反应的化学方程式如下：,氯苯可用作溶剂和有机合成的原料。,(2)水杨酸的制取 苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸。,(3)乙酰水杨酸的制取 水杨酸是双官能团化合物，它既是酚又是羧酸，因此它能发生几种不同的酯化反应,它既能与醇反应
2、,也能与酸反应。在乙酸酐存在下，水杨酸生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。 反应的化学方程式：,由于水杨酸既有羧基又有羟基，有少量高聚副产物在反应中生成，使反应变得复杂化。例如，在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间可以发生缩合反应,生成少量聚合物，如下所示：,乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而高聚副产物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可以用于阿司匹林的纯化，反应的化学方程式如下：,最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸,它的存在是由于乙酰化反应不完全,或者由于产物在分离步骤中发生水解造成的。该物质在各个纯化阶段和产物的最后重结晶过程中被除去。水杨酸和大多数酚一样,与氯化铁形成紫色配合物,
3、因此，可以利用这个性质对此杂质的存在进行检验。,(4)合成路线,2有机药物的制备过程 首先通过结构分析确定其分子结构，然后根据它的分子结构研究该药物的化学合成路线，最后通过具体的化学合成实验探索反应条件，用最经济的手段制备出目标产物。合成过程中还要防止产生对环境有害的副产物或废弃物。,即时应用 1邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，回答下列问题： (1)水杨酸有多种同分异构体，写出符合下列要求的同分异构体的结构简式： 属于酚类，而且属于酯类的有_。,属于酚类，但不属于酸类也不属于酯类的苯环上基团处于邻位的同分异构体有_ _。,(2)水杨酸与NaOH溶液反应可得到_种钠盐，化学反应方程式分别为_ _，_。,
4、(3)写出CO2通入 溶液中， 发生反应的化学方程式_。,(4)长效阿司匹林是科学家于1982年研制出的一种可在人体内持续水解产生乙酰水杨酸的药物，其结构如下：,它水解后的三种有机物的结构简式为_、 _、_。,1 mol此高聚物与足量NaOH溶液反 应，消耗NaOH的物质的量为_mol。 解析：本题题目比较多，较全面地考查了水杨酸的同分异构体、酸性等性质。(4)主要考查阿司匹林的缓释作用及水解产物。,考点二 洗涤剂的合成 表面活性剂 洗涤剂的主要成分之一是表面活性剂，它是洗涤剂能够发挥去污作用的主要物 质。其分子结构由两部分组成，一部分是具有亲水性质的基团，叫亲水基团；另一部分是具有疏水性质的
5、基团，叫疏水基团。按表面活性剂分子结构中所带,电性的特征可将表面活性剂分为阴离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂及两性表面活性剂四大类。,发生上述变化的有关反应方程式为：,即时应用,解析：(1)极性基为亲水基，易溶于水,链烃基为疏水基，难溶于水。 (2)极性基交错排列，可减小分子之间的斥力。在接触油污时，烃基向内，极性基向外，使疏水基脱离水，体系能量低。,答案：(1)C 极性基为亲水基，易溶于水，链烃基为疏水基，难溶于水 (2)AD 极性基交错排列，可减小分子之间的斥力。在接触油污时，烃基向 内，极性基向外，使疏水基脱离水，体系能量低,考点三 纤维素的化学加工 1纤维素的组
6、成和存在：纤维素属于多糖，组成可表示为(C6H10O5)n，其分子中大约含有几千个葡萄糖单元，是构成植物细胞壁的基础物质，所有植物都含有纤维素。其中棉花是自然界中较纯粹的纤维素，纤维素含量达97%99%,2纤维素的水解 在催化剂存在时，一定的条件下，纤维素可水解，最终得到葡萄糖。,3纤维素酯的制造 在纤维素的高分子链内，每个葡萄糖单元中含有3个羟基(OH)，因此纤维素可表现出醇的一些性质，在适当的条件,下可与硝酸或醋酸酐等发生酯化反应，生成纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)或纤维素醋酸酯(俗称醋酸纤维)。这些纤维素酯有着重要的应用。,即时应用 3某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗
