高二有机化学总复习

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1、有机化学专题复习,一、有机化合物的分类 二、有机化合物的命名 三、研究有机化合物的一般步骤和方法 四、同分异构体 五、几种基本分子的结构模型（共线共面问题） 六、有机物重要物理性质 七、有机物的化学性质 （一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结 八、常见的有机实验、有机物分离提纯 九、有机推断合成的一般思路 十、有机计算,一、有机化合物的分类,二、有机化合物的命名,一、烷烃的命名,B、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；,A、碳原子数在十个以下，用天干来命名；,（1）习惯命名法,系统命名法,A、最长、最多定主链； B、编位号要遵循“近”“简

2、”“小”； C、写名称：阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。,2、烯烃和炔烃的命名,A、主链：包括双键或三键的最长碳链； B、编号：离双键或三键较近的一端算起； C、双键或三键的位置要指明。,3、苯的同系物的命名,常以苯环做母体， 当侧链结构复杂，苯环可看作取代基（苯基）。,乙苯,1,3,5-三甲基苯,，二甲基苯,，二甲基苯,，二甲基苯,苯乙烯,2甲基溴丁烷,补充：卤代烃和饱和一元醇的命名,1,2,3,4,2甲基1丙醇,1,2,3,三、研究有机化合物的一般步骤和方法,一、分离、提纯,蒸馏：被提纯的液态有机物热稳定性较强， 与液态杂质的沸点差30。,2. 重结晶：选择适当的溶剂

3、杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去； 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大（如热溶液中溶解度较大，冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出）。,3. 萃取：液-液萃取、固-液萃取,（分液漏斗）,P17 实验1-1,P18 实验1-2,质谱法,红外光谱,核磁共振氢谱,质谱是测定有机物相对分子质量,红外光谱可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,CH3CH2OH的核磁共振氢谱,核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目,(2) 同分异构体类型及书写方法：,类型：,碳链异构： 位置异构： 官能团异构： 烯烃顺反异构:,四、同分异构体,根据概念判断（考点

4、）,同系物,同分异构体,（1） 判断同分异构体、同系物的方法：,例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？,小结同分异构体的书写的基本方法 1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构） 2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。 3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复） 4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。,烷烃和芳香烃的同分异构现象 C4H10 C5H12 C6H14 C8H10 C9H12 (2)卤代烃的同分异构现象 (3)饱和一元醇的同分异构现象（醚、醇） (4)CnH2n的同分异构现象（环烷烃、烯烃顺反异构

5、） C4H8 C5H10 C6H10 (5)CnH2nO的同分异构现象（醛、酮） (6)CnH2nO2的同分异构现象（羧酸、酯、羟基醛） C2H4O2 C3H6O3 C4H8O2,同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：,水杨酸的结构简式为 （1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有 种。 （2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称） 。,典型例题,3,醛基,已知HO COOH有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。 与FeCl3溶液作用显紫色 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物

6、只有2种,五、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）,1、在HCC CH=CHCH3分子中，,处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ ） A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处在同一直线上的碳原子数是 （ ） A 5个 B 6个 C 7个 D 11个,D,A,六、有机物重要物理性质,乙炔（CHCH）：无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。,溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂, 密度比水大。,苯酚：无色晶体；具有特殊气味；常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。,甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）

7、具有杀菌、防腐性能。,乙酸（冰醋酸）：强烈刺激性气味的液体，熔点16.6，易溶于水和乙醇。,乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，其沸点低(20.8)，易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷,五、各类有机物的化学性质 （一）结构特点和官能团性质,注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式 2.有机化学反应中分子结构的变化。

8、 3.相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。,如：以乙醇为例 H H HCCOH H H,.,.,.,.,d,c,b,a,问：断d键发生什么反应？,（消去）,断b键能发生什么反应？,（消去或取代）,什么样的醇可催化氧化？,（同C有H）,什么样的醇不能发生消去？,(无相邻C 或邻C上无H）,（二）常见有机物之间的转化关系,CH3CH3,CH2CH2,CHCH,C2H5Br,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,C2H5ONa,C2H5OC2H5,水解,HBr,O2,加H2,O2,水解,C2H5OH,+ H2,+ H2,Na,分子间脱水,+ Cl2,FeCl

9、3,水解,+ NaOH,CO2 或 强酸,+HBr,消去HBr,消去,H2O,O2,H2O,延伸转化关系举例,乙二酸和乙二醇酯化,+H2O,+2H2O,+(2n-1)H2O,OH,H,有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，,（三）有机化学反应类型,氧化剂：O2、KMnO4、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH,1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子

10、中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。,4、氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应,5、还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。,7、聚合反应：生成高分子化合物的反应。,乙烯型加聚 丁二烯型加聚 （破两头，移中间） 含有双键的不同单体间的共聚（混合型）,聚丙烯、 聚苯乙烯、 聚氯乙烯、 聚丙烯腈、 聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚） 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,（2）缩

11、聚反应：小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,由一种单体缩聚 n-1 由两种单体缩聚 2n-1 酚醛树脂 n-1,（四）反应条件小结 1、需加热的反应,水浴加热： 热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 沸水浴：酚醛树脂的制取 控温水浴：制硝基苯（50-60 KNO3溶解度的测定）,直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应,2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯,3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石

12、油分馏,4、使用回流装置 （1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂 （2）冷凝管（水）：石油分馏,321,321,321,321,321,321,321,根据反应条件推断官能团或反应类型,浓硫酸： 稀酸催化或作反应物的： NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化剂 O2/Cu或Ag/ 醇 醛或酮 Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯 NaHCO3,酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、纤维素水解,淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化,1、乙烯,化学药品,反应方程式,注意点及杂质净化,无

13、水乙醇（酒精）、浓硫酸,药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中,八、常见的有机实验、有机物分离提纯,浓硫酸,制乙烯,2、乙炔,化学药品,仪器装置 教材P32,反应方程式,注意点及杂质净化,电石、水（或饱和食盐水）,如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。,制乙炔,3

14、、溴苯,化学药品,反应方程式,注意点及杂质净化,苯、液溴（纯溴）、还原铁粉,加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。,制溴苯,实验原理：,4、制硝基苯,制硝基苯,5、银镜反应,化学药品,仪器装置,反应方程式,AgNO3 、氨水 、乙醛,CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O,注意点,银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解； 实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振 荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防

15、止生成易爆物） 银镜的处理：用硝酸溶解；,水浴,银镜反应,6、乙醛与新制Cu(OH)2,化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式： NaOH+CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O3H2O 注意点： 实验成功的关键：碱性环境 新制Cu(OH)2 直接加热煮沸,7、乙酸乙酯,化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点及杂质净化,无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液,CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O,加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸 导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上 加碎瓷片作用：防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙 酯的溶解度。,制备乙酸乙酯,在一个大试管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。,