7、进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：,已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚合物，并具有特殊的六元环状对称结构，试填空： (1)A的名称_，H的名称_； (2)DE的化学方程式_；,(3)GH的化学方程式_； (4)F的结构简式：_。,解析：首先由A的分子式(C6H10O5)n可知A不是淀粉就是纤维素，联系生活实际确定A为纤维素，B为葡萄糖，D为乙 醇，E为乙醛。F为E的三聚物，且具有特殊的六元环状对称结构，所以依据成键原理只能是以C=O方式加成生成. F的结构简式如图所示：,考点四 有机高分子合成 1有机高分子合成 有机高分子合成,有机高分子合成,
8、塑料,有机高分子合成,塑料,有机高分子合成,有机高分子合成,2有机高分子性质比较,即时应用 4下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是(双选)( ),解析：选BC。体型结构的高分子特征是高分子链与高分子链之间相互交联，形成立体或网状结构。B项中苯酚与甲醛的反应还可以发生在对位，相互交联形成网状结构；C项中的双键还能继续相互加成，相互交联形成网状结构。,阿司匹林能迅速解热、镇痛。长效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳。用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下所示。,回答下列问题： (1)上述合成C的路线曾用作有机玻璃单体( )合成路 线的一部分。现在人们利用最新开发的2价钯的
9、均相钯催化剂体系，将丙炔在甲醇和一氧化碳存在下，于60 、6 MPa条件下羰基化，一步制得,其化学方程式为：_。如此改进的优点为_。,(2)下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有_(填字母编号)。,(3)根据题示信息，用苯酚为主要原料合成 模仿以上流程 图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。(有机物写结构简式，其他原料自选),例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：,【解析】 (1)由信息可直接写出反应 显然原子利用率达100%而且没有使用具有强腐蚀性的浓H2SO4。,(2)由合成缓释阿司匹林的路线知阿司匹林结构简式为 与它互为同分异构体的为b、c。,(3)模仿所给信息，用逆推法合成,
10、【答案】 原子利用率达100%，且避免使用具有强腐蚀性的浓H2SO4 (2)b、c,(2012温州高三调研)化学纤维是传统三大合成高分子材料之一，其中的涤纶和维尼纶至今仍在纺织业中作为重要的原料。涤纶、维尼纶的结构简式如下：,涤纶： (分子链两端连接的H、OCH2CH2OH是链的终止基团)。,维尼纶： 工业上用煤、石油等综合利用的产物生产涤纶和维尼纶，下面是合成所需基本原料的制备方法：,已知：A为单质，B、C、E、G、H通常情况下为气体。合成流程如下： 合成涤纶：,回答下列问题： (1)G与L反应生成N的反应类型是_。 (2)合成涤纶的流程中，可以重复利用的物质的名称是_。 (3)高分子化合物
11、O_(填“能”或“不能”)溶于水，原因是_。,(4)写出M和J反应生成涤纶的化学方程式(涤纶的结构中应含有终止基团)：_。 (5)写出O与E反应生成维尼纶的化学方程式： _。,【解析】 分析涤纶和维尼纶的结构可知，合成涤纶的两种单体是乙二醇和对苯二甲酸，如果能熟练判断单体的话，也可确定维尼纶是由聚乙烯醇和甲醛合成的。再分析反应流程：因A在高温下能够与水蒸气和氧化钙反应，且A为单质，由此可知A为碳单质，F为CaC2，G为乙炔; B、C为CO和氢气中的一种,二者反应的产物能够在铜作用下反应，且D能够与羧酸发生酯化反应，所以D为甲醇，E为甲醛。对苯二甲酸和甲醇反应的产物M应是对苯二甲酸二甲酯，根据涤纶的结构简式可知J为乙二醇，它和M发生酯交换反应生成涤纶，J由H合成，由此可知H为乙烯，I为1,2二溴乙烷，K为乙醇，L为乙酸。,【答案】 (1)加成反应 (2)甲醇 (3)能 分子链中有许多亲水基(OH),
